大學(xué)有機(jī)化學(xué)第二章飽和烴-wenkub
2023-01-28 19:34:14 本頁(yè)面
【正文】 甲烷分子為正四面體構(gòu)型 ，隨著碳鏈的增長(zhǎng) ，高級(jí)烷烴的碳鏈?zhǔn)卿忼X狀 。 28’。烷烴的碳鏈異構(gòu) 、伯 、 仲 、 叔 、 季碳原子和伯 、 仲 、 叔氫原子；乙烷與正丁烷的構(gòu)象 （ 定義 、 穩(wěn)定性 、 透視式 、 紐曼投影式 ） ；環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象；烷烴的結(jié)構(gòu)特征 σ 鍵及環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性；烷烴的物理性質(zhì)規(guī)律；環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)； 難點(diǎn)： 烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)烷烴的立體異構(gòu)；取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象；鹵代反應(yīng)機(jī)理；伯 、 仲 、 叔碳自由基的相對(duì)穩(wěn)定性及伯 、 仲 、 叔氫的反應(yīng)活性 。 本章內(nèi)容提要 一、烷烴的結(jié)構(gòu)、通式、同系列、碳原子類型 二、烷烴的命名法 三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 四、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 五、環(huán)烷烴的分類和命名 六、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 七、環(huán)己烷和一取代環(huán)己烷的構(gòu)象 八、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 烴的分類 苯型芳香烴 非苯型芳香烴 烴 脂肪烴 芳香烴 飽和烴 不飽和烴 脂環(huán)烴 烯烴 炔烴 鏈烴 環(huán)烴 烴 （ Hydrocarbons)： 僅由 C、 H兩種元素構(gòu)成的有機(jī)化合物。 CH鍵長(zhǎng)為 110pm。 σ鍵的特點(diǎn)： 成鍵原子可沿鍵軸 “ 自由 ” 轉(zhuǎn)動(dòng)；鍵的穩(wěn)定性高 。 ? 同系列中的化合物互稱 同系物 （ homolog） 。 CHH CH HHCHC H 3CC H 3C H 3C H 31。 伯、仲、叔氫原子 二、烷烴的命名 Nomenclature of Alkanes 普通命名法 (mon nomenclature) 系統(tǒng)命名 (systematic nomenclature) ? 普通命名法僅適合簡(jiǎn)單的烷烴 。但 “ 正 ” （ n）字一般略去。 C H 3 CC H 3C H 3C H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 新 戊烷 (neopentane) 新 己烷 (neohexane) 烴基的命名 烴基： 烴分子中去掉一個(gè)氫原子所剩下的原子團(tuán)稱為烴基。后經(jīng)國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（ IUPAC）多次修訂，叫 IUPAC命名法。 即 選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，使主鏈上 有盡可能多的取代基，取代基的位次 最低，即最低系列原則。 有不同取代基時(shí)，按 “ 次序規(guī)則 ” 將取代基先 后列出，較優(yōu)基團(tuán)應(yīng)后列出。 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象可概括為： 異構(gòu)現(xiàn)象 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 順反異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu) ? 由于碳鏈的連接次序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。 HHHHHH 在重疊式中 ， 兩個(gè)碳上的氫原子兩兩相對(duì) ， 距離最近 ， 相互作用力最大 ， 因而內(nèi)能最高 ， 是不穩(wěn)定的構(gòu)象 。 6 0。 通常指氯代和溴代 。CH3 [討論題 ] 1）甲烷氯代易得氯代烷的混合物，為什么？ 2）甲烷和氯氣同時(shí)光照，為什么不引發(fā)甲基自由基？ C H 3 C l C H 2 C l 2 C H C l 3 C H 4 k J / m o l 4 2 2 . 2 4 1 4 . 2 4 0 0 . 8 4 3 5C l C l 2 C l 2 4 3 k J / m o lA + B_CA_B + C...A B...C[ ]R e a c t i o n c o o rd i n a t eR e act an t sP r o d u ct sT r an si t i on st a t eP .E .△ H過 渡 態(tài) 越 穩(wěn) 定 ，E a 越 小 ，反 應(yīng) 速 率 越 大 。 ? 有有效碰撞，活化分子 ? 活活化能越小，反應(yīng)速率越快； 活化能越大，反應(yīng)速率越慢。 五、環(huán)烷烴的分類和命名 環(huán)烷烴的分類 按成環(huán)碳原子數(shù)分 小環(huán)（三元環(huán)、四元環(huán)） 常見環(huán)（五元環(huán)、六元環(huán)） 中環(huán)（七元環(huán)至十二元環(huán)） 大環(huán)（多于十二個(gè)碳原子的環(huán)） 根據(jù)飽和程度分為 環(huán)烷烴 (cycloalkane) 環(huán)烯烴 (cycloalkene) 環(huán)炔烴 (cycloalkyne) 按所含環(huán)的數(shù)目可分為： 單環(huán)、雙環(huán)和多環(huán)烷烴。 CH 3CH 2 CH 3 1甲基 2乙基環(huán)己烷 2ethyl1methylcyclohexane 若環(huán)上有復(fù)雜的取代基時(shí) ， 可將環(huán)作為取代基來命名 。 ① 以 “ 二環(huán) ” 作詞頭 ， 按成環(huán)碳原子 總數(shù)稱為 “ 某烷 ” ； ② 兩環(huán)連接處的碳原子作為橋頭碳原子 ， 其它碳原子作為橋碳原子 ， 各橋的碳原子數(shù)由大到小分別用數(shù)字表示 ， 并用下角圓點(diǎn)分開 ， 放在方括號(hào)中 ， 并將方括號(hào)放在“ 二環(huán) ” 與 “ 某烷 ” 之間； ③ 環(huán)上的編號(hào)是從一個(gè)橋頭碳原子開始 ， 沿最長(zhǎng)的橋到另一個(gè)橋頭碳原子 ， 再沿次長(zhǎng)的橋編回到開始的橋頭碳原子 ， 最短橋上的碳原子最后編號(hào)； ④ 環(huán)上連有支鏈時(shí) ， 支鏈作為取代基 ， 其所在的位次即是環(huán)上碳原子的位次號(hào) ， 將取代基的位次和名稱放在 “ 二環(huán) ” 之前即可 。 環(huán)烷烴分子中，碳原子也是以 SP3雜化軌道成鍵的，但成環(huán)碳原子所形成的鍵角不一定是， 環(huán)的大小不同，鍵角也不一樣。 環(huán) 丙 烷 環(huán) 丁 烷 環(huán) 戊 烷 環(huán) 己 烷C C 鍵 角鍵 內(nèi) 偏與 1 0 9O 2 8 ’ 差6 0O9 0O1 0 8O1 2 0O4 9O
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