有機化學少學時課件第6章鹵代烴-文庫吧在線文庫
【正文】 %常用的鹵化試劑： HX, PX3, PX5, SOCl2（ 亞硫酰氯） 3. 鹵原子交換： + N a IZ n C l 2 , C S 22 0 ℃ , 9 6 %+ N a C lC H 3CC H 2 C H 3C H 3 C l IC H3C H 2 C H 3CC H 3第 2節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴 分類 (a) 乙烯型 苯乙烯型 鹵代烯烴 (b) 烯丙型 芐基型鹵代烯烴 H2C=CHCl H2C=CHCH2Cl (c) 隔離型鹵代烯烴 C H 3 C H 2 C C H 2B r氯乙烯 2溴 1丁烯 3氯 1丙烯（ 烯丙基氯 ） C H 2 C C H C HC H 3C H C H 2 C lB rC H 2 C H 2 C H C H 2C l2甲基 6氯 3溴 1,4己二烯 4氯 1丁烯 C C C lHH H 乙烯型和苯基型鹵化物 氯乙烯和氯苯分子的結(jié)構(gòu) 由于 pπ共軛作用 乙烯型鹵代烴的鹵原子很不活潑！一般不與親核試劑 NaOH、 RONa、 NaCN、 NH AgNO3作用。 ) XM g ( N H2) XR 39。 超共軛效應（ Hyperconjugation) (P98): HHCHC 甲基上 CH σ鍵與中心碳原子的空的 P軌道部分交蓋 , σ電子發(fā)生離域 , 形成 σ P 超共軛效應 . CCHHHCHH HH HHCHH HC CHHHCC HHHCHHHCHH H(b) 離去基團的影響 : 主要對 SN1反應的影響。 普通命名法 烷基名稱加上鹵原子的名稱構(gòu)成。 伯鹵代烷需加熱 該反應用于鑒定鹵代烷 親核取代反應機理： SN1 與 SN2 1)雙分子親核取代反應機理 （ Bimolecular Nucleophlic Substitution) 反應速率： C H 3 B r+H O C H 3 O H + B r υ= k [CH3Br] [OH ] 二級反應 H O C B r△ E C + B rHHHH OB rCHHHO H +能 量 反應進程 H O CHHHB rH O CHH HB rδ δH O CHHHB rSN2反應的立體化學特征 : 舊鍵斷裂和新鍵生成同時進行 構(gòu)型翻轉(zhuǎn) (Inversion of configuration) C lHH 3 CH + O H + C lHH 3 C HO H2)單分子親核取代反應機理 (CH3)3CBr + OH → CH 3)3COH + Br υ∝ [CH3)3CBr] 第一步 叔丁基溴解離成叔丁基正離子 : ( C H 3 ) 3
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