羧酸和取代酸ppt課件-wenkub
2023-05-18 04:48:54 本頁面
【正文】 H 2 C N OC H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C N OC H 3C H 3N,N二甲基丙酰胺 N甲基 N乙基苯乙酰胺 如果氮原子上連接兩個(gè)?；?,則稱為亞酰胺 OCN HCO鄰苯二甲酰亞胺 酸酐： 根據(jù)相應(yīng)的酸來命名。 一些天然取代酸常用俗名。 R CO HOC RH OOO H COH + +OH CO0 . 1 3 1 n mOHH CO0 . 1 2 5 n m0 . 1 4 3 n mR O H0 . 1 2 2 n mOCCOORH 從表面上看 ， 羧基是由羰基和羥基直接相連而成 ， 但羧酸的性質(zhì)并不是這兩個(gè)基團(tuán)性質(zhì)的簡單加合 。 3. S /H2O 大于相應(yīng)的醇； — COOH數(shù)目 ↑→ S↑； 碳原子數(shù)目 ↑→ S↓。 ,2176。脫羧反應(yīng) 羧酸分子中脫去 CO2的反應(yīng)稱 ~。 ② 羧酸 α 位碳原子上連有強(qiáng)吸電子基時(shí)，易脫羧。 C H 2C H 2 C O O HC O O H C H 2C H 2COCOOC H 2C H 2 C O O HC O O HC H 2 +OC H 2C H 2C H 2OCCOH 2 O④ 己二酸和庚二酸在氫氧化鋇作用下脫羧和脫水同時(shí)進(jìn)行，生成環(huán)酮 。 (三 )化學(xué)性質(zhì) RCOOH + HCl (室溫 ) RCOOH + RCOOH （加熱） RCOO + R?OH （ OH/加熱） RCOOH + NH4+ （ H+/回流） RCOO + NH3 （ OH/回流） (1)水解 +H2O OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。 168。 R C O O HPCl3 OR C C lH2O P2O5/? OOR C O C RH2O/ ? R39。OH (1)酰胺 ①酸堿性 NH 3 + H 2 O N H 4 + + O H p ~π 共軛 →N接受質(zhì)子能力 ↓ →酰胺呈中性 特殊結(jié)構(gòu)的酰胺甚至顯弱酸性，例如： OCR NH 2CNCOOH + N a O HOOCNCNa + + H 2 O ② 脫水 酰胺脫水生成腈 （ 見羧酸的性質(zhì) ） ③ Hoffman降解反應(yīng) (2)酯的 Claisen縮合反應(yīng) (p263) OOCH 3 CCH 2 CO C 2 H 5 + C 2 H 5 OH乙酰乙酸乙酯（ ?酮酸酯） C 2 H 5 O N aO OC H 3 C O C 2 H 5 + H C H 2 C O C 2 H 5R C N H 2 + O H + B r 2OR N H 2 + B r + C O 3 2 + H 2 O (四 )重要個(gè)別化合物 (p266) 丙二酸二乙酯 (1)制備 C l C H 2 C O O H N aC NN aO H N C C H 2 C O O HC 2 H 5 O H / H +CH 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C 2 H 5 ONaCHC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5H + R XRC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5CHNa OHRC O O N aC O O N aCHH + R CH 2 C O O H (2)應(yīng)用 三、碳酸衍生物 (p267) (1)水解 （酸或堿或酶催化） (2)縮合 H 2 N C N H 2 + H N H C N H 2O OH 2 N C N H C N H 2OO二縮脲 H 2 OOH 2 N C N H 2 2 N H 3 + C O 2二縮脲反應(yīng) 紫紅色 四、取代酸 (p270) (一 )羥基酸的性質(zhì) (1)醇酸 — OH的 I效應(yīng)使醇酸的酸性增強(qiáng)。 (3)互變異構(gòu)現(xiàn)象 酮式 (Keto， %) 烯醇式 (Enol， %) . 41℃ () 33 ℃ () 烯醇式 FeCl3 紫紅色 Br 2 /C C l4碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，不可逆 酮式 O HC H 3 C C H C O C 2 H 5 OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5 O O① ???超共軛 → 酮式中 CH2上氫的活潑性 ↑ ② 烯醇式中，通過分子內(nèi)氫鍵形成穩(wěn)定的六元環(huán) ③ 烯醇式中，羥基氧原子與碳碳雙鍵和碳氧雙鍵形成共軛體系 → 穩(wěn)定性 ↑ 平衡體系中烯醇式的比例 ↑ 結(jié)構(gòu)不同，烯醇式的比例不同 推廣 ：凡分子中有 結(jié)構(gòu)的化合物都存在酮 烯醇互變異構(gòu)。 C H 3 C C H 2 ROC H 3 C C H R R 39。 本章小結(jié) 化學(xué)性質(zhì) 酸性 各類羧酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與酸性強(qiáng)弱； 取代反應(yīng) 羧基中的羥基被取代后 ，生成羧酸衍生物； ?H可被鹵素取代 。 化學(xué)性質(zhì) 通性 四類羧酸衍生物發(fā)生水解 、 醇解和氨解反應(yīng)的條件 ，反應(yīng)活性 ， 生成物及與羧酸羧
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