第十五章縮合反應(yīng)(文件)
【正文】 H 5O O N a O E tE t O H* 1O OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O C 2 H 5OOE t O N a合 成 * 2 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5 + C H 2 = C H C O C 2 H 5O O OE t O HE t O N aO H H +C H C H2 C H 2 C O C 2 H 5C H 3 CC H 3 O COOO OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O H E t O HH +O OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O C 2 H 5 E t O N aOOC H C H 2 C H 2 C O O HC H 3 CH O COOCO2~160oC 合 成 O eg 3. 選用合適的原料合成 C O O HO剖析一： C O O HOC O O HO12345O+ C H 3 C O O HC H 2 = C H C C H 3 + C H 2 = C H C O HO OαH不夠活潑 產(chǎn)物為混合物 剖析二 ： 通過添加適當(dāng)基團(tuán)，克服上述剖析中的問題 C O O HOC O O HOC O 2 C 2 H 5C O O HC O 2 E tC O 2 E tC O 2 E tE t O 2 CE t O 2 C C O 2 E tC O 2 HH O 2 CE t O 2 C C O 2 E tC NN CE t O 2 C C O 2 E tE t 2 O 2 C C H 2 C O 2 E t+2 C H 2 = C H C NC O O C 2 H 5OC O O C 2 H 5E t O N a O H H + C O 2C O O HOE t O C C H 2 C H 2 C NE t O C C H 2 C H 2 C NOOO H H + C O 2C 2 H 5 O C C H 2 C O C 2 H 5 + 2 C H 2 = C H C N E t O N aE t O HO OC 2 H 5 O C C H ( C H 2 C H 2 C O O E t ) 2OC 2 H 5 O HH +C O 2 E tC O 2 E tC O 2 E tH O C H ( C H 2 C H 2 C O O H ) 2O合 成 路 線 合 成 eg 4. 選用合適的原料合成 OO HOO HC = OC H 3OC = OC H 3OC 2 H 5 O COC O C 2 H 5C = OC H 3OC 2 H 5 O COC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OO2 C H 2 = C H C O O C 2 H 5+剖 析 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OO+ C H 2 = C H C O O C 2 H 5 C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3 C C H C O C 2 H 5OO C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3 C C C O C 2 H 5OO C H 2 C H C O O C 2 H 5CH2=CHCOOC2H5 H+ H2O OH ? C O C 2 5C = OC H 3OC 2 H 5 O COC2H5OH H+ HOCH2CH2OH HCl(g) C2H5ONa OCOOC O O C 2 H 5C H 3H+3O ? C H 3 COOOOHHO OOCH3合 成 C2H5ONa C2H5ONa eg 5. 選用合適的原料合成 OE t O O COE t O O COE t O O CO H C C H OE t O O CO + C H OE tO O C+ C H 3 C C H 2 C H 2 N R 2 I O+C H 3C H 3 C C H 2 C H 2 N R 2OC H 3 C C H 3 + C H 2 O + H N R 2O剖 析 ( 1 ) C H 3 C C H 3 + H C H O + H N R 2 H C lO C H 3 C C H 2 C H 2 N R 2 C H 3 IOC H O C H = N RH 2 N R L D A C O O E tH +( 2 ) C H = N RC O O E t H +水 解C H OC O O E tN a O E t , C H 2 = C H C C H 3OOE t O O CC H OC O O E tC O C H 3O H 合 成 C H 3 C C H 2 C H 2 N R 2 I O+C H 3OH C H3 C C H = C H 2 + R 2 N C H 3 + I + H +oeg 6. 選用合適的原料合成 OP hOP hOP hO OOC H 2 N R 3 I +O + C H 2 O + H N R 2OP hC O O C 2 H 5+ C O O C 2 H 5O+ ClCH2Ph 剖 析 一 魏悌息試劑： P h 3 P = C H 2( I ) ( I I )P h 3 P C H 2第四節(jié) 魏悌息反應(yīng)和魏悌息 霍納爾反應(yīng) 在相鄰位置上帶有相反電荷的兩性離子稱為葉利德(ylide)。所以可進(jìn)行選擇性反應(yīng)。O RO ROCCHR 39。 C = OR 39。Z弱 堿苯 , 分 水Z : C H O , C R , C O O R , C
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