第四章醌類化合物quinonoids-wenkub
2022-10-09 12:26:19 本頁面
【正文】 靜作用；中藥紫草的有效成分紫草素 (shikonin)具有止血、抗菌及抗腫瘤作用；維生素 K類也屬于萘醌類成分。 對苯醌 鄰苯醌 天然的苯醌類衍生物多為黃色或橙色的結(jié)晶體，如中藥鳳眼草果實中具有抗菌作用的 2,6二甲氧基對苯醌，及白花酸藤果和木桂花果實中具有解熱、鎮(zhèn)痛、驅(qū) 絳蟲 作用的信筒子醌(embelin)。天然的醌類化合物的生物活性是多方面的，如瀉下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗腫瘤作用，還有一些用于治療高血壓及心臟病，是一類很有前途的生物活性成分。第四章 醌類化合物 (Quinonoids) 第四章醌類化合物 概述 第一節(jié)結(jié)構(gòu)與分類 第二節(jié)理化性質(zhì) 第三節(jié)檢識方法 第四節(jié)提取與分離方法 第五節(jié)蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定 概述 醌類化合物 (quinonoids)是植物中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的有色物質(zhì)，在植物界分布較廣泛，高等植物中大約有 50多個科 100余屬的植物中含有醌類，集中分布于蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。 第一節(jié)結(jié)構(gòu)與分類 醌類化合物主要分為苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四種類型。 具有苯醌結(jié)構(gòu)的泛醌類 (ubiquinones)又稱輔酶 Q(coenzymes Q)類，廣泛存在于生物界，參與生物體內(nèi)氧化還原過程，其中輔酶 Q10（ n=10） 用于高血壓及心臟病等疾病的輔助治療。 唇形科植物紅根草中的紅根草鄰醌 (saprotho quinone)屬鄰萘醌，具有抗菌活性及對 P388白血病細胞有細胞毒性；從子囊菌綱竹紅菌中分離得到的竹紅菌甲素 (hypocrellin A)屬二萘酮化合物，具顯著的光敏活性，有望發(fā)展成新型的治療腫瘤、艾滋病的光療藥物。 OO5712346891 0?位 : 1， 4， 5， 8 ?位 :2， 3， 6， 7 meso（ 中位 ） : 9， 10 根據(jù)取代基在蒽醌母核上的分布情況，可將羥基蒽醌衍生物分為兩種類型。 （ 2） 茜草素型：這種類型的蒽醌取代基分布在一側(cè)的苯環(huán)上 ， 如茜草中的茜草素等化合物即屬此種類型 。 OOS n H C lO HOO HC H 3O H O H O H O HOC H 3 蒽醌 蒽酚 蒽酮 柯椏素 蒽酚（或蒽酮）不穩(wěn)定，易氧化成蒽醌，因此蒽酚（或蒽酮）衍生物一般只存在于新鮮植物中。 O O HOg l cC O O HHO O HOg l cC O O HHO O HOg l cC O O HO O HOg l cC O O HHH番瀉苷 A 番瀉苷 B 2．二蒽醌類 為兩分子蒽醌通過碳 碳鍵結(jié)合而成的化合物。 3．抗腫瘤作用 蒽醌類化合物有一定的抗腫瘤活性。將藥材粉末加熱升華，再檢識升華物可用來判斷藥材中有無醌類化合物的存在。 其規(guī)律如下： 1． 含有羧基的醌類化合物的酸性強于不含羧基者 。 如大黃酚為暗黃色 ， 溶于濃硫酸中轉(zhuǎn)為紅色 ， 大黃素由橙紅色變?yōu)榧t色 。 試樣在白色背景上與無色亞甲藍乙醇 （ 1mg/ml） 溶液呈現(xiàn)藍色斑點 ，蒽醌類化合物無此反應 ， 可用于區(qū)別 。 此種紅色物質(zhì)不溶于有機溶劑 ， 加酸則顏色褪去 。 展開劑多用混合溶劑，對于極性較弱的游離蒽醌可用親脂性溶劑系統(tǒng)展開如氯仿 醋酸乙酯（ 75∶ 25），石油醚（ 30～ 60℃ ） 醋酸乙酯 甲酸（ 15∶ 5∶ 1的上層）等。顯色方法可參照薄層色譜法。 實際工作中 ， 常選甲醇或乙醇加熱提取 ， 可以把各種醌類苷及苷元都提取出來 ， 所得的醌類混合物再進一步純化與分離 。 二、分離方法 （ 一 ） 初步
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