c旋光異構(gòu)ppt課件(完整版)
【正文】 Handan College 167。 不含手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象 一 手性碳原子只是使分子產(chǎn)生手性的因素之一。 ? 含有雙鍵或叁鍵的原子團(tuán)，可以認(rèn)為連有二個(gè)或三個(gè)相同的原子 。 或 270176。 2 外消旋體 ：由等量的對(duì)映體組成的物質(zhì) ， 無(wú)旋光性 ，稱外消旋體 。 一般說(shuō)來(lái) 具有手性的分子都有旋光性； 從分子的內(nèi)部結(jié)構(gòu)來(lái)說(shuō)，手性與分子的對(duì)稱性有關(guān)。 ?為測(cè)定時(shí)光的波長(zhǎng) ， 一般采用鈉光 （ 波長(zhǎng) nm, D表示 ） ? 樣品的旋光度 l 樣品管的長(zhǎng)度 c 樣品的濃度 ? Dt = l C?[?]?t = 如：右旋酒石酸在乙醇中 ， 濃度為 5 %時(shí) ， 其比旋光度為： [?]Ｄ 20 ＝ + （ 乙醇 ， 5 %） 物質(zhì)在濃度（ c） , 管長(zhǎng) (l)條件下測(cè)得旋光度（ ?），可以通過(guò)下面公式把它換算成比旋光度 [?]?t。 2 平面偏振光：只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光稱為平面偏振光 (或解稱偏振光 )。 二 旋光物質(zhì)和不旋光物質(zhì) 1 物質(zhì)的旋光性 ：能使偏振光振動(dòng)平面轉(zhuǎn)動(dòng)一個(gè)角度的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性或叫光學(xué)活性。 ? [?]?t = l(dm) ? c(g/ml) 如果是純液體 ， 可將公式中的 c換成液體的密度 d即可 。 { 對(duì)稱面 對(duì)稱軸 對(duì)稱中心 對(duì)稱性 若一個(gè)分子中沒(méi)有上述任何一種對(duì)稱因素，這種分子就叫 不對(duì)稱分子 ，不對(duì)稱分子就有手性 三、對(duì)稱性 對(duì)稱面和對(duì)稱中心 對(duì)稱面 ：假如有一個(gè)平面可以把分子分割成兩部分。 可拆分成右旋和左旋兩個(gè)有旋光活性的異構(gòu) 非手性環(huán)境中 ， 對(duì)映體的物理化學(xué)特性沒(méi)有區(qū)別 這一對(duì)對(duì)映體都是手性分子，都具有旋光性，使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度相同，即旋光度相同，但方向相反，分別是左旋（ ）和右旋（ +），分別用 （ ） 乳酸 和 （ +） 乳酸 表示。 ，得到對(duì)映體 C O2HO HHC H3H O2CO HHC H3C O2HO HHC H39 02 7 0對(duì) 映 體3. 離開平面翻轉(zhuǎn) 180176。 Ｒ－構(gòu)型 例： 乳酸 C H 3 C H C O O HO HH C H 3O HC O O HHOHCH3C O O H1 2 3 R 1 2 3 S H C 6 H 5N H 2C O O HCH 3 C 6 H 5C 2 H 5HH C 2 H 5C H 3C 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O H課堂練習(xí)：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ構(gòu)型 R S R S 用費(fèi)歇爾投影式確定構(gòu)型時(shí) ， 在紙面上觀察 ： 當(dāng)最小基團(tuán)處在上方或下方 (即處于豎線的位置 )時(shí)： 如 a,b,c為順時(shí)針時(shí) ， 為 R構(gòu)型；為逆時(shí)針時(shí) ， 為 S構(gòu)型 。內(nèi)消旋酒石酸分子雖然含有手性碳原子，但整個(gè)分子不具有手性；另一方面，具有手性的分子，也不一定含有手性碳原子。 旋光異構(gòu)體的性質(zhì) 對(duì)映體 ：旋光方向相反，但物理性質(zhì)，如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度、比旋光度以及在非手性試劑的作用是完全相同的 167。 例如： C H 3C lB rH C H 3C lHC 2 H 5 （ S） 1氯 1溴乙烷 （ S） 2氯丁烷 C H OO H HC H 2 O H （ R） 甘油醛 C H 3HH 2 NC 6 H 5C H 2 O C H 3H B rC H 3C H 2 N H 2B rC lC H 2 N H C H 3C O O HH N H 2 C H 3 R 課堂練習(xí)：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ構(gòu)型 R R S 把下列化合物寫成用費(fèi)歇爾投影式 HN H 2C O O HC H OCH 3 C 6 H 5O HHH C 2 H 5O HC 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O HR R R
法律信息相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1