天然藥物化學(xué)第九章強(qiáng)心苷白版-wenkub
2023-01-28 20:04:42 本頁面
【正文】 如下： 2羥基糖易產(chǎn)生下式互變 ， 阻撓了水解反應(yīng)的進(jìn)行 ， 故在此條件下不能水解 2OH糖 。 ? 乙型強(qiáng)心苷元及其苷的毒性規(guī)律一般為： 苷元 單糖苷 二糖苷 ? 乙型強(qiáng)心苷元的毒性 相應(yīng)的甲型強(qiáng)心苷元 三、強(qiáng)心苷類 （一）概 述 （二）化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 三、強(qiáng)心苷類 ㈢理化性質(zhì) 1． 一般性質(zhì) ⑴ 性狀 多為無色結(jié)晶或無定形粉末 .味苦 （ C17位側(cè)鏈為 α構(gòu)型者 無苦味 且不具旋光性 ） 。 表 毒毛旋花子苷元組成的三種苷的毒性比較 化合物名稱 LD50 （ 貓 ， mg/kg） 毒毛旋花子苷元 加拿大麻苷 （ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 ） k毒毛旋花子次苷 β（ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 D葡萄糖 ） k毒毛旋花子苷 （ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 D（ 葡萄糖 ） 2 從上表可知，一般甲型強(qiáng)心苷及苷元的毒性規(guī)律為：三糖苷＜二糖苷＜單糖苷＞苷元。 引入 5 β ， 11α ， 12 β OH 活性升高 1 β ， 6β ， 16 β OH 活性降低 引入 △ 4（ 5）活性升高 △ 16（ 17）活性降低或消失 增加成 CH3CO(糖或苷元 ) 活性 強(qiáng)心苷中的糖本身不具有強(qiáng)心作用，但它們的種類、數(shù)目對(duì)強(qiáng)心苷的毒性會(huì)產(chǎn)生一定的影響。 (1） C/D環(huán)反式稠合（ C14OH或 H處于 α －構(gòu)型）， C14OH發(fā)生脫水（ C8， C15），強(qiáng)心作用降低或消失。強(qiáng)心苷的強(qiáng)心作用取決 于苷元部分，主要是甾體母核的立體結(jié)構(gòu)、不飽和內(nèi)酯環(huán)的種類及一些取代基的種類及其構(gòu)型。 （ 2） 2,6二去氧糖甲醚如： L夾竹桃糖、 D加拿大麻糖等。后者主要見于強(qiáng)心苷。 OO HHH OR?O??rOO HH O?O??r乙 型海 蔥 苷 元2 02 12 22 32 43 166。 , 1 4 166。 甲型強(qiáng)心苷元： ? C17位上連五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，即△ αβγ內(nèi)酯 強(qiáng)心甾烯型。 ? C 17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)， 多為 β－構(gòu)型 。 C14位 OH都是 β型 (C/D環(huán)順式 )。 天然存在的強(qiáng)心苷元 OOO HH OHOOO HH OOO洋地黃毒苷元 烏沙苷元 夾竹桃苷元 C H OOOH OO HOOH OO HO C H 2 C H 3綠海蔥苷元 蟾毒素 O O O H H O 常見的含強(qiáng)心苷的天然藥物 ? 鈴蘭、紫花洋地黃 C H OOOR OO HR為鼠李糖 鈴蘭毒苷 洋地黃毒苷 O O O H R O 黃花夾竹桃 OOC H OO HR OOOO HR O黃夾苷甲 黃夾苷乙 羊角拗 OOO HR OH OR為 L－夾竹桃糖 羊角拗苷 蟾蜍 OOH OO H蟾毒靈 生物合成： ? 以甾醇為母體經(jīng)多次轉(zhuǎn)化而逐漸生成 ，涉及到大約 20種酶的作用 ， 如還原酶 、氧化還原酶 、 苷化酶 、 乙?；傅?。 ? 其中某些強(qiáng)心苷對(duì)動(dòng)物腫瘤有效，主要是細(xì)胞毒作用。 三、強(qiáng)心苷類 三、強(qiáng)心苷類 （一）概 述 （二）化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 定義： 強(qiáng)心苷（ cardiac glycosides）是存在于植物中具有強(qiáng)心作用的甾體苷類化合物，由強(qiáng)心苷元和糖縮合而產(chǎn)生的一類苷。 1785年， 使用洋地黃葉治療水腫，到現(xiàn)在已從十幾個(gè)科一百多種植物中發(fā)現(xiàn)強(qiáng)心苷類，主要有 夾竹桃科、玄參科、蘿摩科、衛(wèi)矛科、百合科、大戟科 等等。 三、強(qiáng)心苷類 （一）概
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