有機(jī)化學(xué)重氮和偶氮化合物-wenkub
2023-01-31 00:22:34 本頁面
【正文】 ? 由于重氮鹽是由伯胺制得的，本反應(yīng)提供了一個(gè)從芳環(huán)上除去 NH2的方法，所以這個(gè)反應(yīng)又稱為 脫氨基反應(yīng) 。 ? 重氮鹽中的重氮基可以被羥基 、 氫 、 鹵素 、 氰基等原子或基團(tuán)取代 ， 在反應(yīng)中有氮?dú)夥懦?。 —— 將重氮鹽的 酸性 水溶液 加熱 ，即發(fā)生水解 ， 放出氮?dú)?， 并有 酚 生成： 二、 重氮鹽的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用 放出氮?dú)獾姆磻?yīng) 生成 酚 （ 1）被羥基取代 ? 在有機(jī)合成上常通過生成重氮鹽的途徑而使 氨基 轉(zhuǎn)變成 羥基 ， 由此來合成一些不能由芳磺酸鹽堿熔而制得的酚類 . 例 1： 溴會在堿熔時(shí)水解 例 2：由苯制取間硝基苯酚。 （ 2）被氫原子取代 例 1— 1,3,5三溴苯 例 2— 間溴甲苯 ?脫氨基的應(yīng)用 —— 借助氨基的定位效應(yīng)（鄰、對位定 位基）合成苯的衍生物： A：碘代 —— 重氮鹽和 KI加熱。 ? 重氮正離子進(jìn)攻酚羥基或二甲氨基的 對位 ， 如對位已有其它基團(tuán) ， 則在 鄰位 發(fā)生偶合： （ 2）偶合反應(yīng) ?重氮鹽與酚或芳胺作用 ?參加偶合反應(yīng)的重氮鹽，稱為 重氮組分 ； ?與其組合的酚和芳胺叫 偶聯(lián)組分 。 ? 結(jié)構(gòu) —— 線形分子，共振式： ? 重氮甲烷的軌道示意圖 ? 既有親核性 ， 又有親電性 ， 又是一個(gè)偶極離子 。 （二）碳烯的結(jié)構(gòu) —— 未成鍵電子的狀態(tài) 碳烯 —— 卡賓 （一）碳烯的生成 （ 1）加成反應(yīng) — 碳烯 (缺電子 )與烯烴發(fā)生親電加成： ? 單線態(tài)碳烯 (重氮甲烷在 液態(tài) 用光分解產(chǎn)生 )和碳碳雙鍵的加成是一步
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