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c旋光異構ppt課件(專業(yè)版)

2025-07-06 03:30上一頁面

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【正文】 酒石酸只有三種異構體,右旋體,左旋體和 內(nèi)消旋體 (2R, 3S) H O 2 C C H C H C O 2 HO HO H酒石酸(2S, 3R) (2R, 3R) (2S, 3S) I II III IV C H 3C lHHHH C lC H 3C H 3C l HHHHC lC H 3 C H 3C lHHHHC lC H 3C H 3C l HHHH C lC H 3 內(nèi)消旋體 對映異構體 例 2,4二氯戊烷 (判斷下列構型的相互關系 ) 167。 ,構型不變。 某些化合物也具有手性 。 對 映 異 構順 反 異 構構 象 異 構構 型 異 構立 體 異 構互 變 異 構官 能 團 異 構位 置 異 構碳 干 異 構構 造 異 構同 分 異 構 普通光是由各種波長的在垂直于前進方向的各個平面內(nèi)振動的光波所組成 167。 例:在 20 ?C用鈉光測定某葡萄糖水溶液的旋光度 , 測定值為+?, 所用測定管為 1 dm, 己知葡萄糖水溶液的比旋光度 + ?, 則由: + = +?c。 一、 構型的表示法 模型 : 手性碳原子在紙平面上;伸入手性碳原子內(nèi),表示在紙平面前,連在手性碳原子周邊上,表示處在紙平面的后面。 例如: C H 3C lB rH C H 3C lHC 2 H 5 ( S) 1氯 1溴乙烷 ( S) 2氯丁烷 C H OO H HC H 2 O H ( R) 甘油醛 C H 3HH 2 NC 6 H 5C H 2 O C H 3H B rC H 3C H 2 N H 2B rC lC H 2 N H C H 3C O O HH N H 2 C H 3 R 課堂練習:指出下列化合物的R或S構型 R R S 把下列化合物寫成用費歇爾投影式 HN H 2C O O HC H OCH 3 C 6 H 5O HHH C 2 H 5O HC 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O HR R R S C O O HH N H 2C H O C 6 H 5HC H3O HC6H5O HC2H5HBrC O O HHC2H5167。內(nèi)消旋酒石酸分子雖然含有手性碳原子,但整個分子不具有手性;另一方面,具有手性的分子,也不一定含有手性碳原子。 ,得到對映體 C O2HO HHC H3H O2CO HHC H3C O2HO HHC H39 02 7 0對 映 體3. 離開平面翻轉(zhuǎn) 180176。 { 對稱面 對稱軸 對稱中心 對稱性 若一個分子中沒有上述任何一種對稱因素,這種分子就叫 不對稱分子 ,不對稱分子就有手性 三、對稱性 對稱面和對稱中心 對稱面 :假如有一個平面可以把分子分割成兩部分。 二 旋光物質(zhì)和不旋光物質(zhì) 1 物質(zhì)的旋光性 :能使偏振光振動平面轉(zhuǎn)動一個角度的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性或叫光學活性。 ?為測定時光的波長 , 一般采用鈉光 ( 波長 nm, D表示 ) ? 樣品的旋光度 l 樣品管的長度 c 樣品的濃度 ? Dt = l C?[?]?t = 如:右旋酒石酸在乙醇中 , 濃度為 5 %時 , 其比旋光度為: [?]D 20 = + ( 乙醇 , 5 %) 物質(zhì)在濃度( c) , 管長 (l)條件下測得旋光度( ?),可以通過下面公式把它換算成比旋光度 [?]?t。 2 外消旋體 :由等量的對映體組成的物質(zhì) , 無旋光性 ,稱外消旋體 。 ? 含有雙鍵或叁鍵的原子團,可以認為連有二個或三個相同的原子 。 不對稱合成、立體選擇反應與立體專一反應 1. 無外界手性因素的影響下,得到外消旋混合物 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C
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