典型藥物合成實例ppt課件(存儲版)
【正文】 一、合成抗菌藥 1．磺胺甲噁唑（新諾明） 甲噁唑 對乙酰胺基苯磺酰氯（ ASC） 縮合 環(huán)合 互變異構 烯醇式 縮合 環(huán)合 氨解 霍夫曼降解 磺酰胺縮合 水解 酸化 2/2/2022 60 2． 環(huán)丙沙星 環(huán)丙沙星為合成的第三代喹諾酮類抗菌藥物，具廣譜抗菌活性，殺菌效果好，幾乎對 所有細菌的抗菌活性均較諾氟沙星及依諾沙星強 2～ 4倍，對腸桿菌、綠膿桿菌、流感 嗜血桿菌、淋球菌、鏈球菌、軍團菌、金黃色葡萄球菌具有抗菌作用。與利福平或異煙肼聯用，可增強療效并延 緩耐藥性的產生，治療各型活動性結核病。 縮合 1萘甲胺 3溴丙炔 加成 縮合 2/2/2022 66 四、抗病毒藥物 鹽酸金剛烷胺 (Amantadine Hydrochloride， 838)為一種對稱的三環(huán)狀胺，可以 抑制病毒穿入宿主細胞，并影響病毒的脫殼，抑制其繁殖，起治療和預防病毒性感 染作用。屬抑菌性廣 譜抗生素。 氟代 縮合劑 縮合 烯醇式鈉鹽 氟代甲酰乙酸乙酯 甲基異脲 環(huán)合 水解 嘧啶 NNO HPO HH NNOOPH2/2/2022 75 激素及相關藥 一、肽類激素 格列吡嗪 激素（ Hormone）音譯為荷爾蒙。 還原 關環(huán) 親核加成 2/2/2022 82 維生素 一、脂溶性維生素 維生素 K1 維生素 k屬維生素類藥物，是肝臟合成因子 Ⅱ 、 Ⅶ 、 Ⅸ 、 Ⅹ 所必須的 物質。 氧化 2/2/2022 80 5． 苯丙酸諾龍 主要用于蛋白質缺乏癥，如嚴重灼傷、惡性腫瘤患者手術 前后、骨折后不易愈合和嚴重骨質疏松癥、早產兒生長發(fā) 育顯著遲緩等。他在 1965年意外發(fā)現 “ 惰性的鉑電極 ” 能引起細菌的菌絲生長 這一事實，從而展開了順式二氯二鉑的抗癌特性。目 前已知天然抗生素不下萬種。 制格氏試劑 加成再水解 三唑 縮合脫 HCl 2/2/2022 65 3．特比萘酚 可治療由毛癬菌、犬小孢子菌和絮狀表皮癬菌等引起的皮膚、頭發(fā)和甲的感染。長期服用可緩慢產生耐藥性。也可用于治療腸 外阿米巴病、結締組織病、光敏感性疾?。ㄈ缛諘窦t斑）等。 抗寄生蟲藥 2/2/2022 56 抗寄生蟲藥 一、驅腸蟲藥物 阿苯達唑 阿苯達唑為一高效低毒的廣譜驅蟲藥。之后 2個多世紀奎寧在治療和預防瘧 疾中起到了重要作用。 其抑酸強度比 西咪替丁 強 5～ 8倍。 路線 3 路線 1 路線 2 氧化 還原 溴代 縮合 縮合 縮合 氨解 2/2/2022 50 2．馬來酸氯苯那敏 (撲爾敏） 馬來酸氯苯那敏制劑有片劑、注射劑，又名撲爾敏，抗組胺類藥，本品通 過對 H1受體的拮抗起到抗過敏作用。 四、血脂調節(jié)劑 水解 脫羧 甲基化 酸化 酚醚 2/2/2022 48 組胺受體拮抗劑及抗過敏和抗?jié)兯? 組胺是自體活性物質之一，在體內由組氨酸脫羧基而成，組 織中的組胺是以無活性的結合型存在于肥大細胞和嗜堿性粒 細胞的顆粒中，以皮膚、支氣管粘膜、腸粘膜和神經系統(tǒng)中 含量較多。具有膜穩(wěn)定作用及競爭性 β受體阻滯作用。單獨應用或與其他抗高血壓藥物合用。經口服給藥，依那普利在體內水解代謝為依那普利那，降低血管緊張 素 Ⅱ 的含量，造成全身血管舒張，血壓下降，用于治療高血壓。擬 腎上腺素藥物的作用主要表現為收縮血管、心跳 加速、血壓升高、舒張、馳緩支氣管與腸胃肌， 故臨床上用作升壓藥、抗休克藥，平喘藥和止血 藥。也稱擬交感作用藥。美沙酮雖為開鏈化合物，但其結構可形成環(huán)狀，仍與嗎啡結 構之間有相近之處。 去甲腎上腺素重攝取抑制劑主要為三環(huán)類化合物，化學結構中含有三個環(huán)，并 且具有一個叔胺或仲胺側鏈。利用其分子中 α碳 上的活潑氫與不含 α氫的二元酸酯，在醇鈉作用下進行克萊森酯縮合，加熱脫 碳，制得 2苯基 丙二酸二乙酯后，再利用一般烴化方法引入乙基，最后與脲縮 合，即得苯巴比妥 2/2/2022 7 六亞甲基四 銨鹽酸鹽 二．苯二氮卓類催眠鎮(zhèn)靜劑 1．地西泮 3苯基 5氯苯鄰甲內酰胺 (彭司勛 ， 藥物化學 4041頁 ） 乙酰氯縮合 甲基化 還原 擴環(huán) 三個共軛雙鍵 七元環(huán)叫卓 2/2/2022 8 2．奧沙西泮 醇解 2/2/2022 9 三．其他類鎮(zhèn)靜催眠藥 扎來普隆 二甲基甲酰胺縮醛 咪唑 酰胺化 3－乙酰基苯胺 烷基化 羥醛縮合 環(huán)合 2/2/2022 10 精神神經疾病治療藥 用于治療精神分裂、抑郁癥及其焦慮不安等 ，主要影響精神及行為的藥物。 吩噻嗪 2/2/2022 13 二．非經典抗精神病藥物 氯氮平 （ 苯二氮卓類抗精神病藥） 還原硝基 N甲基哌嗪 酰胺化 親核加成 成環(huán) 2/2/2022 14 三．抗抑郁藥 我國抑郁癥在所有疾病負擔中占到第四位，到 2020年將占所有疾病負擔的第二位，目前抑郁癥已占青壯年疾病負擔的第二位。 自闡明嗎啡 結構后，從 1929年以來進行了系統(tǒng)的研究，首先做了一些結構修 飾（ structural modification）工作，通過對功能團的改變發(fā)現 作用好，副作用小的 半合成衍生物 。 （氨基酮類 ） 2/2/2022 21 非甾體抗炎藥 一、解熱鎮(zhèn)痛藥
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