14有機(jī)含氮化合物(存儲(chǔ)版)
【正文】 試 推測(cè) 相同分子量的伯、仲、叔胺： 1）沸點(diǎn)順序 2）水中的溶解度順序 R N HHNHHRNRHHNHHRN H O HN H O H 2 二 . 胺的化學(xué)性質(zhì) 1. 堿性和成鹽 R N H 2 + H 2 O R N H 3 + + O H 胺的氮原子上有孤對(duì)電子，能結(jié)合水中的質(zhì)子。 N + ( C H 3 ) 3 I C H 3? 季銨堿制備及 Hofmann消除 R 4 N + X + A g 2 O H 2 O R 4 N + O H + A g X 強(qiáng)堿 C H 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H 2 K M n O 4 / C 6 H 6 / H 2 O C H 3 ( C H 2 ) 7 C O O H + H C O O H氯 化 甲 基 三 正 辛 基 銨季銨堿受熱分解，發(fā)生 Hofmann消除反應(yīng) 。氮原子上連不同取代基時(shí)： N +C 6 H 5H 3 CC 2 H 5O N +O C 6 H 5 C H 3H 5 C 2 ? 3o胺氧化物的 Cope消除反應(yīng) 氧化胺 ? 碳上連有氫，熱分解氧化胺得烯和羥胺。 H +H +C H 2 C H OC H 2 C H O + H 2 N C H 3 + C OC H 2 C O O HC H 2 C O O H 2 H 2 O C O 2N C H 3 C OC O O HC O O HH 2N iO 1 4 步 N C H 3 ON C H 3 O H 顛茄醇 顛茄酮（托品酮） p hC O O HOH+O H C C H O+p hCOHH O ONH HC H 3+p H = 4p hNp hOC H 3OH OH OO HOO+ H C H O + H N ( C H 3 ) 2C H3O HH OH OO HOOC H2N ( C H3)2H OH OO HOOC H2N ( C H3)2 H C l濃 H C lMannich反應(yīng)在醫(yī)藥和生物堿合成中具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。 = H 嗎 啡R = C H 3 , R 39。 H O C H 2 C H C O O HN H 2 NHC H 2 C H C O O HN H 2 酪氨酸 色氨酸 2. 幾種重要的生物堿 1) 由苯丙氨酸、酪氨酸導(dǎo)出的生物堿 N H C H 3O HHHC H 3C 6 H 5NC H 3 OC H 3 OC H 2O C H 3O C H 3 D()麻黃堿 罌粟堿 NC HH ONC H = C H 2RR = H 辛 可 寧 堿R = O C H 3 金 雞 納 堿2) 由色氨酸導(dǎo)出的生物堿 ONNO ONNOC H 3 OC H 3 O 番木鱉堿 馬錢(qián)子堿 3) 由賴氨酸導(dǎo)出的生物堿 NH 毒芹堿 4) 由萜類、甾體化合物或嘌呤導(dǎo)出的生物堿 NNOC H 3OC H 3NNC H 3咖啡堿 3. 生物堿的鑒定、提取與結(jié)構(gòu)測(cè)定 1) 生物堿試劑 能與生物堿生成不溶性沉淀或顏色反應(yīng)的試劑。 C lN O 2N O 2O 2 NN a 2 C O 3室 溫H+N O 2N O 2O 2 NO HC l1 0 % N a O H3 6 0 o C , 加 壓H +O HSN2Ar機(jī)制 負(fù)離子 ?絡(luò)合物 C lN O 2+ : N us l o wN O 2N uC lf a s tN uN O 2+ : C lN a S H N H2 O HC lN O 2N O 2N H O HN O 2N O 2S HO 2 NN O 2C lN O2N O2N H2N H2N H N H2N O2N O2C lN O2N O2C H3O N aO C H3N O2N O2試 寫(xiě)出化合物 A與 B的結(jié)構(gòu) B r N O 2( C H 3 ) 2 N HN a S HA
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