第七章醛、酮、醌-預覽頁
【正文】 羰基稱為 酮基 。 醛 酮 醛、酮、醌分子中含有官能團羰基 ，故稱為羰基化合物 。ArCORArC ORO芳香醛、酮 脂環(huán)醛、酮 CO H（ 2）按羰基的數(shù)目分類 一元醛、酮 多元醛、酮 RCOHRCOR39。 命名醛時醛基的位次可不標出 （ 其位次總是為 1） ， 但酮基的位次必須標明 。 2甲基丙醛 或 α甲基丙醛 4甲基 2戊酮 C HC H 3CHCH 3 O12354321OC H C H C HCCH 3 2 3C H 3B rCHC H CB rCH 3OC H 32， 4二溴 3戊酮 或 α,α39。 與氫氰酸加成反應機理 醛、酮與氫氰酸加成可能有兩種方式： + H C N C C N C C NOOC+ OH慢H++ H C NC C NOC+ OH慢OH快快C NC+ 哪種占優(yōu)，主要取決于各自中間體的相對穩(wěn)定性 。 +H C N H + C N 實驗事實說明 羰基與氫氰酸的加成反應是親核加成 。 RC OR 2( H )+ H O S OO N a + RCR 1O HS O 3 N a 適用范圍： 只有醛、脂肪族甲基酮、八個碳原子以下的環(huán)酮才能與飽和亞硫酸氫鈉溶液反應。 R M g X + H C H O 干 燥 乙 醚 R C H 2 O M g X H 2 OH + R C H 2 O HR M g X + R 1 C H O 干 燥 乙 醚 R C HRO M g X1H 2 OH + RC H O HR 1R M g X + R 1CR 2O干 燥 乙 醚R C OR 1R 2M g XH 2 OH +R C O HR 1R 2 該反應在有機合成中是增長碳鏈的方法。反應完成后，再用酸水解釋放出原來的醛基。這些性質可用來分離、提純、鑒別羰基化合物。 3． αH的反應 C H 3 C C H 3OC H 3 CO HC H 2酮 式 （ 9 9 . 9 ％ ） 烯 醇 式 （ 0 . 1 ％ ） 醛、酮都是以烯醇式參與反應。 + H B rBrCOC H 2B rBrC H 2CO HC H 3CO （ 1）鹵代及碘仿反應 COC H 3 COC H 2 B r+ B r 2 乙 醚微 量 A l C l 3 + H B r在酸性或中性條件下的反應 酸催化可控制反應在一鹵代階段。 αC上有甲基的仲醇也能被碘的氫氧化鈉(NaOI)溶液氧化為相應羰基化合物，也可發(fā)生碘仿反應。 H 2 ON aO H 稀C H 3C H C H OC HCH 3 CH 2 C H O+OC HOH C H 3C C H OC H （ 4）兩分子酮進行縮合時，由于電子效應和空間效應的影響，只能得到少量縮合產物。 使用弱氧化劑 ， 則醛能被氧化而酮不被氧化 ， 這是實驗室區(qū)別醛 、 酮的方法 。 由 A、 B兩種溶液組成， A為硫酸銅溶液， B為酒石酸鉀鈉和氫氧化鈉溶液 ，使用時等量混合組成斐林試劑。該試劑穩(wěn)定 ， 可以事先配制存放 。 RCO+R C H O NiRCR1+NiR 1H O HH 2 R C H2 O HH 2 催化氫化的選擇性不強，分子中同時存在的不飽和鍵也同時會被還原。 伍爾夫 吉日聶爾 (Wolff,.)黃鳴龍還原法 伍爾夫 吉日聶爾的方法是將羰基化合物與無水肼反應生成腙，然后在強堿作用下，加熱、加壓使腙分解放出氮氣而生成烷烴。 C回流 34小時使腙分解得到烷烴。 C H 2 O HH C O O 濃 Na +OHH C H O + C H O 四、個別化合物 (自學 ) 1．甲醛 2．乙醛 3. 三氯乙醛 4. 苯甲醛 第二節(jié) 醌 一、醌的結構和命名 醌是一類特殊的環(huán)狀不飽和二酮，分子中含有如下的醌型結構： 醌不屬于芳香族化合物，沒
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