c旋光異構(gòu)ppt課件(更新版)
【正文】 S C O O HH N H 2C H O C 6 H 5HC H3O HC6H5O HC2H5HBrC O O HHC2H5167。 C O2HO HHC H3C O2HH O HC H31 8 0翻 轉(zhuǎn)對(duì) 映 體４．取代基互換位置奇數(shù)次，得到對(duì)映體。 一、 構(gòu)型的表示法 模型 ： 手性碳原子在紙平面上；伸入手性碳原子內(nèi)，表示在紙平面前，連在手性碳原子周邊上，表示處在紙平面的后面。如 HClClH反 1， 2二氯乙烯 對(duì)稱(chēng)面 CClClHH二氯甲烷 對(duì)稱(chēng)面 有對(duì)稱(chēng)性的分子 無(wú)手性、無(wú)旋光活性 對(duì)稱(chēng)中心 ： 若分子中有一點(diǎn)Ｐ，通過(guò)Ｐ點(diǎn)畫(huà)任何直線(xiàn)，在離Ｐ等距離的線(xiàn)段兩端有相同的原子或原子團(tuán)，則點(diǎn)Ｐ稱(chēng)為對(duì)稱(chēng)中心。 例：在 20 ?C用鈉光測(cè)定某葡萄糖水溶液的旋光度 ， 測(cè)定值為+?， 所用測(cè)定管為 1 dm， 己知葡萄糖水溶液的比旋光度 + ?， 則由： + ＝ +?c。 3 旋光度 ： 旋光物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度 4 右旋體 ：使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)的旋光物質(zhì)。 對(duì) 映 異 構(gòu)順 反 異 構(gòu)構(gòu) 象 異 構(gòu)構(gòu) 型 異 構(gòu)立 體 異 構(gòu)互 變 異 構(gòu)官 能 團(tuán) 異 構(gòu)位 置 異 構(gòu)碳 干 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu)同 分 異 構(gòu) 普通光是由各種波長(zhǎng)的在垂直于前進(jìn)方向的各個(gè)平面內(nèi)振動(dòng)的光波所組成 167。 與所用溶液的濃度、盛液管的長(zhǎng)度、溫度、光波的波長(zhǎng)、溶劑的性質(zhì)有關(guān) 2 比旋光度 定義： 1 ml含 1 g旋光性物質(zhì)濃度的溶液 ， 放在 1 dm（ 10cm）長(zhǎng)的盛液管中測(cè)得的旋光度稱(chēng)為該物質(zhì)的比旋光度 。 某些化合物也具有手性 。 使有機(jī)物具有手性的最普遍的因素是 手性碳 原子 手性碳 原子：和四個(gè)不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，用“ *”標(biāo)出，如： C H3 C H C H2 C H3BrC H3 C H C O O HO HC H3 C H C H C H3O HC H3* * * 四 手性碳原子 C H 3 C H C O O HN H 2C H C H 3Cl* * N O2C H O HH O C H2C HN H C O C H C l2氯 霉 素P hCP hC O C H2C H3C H2C H N ( C H3)2C H3美 散 痛 ( M e t h a d o n e )* * * 課堂練習(xí)：找出下列化合物中的手性碳原子 乳酸的模型 含一個(gè)手性碳原子的化合物 乳酸 分子 ： C H 3 C H C O O HO H* 當(dāng) C連有 4個(gè)不同的基團(tuán)時(shí)，有 2種空間排列形式 A、 B兩分子不能重疊，是實(shí)物和鏡象的關(guān)系 鏡C O O HC H 3H O H O HHC H 3C O O H 把具有實(shí)物和鏡影的關(guān)系的異構(gòu)體，叫做 對(duì)映異構(gòu)體 含有一個(gè)手性碳原子的化合物，只能有兩種構(gòu)型，也就是只能有兩個(gè)具旋光活性的異構(gòu)體。 ，構(gòu)型不變。 次序規(guī)則的主要內(nèi)容 ? 原子序數(shù)大的次序大，原子序數(shù)小的次序小，同位素中質(zhì)量高的次序大 。 酒石酸只有三種異構(gòu)體，右旋體，左旋體和 內(nèi)消旋體 (2R， 3S) H O 2 C C H C H C O 2 HO HO H酒石酸(2S， 3R) (2R， 3R) (2S， 3S) I II III IV C H 3C lHHHH C lC H 3C H 3C l HHHHC lC H 3 C H 3C lHHHHC lC H 3C H 3C l HHHH C lC H 3 內(nèi)消旋體 對(duì)映異構(gòu)體 例 2,4二氯戊烷 (判斷下列構(gòu)型的相互關(guān)系 )
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