第十一章酚和醌-預(yù)覽頁
【正文】 銅作催化劑，再經(jīng)酸化，得到苯酚： Cl ON a OHNa OH ( 6 ~ 10 %)CuH +如果氯原子的鄰位或?qū)ξ簧嫌袕?qiáng)拉電子基團(tuán)，則容易水解生成酚： 如果硝基在氯原子的間位，取代反應(yīng)仍然比氯苯容易，但是遠(yuǎn)不如鄰硝基和對硝基氯苯容易水解。 第一步是親核試劑加到苯環(huán)上生成負(fù)碳離子絡(luò)合物，負(fù)電荷分布在苯環(huán)上各個碳原子上。幾種硝基氯苯的苯環(huán)上電荷分布情況如下： 可以看出，在硝基的鄰對位上有部分正電荷，鄰和對硝基氯苯，氯原子所連的碳原子上，由于硝基的影響，有比較多的正電荷，顯然有利于親核試劑進(jìn)攻。 將磺酸鈉鹽與氫氧化鈉共融，可以得到相應(yīng)的酚鈉，再經(jīng)酸化得到酚。 O C O C H 3A l C l 32 5oC1 6 5oCH O C O C H 3O HC O C H 3OCOHC H 3 鄰位與對位異構(gòu)體的比例與溫度有關(guān)。 硝化、磺化、 FC反應(yīng) 教材 p772~776 為 什么鄰硝基苯酚的沸點(diǎn)、水溶性比相應(yīng)的異構(gòu)體低 ？ 用 反應(yīng)式寫出下列化合物的轉(zhuǎn)化。 OOOOOO鄰 苯 醌1 , 4 萘 醌 9 , 1 0 蒽 醌OOC H 3C H 2 C H = CC H 3C H 2 C H 2 C H 2 C HC H 33C H 3 維 生 素 K 1 輔酶 Q10 醌的化學(xué)性質(zhì) OO+ 2 H + + 2 e O HO HO O H OH O 對苯醌 氫醌 醌氫醌 OOC H 3 OC H 3 O C H 3C H 2 C H = C C H 2 HC H 3( )1 0電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物 OON H2O HN O HN O H2 B r2OOB rB rB rB r 2 K C NO HO HC NC NOOC NC NC lC l1 ) H N O32 ) H C l1 ) H N O32 ) H C l2OOH+3 ) H N O3 [合成題 ] O C H3C C H 2OH 2 OO C H 3C H C H 2O HC r O 3 ( C 5 H 5 N ) 2O C H 3C H C H 2O由苯酚和甲苯及必要的試劑合成： O HC H C l 31 0 % N a O HO HC H O( C H 3 ) 2 S O 4O H O C H 3C H OC 6 H 5 C H 2 M g B r
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