第十一章羧酸-預覽頁
【正文】 OR C O R /O+ H O R /H ++ H 2 OR C O HOR C O R /O+ R / O HH ++ H 2 O1 8 1 8同 位 素 實 驗 證 實 了 上 述 歷 程酰氧鍵斷裂歷程 ， 一般指羧酸與伯醇或仲醇反應 。R C O HO+ R C OO C RO2 ( C H 3 C O ) 2 O + 2 C H 3 C O 2 H二 元 羧 酸 分 子 內 脫 水 。歷 程 ：過 氧 化 苯 甲 酰 引 發(fā) 劑 （ 產 生 自 由 基 ） . 例 如 ：( a ) 電 化 學 柯 爾 貝 ( K o l b e ) 反 應2 R C O O K + H 2 O R R + C O 2 + H 2 + K O H2 2電 解陽 極 陰 極C O 2..陽 極 ：陰 極 ：2 R C O O 2 e 2 R C O O.2 R C O O2 R +R R2 K+ + 2 H2O + 2 e 2 K O H + 2 HH2.(b)洪賽迪克爾（ Hunsdiecker）反應： p h C H 2 C O 2 A g + B r 2 p h C H 2 B r + C O 2 + A g B rC C l 47 6 0 CC O2p h C H2C O2A g + B r2 A g B rp h C H2C O2B rp h C H2C O O B r p h C H 2 C O O + B r..p h C H2.+.p h C H2.+ B r p h C H 2 B r芳香羧酸、 α ， β –不飽和羧酸易脫羧。歷 程 ：P + X2 P X3R C H2C O O H + P X3 R C H2C O X + P ( O H )3R C H2C O X + X2 R C H C O X + H XXR C H C O X + R C H2C O O H R C H C O O H + R C H2C O XX X應 用： α鹵代酸在有機合成上是重要的中間體。 熔點高（都是晶體）；容易溶于水。 （ 2） 兩個羧基的相互影響 ， 表現(xiàn)出一些特性 。 OOO HO HC H2 CC H2 C|C H2C H2C O2 + H2O+C H2C H2C H2|C H2C H2C = OOOO HO HC H2 CC H2 CC H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2C = O C O2 + H2O+1,6 1,7 二元羧酸，加熱脫羧，又脫水。 例如： 大豆約 20℅，花生仁約 50℅，核桃仁約60℅。 飽和的脂肪酸：硬脂酸 （ 十八酸 ） 、 軟脂酸 （ 十六酸 ） 不飽和的脂肪酸：油酸 （ 9十八碳烯酸 ） 、 亞油酸 （ 9， 12十八碳二烯酸 ） 飽和的脂肪酸 不飽和的脂肪酸 硬脂酸 軟脂酸 油酸 亞油酸 豬油： 1218 2830 4148 67 大豆油： 24 610 2129 5059 油脂高溫下的變化 ， 加熱高于 180 0C ， 發(fā)生分解 ， 其中： C H 2 O HC H 2 O HC H O H||C H 2 = C H C H O C H 2 C H C H OO+五、 羧酸的來源和制備 天然的油脂水解，得到高級脂肪酸。O H / H 2 OR C O O O HOC H 3OOC H 3O HOC H 3O H 水解法： 羧酸衍生物、腈的水解。 食醋中含 68℅ 的乙酸 ， 乙酸具有殺菌能力 ， 可預防腸胃炎疾病。OOC CO O . . . .O OC CO O ....M用 作 提 煉 稀 有 金 屬與 金 屬 離 子 的 絡 合 反 應F e 2 ( C 2 O 4 ) 3 + 3 K 2 C 2 O 4 + 6 H 2 O 2 K 3 [ F e ( C 2 O 4 ) 3 ] . 6 H 2 O用 作 除 去 鐵 銹 、 藍 墨 水 痕 跡 等藍 墨 水 含 有 丹 寧 酸 亞 鐵 和 沒 食 子 酸 （ 3 , 4 , 5 三 羥 基 苯 甲 酸 ） 亞 鐵 , 亞 鐵 被 氧 化 成 鐵 鹽 沉 淀 在 紙 上 為 藍 墨 色 。 鹵代酸 氨基酸 羥基酸 羰基酸 一 、 羥基酸 制 備 （ 1）鹵代酸水解 H 2 OR C H C O O H|X+ O H R C H C O O H| + X O H（ 2）氰醇水解 H 2 O|O HC = ORR CRR C C O O HRR+ H C NC N O H(3) 列佛爾曼斯基反應 α 鹵代酸酯在鋅粉作用下 ， 與醛 、 酮反應 ， 產物水解后 ， 得到 β 羥基酸酯 ， 再水解便得到 β 羥基酸 。 R C H H2OH C RC O O HO H H O O CH O+ R C H H C RC OO HO O COC O O HR C H H C RC O O H2OR C HH C RCOOO|COR C H C O O H|O HR C H + H C O O H=O(b)β 羥基酸加熱脫水，生成 α ， β 不飽和酸。用 途 ： 配 制 費 林 試 劑 （ 硫 酸 銅 溶 液 + 堿 性 酒 石 酸 鉀 鈉 溶 液 ）（ 2） 檸檬酸 存在于檸檬 、 柑橘 、 草莓等中 ， 未成熟的 檸檬中含檸檬酸高達 6℅
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