高中化學(xué)選修五-第三章第四節(jié)-有機(jī)合成(文件)
【正文】 知醇為 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定 的位置． 由加氫后 可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置． 由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)． 伯醇?！鶵COOH+R39。 寫(xiě)出以乙醇為原料制備 的化學(xué)方程式 ( 無(wú)機(jī)試劑任選 ) 并注明反應(yīng)類(lèi)型。 (2 ) 根據(jù)反應(yīng)條件推斷。如 “ A ―― →氧化B ―― →氧化C ” 這一氧化 鏈一般可以與 “ 醇 ― → 醛 ― → 酸 ” 這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。 ? 典例 普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 (未表示出其空間構(gòu)型 )。在濃硫酸存在下， A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 27 題中說(shuō) “ A的鈣鹽 ” ，由 A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知： A的 —OH不在碳鏈的末端； A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3—CH—COOH OH 問(wèn)題三 分析： 則 A→E 的化學(xué)方程式為： 2CH3—CH—COOH OH 濃硫酸 ? 2H2O + CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O 反應(yīng)類(lèi)型： 酯化反應(yīng) 33 【 學(xué)以致用 ——解決問(wèn)題 】 習(xí)題 1 、以 2丁烯為原料合成： 1) 2氯丁烷 H 3 C CH CH C H 3 + H C l H 3 C HCH 2C C H 3C l2) 2丁醇 H 3 C CH CH C H 3 + H 2 O H 3 C HC H 2C C H 3O H3) 2,3二氯丁烷 H 3 C CH CH C H 3 + C l 2 H 3 C HC HC C H 3C l C l4) 2,3丁二醇 H 3 C CHCHC H 3 + C l2 H 3 CHCHC C H 3C l C lH 3 CHCHC C H 3C l C l+ 2 H 2 O H 3 CHCHC C H 3O HN a O H加 熱O H+ 2 H C l5) 1,3丁二烯 H 3 C CHCHC H 3 + C l2 H 3 CHCHC C H 3C l C lH 3 CHCHC C H 3C l C l+ 2 N a O HC 2 H 5 O H加 熱H 2 C CHCHC H 2 + 2 N a C l + 2 H 2 O 1) + C l 2 光 照C l+ H C l2) C l+ N a O HC 2 H 5 O H加 熱 + N a C l + H 2 O3) + C l2C lC l4) C lC lC 2 H 5 O H加 熱 + 2 N a C l +2 H 2 O+ 2 N a O H5) + B r2B rB r6) B rB r+ H 2B rB r催 化 劑7) B rB r加 熱 + 2 N a B r+ 2 N a O HH 2 O H OO H8) + 2 C H 3 C O O HH OO H濃 硫 酸加 熱H 3 C C O OO O C C H 3+ 2 H 2 O。 問(wèn)題三 化合物 A最
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