第十四章β–二羰基化合物-全文預(yù)覽
【正文】 3 C H 2 C H 2 B r N a O C 2 H 5 H 2 OC H3 ( C H 2 ) 1 1 N ( C H 3 ) 3 C l/OOC H 3 C C H C NC H 2 C H 2 C H 3H 2 O / H +C H 3 C C H C O O HC H 2 C H 2 C H 3C O 2△OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 其它含活潑亞甲基化合物也可以與醛酮進行 Knoevenagel (諾文葛爾 )、 Michael (麥克爾 )加成 縮合 反應(yīng)： O O△C H 3 C H 2 CC H 3+ C H 3 C H 2 C C H C C H 3O HC H 3O N a O C 2 H 5C H 2 C C H 3C NC Nδ +OH 2 O C H 3C H 3 C H 2C = CC C H 3C N 例 : O N a O C2 H 5△OO+OC H 3 C C H 2 C N C H 2 = C H C H C H 3 C C H C H 2 C H 2 C HC Nδ +( 共 軛 不 飽 和 醛 )本章小結(jié)： 乙酰乙酸乙酯的制法 ──以乙酸乙酯在 NaOC2H5或 Na或 NaH或 NaNH2的催化作用下， 其中一分子酯的 α 碳進攻另一分子酯的羰基 碳縮合生成乙酰乙酸乙酯。 第十四章作業(yè)（ P478480）： （一） （五） （七的 5小題） 。 乙酰乙酸乙酯不能作為親核試劑與鹵代烴、酰 鹵反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯的亞甲基上的鈉鹽才能 與鹵代烴、酰鹵反應(yīng)引進烴基、酰基。C O 2 C H = C H C O O H Michael 加成 ——含亞甲基化合物與含強吸電子基共 軛化合物進行親核加成的反應(yīng)。H 快 + O H 化合物的結(jié)構(gòu)對酮 –烯醇平衡的影響 (24%) (76%) O O OC H 3 C － C H 2 － C － C H 3 C H 3 C C － C H 3OHC H(互變異構(gòu) ) (%) (%) O O O OC H 3 C － C H 2 － C － O C 2 H 5 C H 3 － C C － O C 2 H 5C HHO O OC 2 H 5 O C － C H 2 － C － O C 2 H 5 C 2 H 5 O C C － O C 2 H 5OHC H(%) (%) 乙酰乙酸乙酯的合成 乙酰乙酸乙酯 (三乙 ) (三氧代丁酸乙酯 ) Claisen 酯縮合法 Claisen 酯縮合反應(yīng)機理： 乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用 H C H 2 C O C 2 H 5 ＋ C H 2 C O C 2 H 5C 2 H 5 O N a OOOO H C H2 C C C O C 2 H 5( R )( R ) ( R ) ( R )H H[ ] N a +OOC H3 C O O H( R ) ( R )H C H 2 C C H C O C 2 H 5H乙酸乙酯 OO OOOO OOOOC2H5O＋ C H3C O C2H5 C H2 C O C2H5＋ C H3C H2O HC H3C O C2H5＋ C H2 C O C2H5 C H3 C C H2 C O C2H5O C2H5δ +C H3C C H2 C O C2H5+C2H5OC2H5O N aC H3C C H C O C2H5 N a[ ]乙酰乙酸乙酯的工業(yè)制法： C C H 2O C O+ C 2 H 5 O H H 2 S O 4 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5C H 2O O二乙烯酮 Claisen 酯縮合反應(yīng)機理： 不同酯的縮合： O O OOO OC O C 2 H 5 ＋ C H 3 C H 2 C O C 2 H 5 C C C O C2 H 5 N aC C H C O C 2 H 5C H 3C H 3N aH+[ ]+C H 2 C O C 2 H 5O+ C 2 H 5 O C O C 2 H 5O(
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