第十一章酚和醌(更新版)
【正文】 連的碳原子上增加正電荷 （ 只從共軛效應(yīng)上解釋， 實(shí)際上 ， 由于還有硝基的拉電子的誘導(dǎo)效應(yīng) ， 也使碳原子相連的碳原子增加正電荷 ，所以間硝基氯苯也比氯苯易水解 ） 。這可以從兩方面解釋。 5．了解苯酚、對(duì)苯二酚、萘酚的制法和用途。 4．了解酚、醌的制備方法。氯苯水解需要 6～ 10％氫氧化鈉水溶液 350～ 3700C，銅作催化劑，再經(jīng)酸化，得到苯酚： Cl ON a OHNa OH ( 6 ~ 10 %)CuH +如果氯原子的鄰位或?qū)ξ簧嫌袕?qiáng)拉電子基團(tuán)，則容易水解生成酚： 如果硝基在氯原子的間位，取代反應(yīng)仍然比氯苯容易，但是遠(yuǎn)不如鄰硝基和對(duì)硝基氯苯容易水解。幾種硝基氯苯的苯環(huán)上電荷分布情況如下： 可以看出，在硝基的鄰對(duì)位上有部分正電荷，鄰和對(duì)硝基氯苯，氯原子所連的碳原子上，由于硝基的影響，有比較多的正電荷，顯然有利于親核試劑進(jìn)攻。 O C O C H 3A l C l 32 5oC1 6 5oCH O C O C H 3O HC O C H 3OCOHC H 3 鄰位與對(duì)位異構(gòu)體的比例與溫度有關(guān)。 OOOOOO鄰 苯 醌1 , 4 萘 醌 9 , 1 0 蒽 醌OOC H 3C H 2 C H = CC H 3C H 2 C H 2 C H 2 C HC H 33C H 3 維 生 素 K 1 輔酶 Q10 醌的化學(xué)性質(zhì) OO+ 2 H + + 2 e O HO HO O H OH O 對(duì)苯醌 氫醌 醌氫醌 OOC H 3 OC H 3 O C H 3C H 2 C H = C C H 2 HC H 3( )1 0電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物 OON H2O HN O HN O H2 B r2OOB rB rB rB r 2 K C NO HO HC NC NOOC NC NC lC l1 ) H N O32 ) H C l1 ) H N O32 ) H C l2OOH+3 ) H N O3 [合成題 ] O C H3C C H 2OH 2 OO C H 3C H C H 2O HC r O 3 ( C 5 H 5 N ) 2O C H 3C H C H 2O由苯酚和甲苯及必要的試劑合成： O HC H C l 31 0 % N a O HO HC H O( C H 3 ) 2 S O 4O H O C H 3C H OC 6 H 5 C H 2 M g B r
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