芳雜環(huán)化合物ppt課件-免費閱讀
【正文】 利用生物堿的 沉淀反應(yīng) 和 顯色反應(yīng) 可鑒別生物堿 。12MoO3 3B C H3OC H3OC H3OON H C C H3OO C H3秋水仙堿， 抗腫瘤藥，抗痛風(fēng)藥 47 ： 生物堿可與 生物堿試劑 （ 如苦味酸 、 碘化汞鉀等 ） 發(fā)生 沉淀反應(yīng) 。 仲胺 HN CO2 CH3 H H OCC6H5 O 例 3：嗎啡 (morphine) 、 可待因 (codein)和 海洛因 (heroin) R=R1=H morphine R=CH3, R1=H codein R=R1=— COCH3 heroin N CH3 R O R1 O 嗎啡 味苦 ， 對中樞神經(jīng)有麻痹作用 ， 有極快的鎮(zhèn)痛效力 ，但易成癮 。 H OH OC O O HN C SC H 3HC H 3O OO咖啡酸（致癌） 烯丙基異硫氰酸酯（致癌） 苧烯（致癌） 補骨脂素（致癌） 天然植物殺蟲劑 植物性食品（ μg/g） 蘋果、胡蘿卜、芹菜、葡萄、生菜、土豆（ 50～ 200）： 卷心菜（ 35～ 500）；花菜（ 12～ 66）；棕色芥菜（ 16000～ 72022）；辣根（ 4500） 橙汁（ 31）；黑胡椒（ 8000） 荷蘭芹，芹菜 鼠尾草、百里香和其他草藥（＞ 1000）： 咖啡（焙烤咖啡豆）（ 18000）： 42 生物堿 是生物體內(nèi)一類具有一定 生理活性 的 含氮有機(jī)化合物 。 易溶于酸 ， 其水溶液呈中性 ， 但卻能與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿生成鹽 。 29 + HCl —— Cl H 堿性比較：脂肪胺 ≈ 苯胺 Kb： ~ 105 109 1010 (1) 堿性 ：吡啶環(huán) N原子的一對孤電子對處于 sp2雜化軌道上 ， 而一般脂肪胺 N上的孤電子對處于 sp3雜化軌道 。 吡啶存在于煤焦油 、 骨焦油中 ， 其衍生物廣泛存在于自然界 。 + 15 O 呋喃 溴代 ： Br2 二噁烷 (稀釋 )/0℃ O Br (80%) 氯代 ： Cl2 40℃ O Cl Cl Cl O 產(chǎn)率變遷不定 硝化 ： CH3CO2NO2 (硝基乙酰酯 ) 5~30℃ O NO2 (35%) 2硝基呋喃 磺化 ：吡啶 .SO3 ClCH2CH2Cl/室溫 O SO3H (41%) 呋喃 2磺酸 (1) 親電取代 16 氯代 ： Cl2 50℃ S Cl Cl Cl S 30% 14% + 13%加成產(chǎn)物 磺化 : 95%H2SO4 25℃ (69%~76%) S SO3H 噻吩 2磺酸 (78%) 溴代 ： Br2 乙酸 /室溫 Br S NO2 硝化： CH3CO2NO2 乙酸酐 / 10℃ S NO2 S 70% 5% S 噻吩 溴代 : Br2 (或 I2) 乙醇 (稀釋 )/0℃ Br Br Br Br 產(chǎn)物均為四鹵吡咯 (90%) 吡咯 2磺酸 磺化： 吡啶 .SO3 100℃ SO3H 51% 13% 吡咯 硝化 : CH3CO2NO2 乙酸酐 /5℃ NO2 NO2 18 (2) 加成 : O 呋喃 H2 / Ni 125 ℃ , 100atm O 四氫呋喃 S 噻吩 H2 / PdC, CH3OH, H2SO4, 3 atm S 四氫噻吩 吡咯 H2 / Ni 高溫高壓 四氫吡咯 19 (3) 吡咯的弱堿性和弱酸性 吡咯 N上孤對電子因環(huán)的共軛 ， 故堿性極弱 ， 比苯胺 (kb= 1010)還弱得多 。 O的電負(fù)性 ()較大 ， 故呋喃環(huán) π電子共軛程度較弱 ， 芳香性最小 。 哌啶 四氫呋喃 S 4 一、分類 雜稠雜環(huán)： 六元雜環(huán)： 五元雜環(huán)： O S N 苯稠雜環(huán)： 第一節(jié) 分類和命名 單雜環(huán) 稠雜環(huán) 雜環(huán) 5 4 3 5 1 2 4 3 5 1 2 4 3 5 1 2 O S S N 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 furan thiophene
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