高中化學(xué)選修五-第三章第四節(jié)-有機(jī)合成(已修改)
2025-08-28 01:45 本頁(yè)面
【正文】 ? 考點(diǎn)三 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化 2 C2H5OH C— OC2H5 C— OC2H5 O O C— OH C— OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— H C— H O O 有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 關(guān)鍵： 設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 。 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入 。 (1).碳骨架構(gòu)建 : 包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短 、成環(huán)和開(kāi)環(huán)等。 構(gòu)建方法會(huì)以信息形式給出。 ( : (1)官能團(tuán)的引入： 思考與交流 引入碳碳雙鍵的三種方法： 鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。 引入鹵原子的三種方法： 醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。 (2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化： 包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。 引入羥基的四種方法： 烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。 ： CH3CH2Br 水解 CH3CH2OH 氧化 CH3CHO ： CH3CH2Br 消去 CH2=CH2 加 Br2 CH2Br－ CH2Br ： CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 加 HBr CH3CHCH3 Br ? 2．反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)類(lèi)型的關(guān)系 2022/8/30 10 二、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)種類(lèi) ： 反應(yīng)條件 可能官能團(tuán) 濃硫酸， 加熱 ① 醇的消去（醇羥基） ②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基） 稀硫酸 ① 酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ,加熱 ① 鹵代烴的水解 ②酯的水解 （皂化） NaOH醇溶液，加熱 鹵代烴 消去（－ X） 2022/8/30 11 反應(yīng)條件 可能官能團(tuán) O2/Cu、加熱 醇羥基 (－ CH2OH、－ CHOH） Cl2 (Br2)/Fe 苯環(huán)，取代反應(yīng) Cl2 (Br2)/光照 烷烴或苯環(huán)上烷烴基，取代反應(yīng) Br2的 CCl4溶液 加成（ C=C、碳碳叁鍵） A B 氧化 氧化 C H催化劑 加成 (C=C、－ CHO、碳碳叁鍵、羰基、苯環(huán) ) A是醇（－ CH2OH） 2022/8/30 12 三、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) : 反應(yīng)的試劑 有機(jī)物 現(xiàn)象 與溴水反應(yīng) (1) 烯烴、二烯烴 (2) 炔烴 溴水褪色，且產(chǎn)物分層 (3) 醛 溴水褪色，且產(chǎn)物不分層 (4) 苯酚 有白色沉淀生成 與酸性高 錳酸鉀反應(yīng) (1) 烯烴、二烯烴 (2) 炔烴 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛 高錳酸鉀溶液均褪色 2022/8/30 13 反應(yīng)的試劑 有機(jī)物 現(xiàn)象 與金屬鈉反應(yīng) (1)醇 放出氣體，反應(yīng)緩和 (2)苯酚 放出氣體，反應(yīng)速度較快 (3)羧酸 放出氣體，反應(yīng)速度更快 與氫氧化鈉 反應(yīng) (1)鹵代烴 分層消失，生成一種有機(jī)物 (2)苯酚 渾濁變澄清 (3)羧酸 無(wú)明顯現(xiàn)象 (4)酯 分層消失，生成兩種有機(jī)物 2022/8/30 14 反應(yīng)的試劑 有
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