第十八章碳水化合物-全文預(yù)覽
【正文】 2 O HHO HHHH OO HHC H O 另一種表示方法是用楔型線表示指向紙平面的鍵，虛線表示指向紙 平面后面的鍵。（ 38歲出成果， 50歲獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)） HC H OO HH O HH O HH O HC H 2 O HH OC H OHH O HH O HH O HC H 2 O HD ( + ) ( )L 葡 萄 糖葡 萄 糖2．構(gòu)型的標(biāo)記和表示方法 （ 1）構(gòu)型的標(biāo)記 糖類的構(gòu)型習(xí)慣用 D / L名稱進(jìn)行標(biāo)記。 19世紀(jì)末， 20世紀(jì)初， 費(fèi)歇爾 （ E?Fischer）首先對(duì)糖進(jìn)行了系統(tǒng)的 研究，確定了葡萄糖的結(jié)構(gòu)。 其構(gòu)造式如下： C H 2 C H C H C H C H C H OO HO HO HO HO H**** C H2 C H C H C H C C H 2OO HO HO HO H***O H葡 萄 糖 果 糖（二）、單糖的構(gòu)型 葡萄糖有四個(gè)手性碳原子，因此，它有 24=16個(gè)對(duì)映異構(gòu)體。 我國(guó)物產(chǎn)豐富，許多特產(chǎn)均是含糖衍生物，具有特殊的藥用功效， 有待我們?nèi)パ芯俊㈤_發(fā)。 三、存在與來源 糖類化合物廣泛存在于自然界，是植物進(jìn)行光合作用的產(chǎn)物。 低聚糖 ——含 2~10個(gè)單糖結(jié)構(gòu)的縮合物。 有些化合物的組成符合碳水化合物的比例，但不是糖。第十八章 碳水化合物 第一節(jié) 碳水化合物的涵義及分類 一、碳水化合物的涵義 糖 —— 多羥基醛和多羥基酮及其縮合物，或水解后能產(chǎn)生多羥基 醛、酮的一類有機(jī)化合物。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖 C5H12O5（甲基 糖）；脫氧核糖 C5H10O4。 二、分類 根據(jù)其單元結(jié)構(gòu)分為： 單糖 —— 不能再水解的多羥基醛或多羥基酮。如淀粉、纖維素等。它既是構(gòu) 成掌握的組織基礎(chǔ)，又是人類和動(dòng)物賴以生存的物質(zhì)基礎(chǔ)，也為工業(yè) 提供如糧、棉麻、竹、木等眾多的有機(jī)原料。果糖為 1， 3， 4， 5， 6， 五羥基己酮的基本結(jié)構(gòu)。這樣糖類的相對(duì)構(gòu)型也就可以確定了。也因而獲得了 1902年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 （ 2）構(gòu)型的表示方法 糖的構(gòu)型一般用費(fèi)歇爾式表示，但為了書寫方便，也可以寫成省 寫式。 CCCC O HHO HO HHH OHHC H 2 O HC H OCC H 2 O HCHHO H C CC HO HHHO HOO H123456（三）、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 單糖的開鏈結(jié)構(gòu)是由它的一些性質(zhì)而推出來的，因此，開鏈結(jié)構(gòu)能說明 單糖的許多化學(xué)性質(zhì)，但開鏈結(jié)構(gòu)不能解釋單糖的所有性質(zhì)，如： ① 不與品紅醛試劑反應(yīng)、與 NaHSO4反應(yīng)非常遲緩（這說明單糖分子內(nèi)無 典型的醛基）。 新配溶液放置 [α]D 逐漸減少至 52176。 變 旋 現(xiàn) 象1．氧環(huán)式結(jié)構(gòu) C H 2 O HC H OC H 2 O HCH O HO2．環(huán)狀結(jié)構(gòu)的 α構(gòu)型和 β構(gòu)型 糖分子中的醛基與羥基作用形成半縮醛時(shí)，由于 C=O為平面結(jié)構(gòu)，羥基 可從平面的兩邊進(jìn)攻 C=O，所以得到兩種異構(gòu)體 α構(gòu)型和 β構(gòu)型。 β構(gòu)型 ——生成的半縮醛羥基與決定單糖構(gòu)型的羥基在不同的兩側(cè)。5 2 176。 ②將碳鏈水平位置彎成六邊形狀。 因而葡萄糖的全名稱為： H OO HHO HHO HC H 2 O HHHO HH OO HHO HHO HC H 2 O HHO HH αD(+)吡
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