《c旋光異構(gòu)》ppt課件-文庫(kù)吧
2025-04-21 03:30 本頁(yè)面
【正文】 普遍的因素是 手性碳 原子 手性碳 原子：和四個(gè)不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，用“ *”標(biāo)出，如： C H3 C H C H2 C H3BrC H3 C H C O O HO HC H3 C H C H C H3O HC H3* * * 四 手性碳原子 C H 3 C H C O O HN H 2C H C H 3Cl* * N O2C H O HH O C H2C HN H C O C H C l2氯 霉 素P hCP hC O C H2C H3C H2C H N ( C H3)2C H3美 散 痛 ( M e t h a d o n e )* * * 課堂練習(xí)：找出下列化合物中的手性碳原子 乳酸的模型 含一個(gè)手性碳原子的化合物 乳酸 分子 ： C H 3 C H C O O HO H* 當(dāng) C連有 4個(gè)不同的基團(tuán)時(shí)，有 2種空間排列形式 A、 B兩分子不能重疊，是實(shí)物和鏡象的關(guān)系 鏡C O O HC H 3H O H O HHC H 3C O O H 把具有實(shí)物和鏡影的關(guān)系的異構(gòu)體，叫做 對(duì)映異構(gòu)體 含有一個(gè)手性碳原子的化合物，只能有兩種構(gòu)型，也就是只能有兩個(gè)具旋光活性的異構(gòu)體。 五、 對(duì)映體和外消旋體 1 對(duì)映異構(gòu)體 ：構(gòu)造相同，構(gòu)型不同，互為實(shí)物和鏡像關(guān)系而不能重合的立體異構(gòu)體叫做對(duì)映異構(gòu)體，簡(jiǎn)稱對(duì)映體。 2 外消旋體 ：由等量的對(duì)映體組成的物質(zhì) ， 無(wú)旋光性 ，稱外消旋體 。 可拆分成右旋和左旋兩個(gè)有旋光活性的異構(gòu) 非手性環(huán)境中 ， 對(duì)映體的物理化學(xué)特性沒(méi)有區(qū)別 這一對(duì)對(duì)映體都是手性分子，都具有旋光性，使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度相同，即旋光度相同，但方向相反，分別是左旋（ ）和右旋（ +），分別用 （ ） 乳酸 和 （ +） 乳酸 表示。由蔗糖發(fā)酵得到的是左旋，由肌肉中取得的是右旋。 一、 構(gòu)型的表示法 模型 ： 手性碳原子在紙平面上；伸入手性碳原子內(nèi)，表示在紙平面前，連在手性碳原子周邊上，表示處在紙平面的后面。 C O O H C O O HH HO H O HC H 3 C H3 167。 5. 3 含一個(gè)手性碳原子的 開鏈化合物的對(duì)映異構(gòu) H O HC O O HC H 3H O HC O O HC H 3 橫向基團(tuán)位于平面的前方 豎向基團(tuán)位于平面的后方 CC O O HC H 3H O H CC O O HC H 3H O H 透視式 費(fèi)歇爾投影式 處理 Fischer投影式的注意事項(xiàng) 1. 在紙面上平移，構(gòu)型不變 2. 在平面上旋轉(zhuǎn) 180176。 ，構(gòu)型不變。 C O2HO HHC H31 8 0C O2HH O HC H3相 同３ . 在平面上旋轉(zhuǎn) 90176。 或 270176。 ，得到對(duì)映體 C O2HO HHC H3H O2CO HHC H3C O2HO HHC H39 02 7 0對(duì) 映 體3. 離開平面翻轉(zhuǎn) 180176。 ，得到對(duì)映體。 C O2HO HHC H3C O2HH O HC H31 8 0翻 轉(zhuǎn)對(duì) 映 體４．取代基互換位置奇數(shù)次，得到對(duì)映體。 C O2HO HHC H3C O2HH O HC H3對(duì) 映 體互 換 奇 數(shù) 次取 代 基 位 置5. 取代基互換位置偶數(shù)次，構(gòu)型不變。 C O2HO HHC H3互 換 偶 數(shù) 次取 代 基 位 置C O2HH OHC H3相 同每旋轉(zhuǎn) 90?， 構(gòu)型改變一次；兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換 ， 構(gòu)型改變；旋轉(zhuǎn) 180?， 構(gòu)型不變； 課堂練習(xí) 下列各對(duì)化合物是否為同一構(gòu)型 C H OO HHC H 2 O HC H OO H HC H 2 O HC H OO HHC H 2
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