化學(xué)第十三章硝基化合物和胺。-wenkub
2023-01-28 11:07:50 本頁面
【正文】 式 互變異構(gòu) CH3NO2 CH3CH2NO2 (CH3)2CHNO2 pKa NaOH 硝基的還原 N O 2 N O N H O H N H2[H] [H] [H] 硝基苯 亞硝基苯 N羥基苯胺 苯胺 （ 1）鐵粉還原 （強還原） Fe,稀 HCl,H2O,△ Fe,稀 HCl, CH3OH,△ NH2 NH2 CH3 NO2 NO2 CH3 （ 2） SnCl2還原 （中等還原） NaHS ,CH3OH, △ （ 3）硫化物還原 （選擇還原） SnCl2 ,濃 HCl ＜ 100186。 芳香族硝基化合物 : 高沸點液體或固體；毒性；爆炸性。 C H 3N O 2N O 2O 2 NC H 3N O 2O C H 3N O 2( C H 3 ) 3 CO 2 NC H 3C O C H 3C H 3N O 2( C H 3 ) 3 CO 2 NTNT 葵麝香 酮麝香 （一）硝基化物的結(jié)構(gòu)和命名 1 硝基化物的結(jié)構(gòu) 2 硝基化物的命名 電子衍射實驗證明：硝基具有對稱結(jié)構(gòu)，兩 NO鍵相同，均為 。C Na2S ,C2H5OH,△ NO2 CHO NH2 NO2 NO2 NO2 NH2 CHO 還原產(chǎn)物因反應(yīng)條件（反應(yīng)介質(zhì)）不同而不同。 C H 2 N HH 2 N C H 2 C H 2 N H 2 N苯基苯甲胺 乙二胺 二甲胺 [較復(fù)雜胺 ] 烴或其它官能團為母體，氨基作取代基。 NR 1R 3R 2NR 1R 3R 2NHH 3 CHs p 31 1 2 . 9 o1 0 5 . 9o棱錐形結(jié)構(gòu) 氮原子上連有四個不同基團的季銨化合物具有旋光性 ， 如： C H 3N +H 5 C 2C H 2 C H = C H 2p hC H 3N +C 2 H 5C H 2 = C H C H 2p h? 芳香胺 NHH氮原子為不等性的 sp3雜化。 2 N HH 2 / N iR 2 C H N R 2 39。 (NH、 2186。當(dāng) N原子上的三個基團不同時，就具有了手性。即： C H 3 N + HHHO H 2O H 2O H 2C H 3 N +C H 3HH O H 2O H 2C H 3 N +C H 3C H 3H O H 2 幾種因素共同作用的結(jié)果，使堿性順序為： 二甲胺 甲胺 三甲胺 芳香胺的堿性強弱與芳環(huán)上取代基的性質(zhì)有關(guān)。 NNNC H3NNC H3C H3NC H3N O2a b c d e f試 判斷下列化合物的堿性強弱（由強至弱排序） ? 胺與酸作用成鹽 （分離提純、胺類化合物的保存） R N H 2 + H X R N H 3 + X O HR N H 2鹽酸普魯卡因 ( C 2 H 5 ) 2 N C H 2 C H 2 O CON H 2HC l +鹽酸雷尼替丁 ON SN NN O 2HH H C l 烴基化 NH2 CH2Cl NaHCO3 90℃ CH2NH2 CH3OH H2SO4 220℃ N(CH3)2 + H2O OH ZnCl2 260℃ NH ?；? 伯或仲胺與酰氯、酸酐等反應(yīng)，?；〈返由蠚涞姆磻?yīng)。 ( C H 3 C O ) 2 Oo r C H 3 C O C lN H 2 N H C O C H 3( n C 4 H 9 ) 2 N H + C O C l C N ( C 4 H 9 n ) 2OH O N H 2 ( C H 3 C O ) 2 O H O N H C O C H 3撲熱息痛 分離鑒別一級、二級、三級胺 磺化反應(yīng) 興斯堡 (Hinsberg)反應(yīng) R N H 2 + S O 2 C l S O 2 N H RR N H 2R 2 N HR 3 NS O 2 C lS O 2 N H RS O 2 N R 2不 反 應(yīng)（ 不 溶 于 N a O H 水 溶 液 ）N a O HS O 2 N R N a+ 與亞硝酸反應(yīng) 脂肪伯胺 與亞硝酸反應(yīng)、分解， 放出氮氣 ，可用于定量測定。胺。 R2NH + H2O2 RNHOH + H2O N ( C H 3 ) 2 + H
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