chapter6炔烴和共軛烯烴-wenkub
2023-05-22 00:13:12 本頁(yè)面
【正文】 2CR + RCH2CR’ = O O *1 Hg2+催化，酸性。 *2 與 HCl加成，常用汞鹽和銅鹽做催化劑。 Fe3+ 說 明 1 加鹵素 *1 CH2=CHCH2C?CH + Br2 (1mol) CH2BrCHBrCH2C?CH 碳 sp雜化軌道的電負(fù)性大于碳 sp2雜化軌道的電負(fù)性，所以炔中 ?電子控制較牢。HRH CC R C C R 39。HRH CC反應(yīng)機(jī)理 R 39。HRH CCR 39。 pka: ~50 ~40 ~25 第三節(jié) 炔烴的結(jié)構(gòu) CCHHHHHHH HHH CC HC C一 、 用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備 CH3CHBrCHBrCH3 KOHC2H5OH or NaNH2的礦物油 100oC CH3CH2CBr2CH3 CH3CH=CCH3 Br KOHC2H5OH, 150oC NaNH2的礦物油 , 150160o C CH3C?CCH3 NaNH2 KOHC2H5OH 第四節(jié) 炔烴的制備 CH3CH2C?CH 二 、 用末端炔烴直接氧化制備 三 、 用金屬有機(jī)化合物制備 CH3CH2C?CH 空氣， CuCl, NH3, CH3OH CH3CH2C?CC?CCH2CH3 RMgX NaNH2 RLi CH3CH2C ?CMgX R’X CH3CH2C ?CNa C2H5C ?CR’ R’X R’X CH3CH2C?CLi *叁鍵無法移位時(shí)，產(chǎn)物是唯一的。 第二節(jié) 炔烴的物理性質(zhì) 簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)以及密度比碳原子數(shù)相同的烷烴和烯烴高一些。炔烴分子極性比烯烴稍強(qiáng)。 一 末端炔烴的酸性、鑒別及其與醛、酮的加成 二 炔烴的加氫和還原 三 炔烴的親電加成和自由基加成 四 炔烴的親核加成 五 炔烴的氧化 第五節(jié) 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 一 末端炔烴的酸性、鑒別及其與醛、酮的加成 R3CH R3C + H+ 碳?xì)滏I的斷裂也可以看作是一種酸性電離，所以將烴稱為含碳酸 含碳酸的酸性強(qiáng)弱可用 pka判別， pka越小，酸性越強(qiáng)。HRH CC硼氫化 RCOOH ~0oC R 39。R CCHeR 39。R C C R 39。 *2 HC?CH Cl2 Cl2 FeCl3 FeCl3 CHCl2CHCl2 H HCCC lC l反應(yīng)能控制在這一步。 *3 由于鹵素的吸電子作用，反應(yīng)能控制在一元階段。 *2 符合馬氏規(guī)則。 C2H6O: CH3CH2OH, CH3OCH3 HC H 3 C C H C H 3O HC H 3 C C H C H 3O互變異構(gòu) 定義：親核試劑進(jìn)攻炔烴的不飽和鍵而引起的加成 反應(yīng)稱為炔烴的親核加成。RCOOH + R’COOH RCOOH + R’COOH RC?CH BH3 0oC H2O2 , HO RCH2CHO B H 2 H C C R H 39。共價(jià)鍵的實(shí)質(zhì)就是活動(dòng)在兩個(gè)原子核之間的自旋相反的電子把兩個(gè)原子結(jié)合在一起的作用力。 1913年玻爾提出了著名的原子結(jié)構(gòu)學(xué)說： *1 化學(xué)鍵是由電子組成的。 CH2=CHCH=CH2 ? CH2CH=CHCH2 ? CH2CH=CHCH2 ? CH2CHCH=CH2 ? CH2CHCH=CH2 ? CH2=CHCHCH2 ? CH2=CHCHCH2 + + + + + + 真實(shí)分子是所有的極限結(jié)構(gòu)雜化產(chǎn)生的，稱為極限結(jié)構(gòu)的雜化體。因此，把 電子的狀態(tài)函數(shù)稱為分子軌道 。） 離域能（ DE） = 離域的 E? 定 域的 E?（分子中所有 ?電子能量之和稱為 E?） 節(jié) (結(jié) )面 對(duì)稱性 對(duì)稱 反對(duì)稱 不對(duì)稱 鏡面 C2旋轉(zhuǎn)軸 C H 2 C H C H C H 21 . 8 9 4 1 . 4 4 7 1 . 8 9 41 對(duì)鍵長(zhǎng)平均化的解釋 三 分子軌道理論對(duì)共軛體系特性的解釋 ?? ?+? ?? ?? ?+? ?+? ? E=h?=h/? 2 對(duì)吸收光譜向長(zhǎng)波方向移動(dòng)的解釋 三個(gè)重要的物理量：電子密度，鍵級(jí)，自由價(jià) 3 對(duì)易極化 折射率增高的解釋 4 對(duì)趨于穩(wěn)定 氫化熱降低的解釋 電子離域， ?電子運(yùn)動(dòng)范圍增大，易極化。 一 定義 : 二 反應(yīng)機(jī)理 三 分類
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