第十一章酚和醌(已修改)
2025-08-13 13:26 本頁(yè)面
【正文】 第十一章酚和醌 ? 學(xué)習(xí)要求 ： ? 1．握酚、醌的分類及其命名法。 2．掌握醌和酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。 3. 理解酚及取代酚的酸性，比較醇和酚的酸性。 4．了解酚、醌的制備方法。 5．了解苯酚、對(duì)苯二酚、萘酚的制法和用途。 ? 6. 了解環(huán)氧樹脂、離子交換樹脂。 7．了解了解重要的醌。 作業(yè)： P269 2， 3， 5， 6， 7， 8， 9， 10， 12， 13， 第十六章 酚和醌 一 . 結(jié)構(gòu)、命名與物性 p?共軛 ①苯環(huán)上電子云密度增加； ②酚羥基氫的離解能力增強(qiáng)。 O HC H 3C O O HC lO HO 2 NC H C H 2 O HO HC H 3 5甲基 2萘酚 5硝基 3羥基 2氯苯甲酸 2(3羥基苯基 )1丙醇 ? 物性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 (自學(xué) ) OH1 . 6 Ds p 2. .I 酚 二、酚的制法： 煤焦油中有很多種一元酚，煤焦油是酚的主要來源之一，但是已經(jīng)不能滿足工業(yè)上的需要，有以下幾種制法 : 丙苯－苯酚工藝，要點(diǎn)：把異丙苯氧化為氫過氧化異丙苯，再用稀硫酸使之分解，生成苯酚、丙酮。 可能的機(jī)理 ..O OHHCH3CH3C+H+H2O OCH3CH3C++ CCH3CH3OCCH3CH3OH2O+H2OCCH3CH3OHOH+HOCH3CCH3++OH H+CH3C O C H3從芳鹵制?。哼@實(shí)際上是芳鹵化合物的水解。氯苯水解需要 6～ 10％氫氧化鈉水溶液 350～ 3700C，銅作催化劑，再經(jīng)酸化，得到苯酚： Cl ON a OHNa OH ( 6 ~ 10 %)CuH +如果氯原子的鄰位或?qū)ξ簧嫌袕?qiáng)拉電子基團(tuán)，則容易水解生成酚： 如果硝基在氯原子的間位，取代反應(yīng)仍然比氯苯容易，但是遠(yuǎn)不如鄰硝基和對(duì)硝基氯苯容易水解。這可以從兩方面解釋。一方面是苯環(huán)上電荷分布，另方面是反應(yīng)中間體的穩(wěn)定性。這類芳鹵化合物的親核取代分兩步進(jìn)行 。 第一步是親核試劑加到苯環(huán)上生成負(fù)碳離子絡(luò)合物，負(fù)電荷分布在苯環(huán)上各個(gè)碳原子上。 第二步是負(fù)碳離子中消除一個(gè)氯離子，恢復(fù)苯環(huán)結(jié)構(gòu) 這種機(jī)理叫做加成－消除反應(yīng)歷程。對(duì)于反應(yīng)決定步驟的第一步來說，與氯原子相連的碳原子上電子云密度越低，越有利于親核試劑進(jìn)攻，有利于水解反應(yīng)的進(jìn)行。電荷分布影響取代－水解反應(yīng)的進(jìn)行。幾種硝基氯苯的苯環(huán)上電荷分布情況
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