【正文】 有機化合物的命名有機化合物種類繁多，數(shù)目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構(gòu)體，若沒有一個完整的命名（nomenclature）方法來區(qū)分各個化合物，在文獻(xiàn)中會造成極大的混亂，因此認(rèn)真學(xué)習(xí)每一類化合物的命名是有機化學(xué)的一項重要內(nèi)容。現(xiàn)在書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者簡稱IUPAC命名法。一、鏈烷烴的命名1. 系統(tǒng)命名法（1）直鏈烷烴的命名直鏈烷烴（n?alkanes）的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為1?10時，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子數(shù)超過10時，用數(shù)字表示。例如：六個碳的直鏈烷稱為已烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane，詞尾用ane。表1列出了一些正烷烴的中英文名稱：表1 正烷烴的名稱構(gòu)造式中文名英文名構(gòu)造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3(CH2)16CH3（正）十八烷n?octadecaneCH3CH3乙烷ethaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷n?nonadecaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷n?icosaneCH3(CH2)2CH3（正）丁烷n?butaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷n?henicosaneCH3(CH2)3CH3（正）戊烷n?pentaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷n?docosaneCH3(CH2)4CH3（正）己烷n?hexaneCH3(CH2)28CH3（正）三十烷n?triacontaneCH3(CH2)5CH3（正）庚烷n?heptaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷n?hentriacontaneCH3(CH2)6CH3（正）辛烷n?octaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷n?dotriacontaneCH3(CH2)7CH3（正）壬烷n?nonaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷n?tetracontaneCH3(CH2)8CH3（正）癸烷n?decaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷n?pentacontaneCH3(CH2)9CH3（正）十一烷n?undecaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷n?hexacontaneCH3(CH2)10CH3（正）十二烷n?dodecaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷n?heptacontaneCH3(CH2)11CH3（正）十三烷n?tridecaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷n?octacontaneCH3(CH2)12CH3（正）十四烷n?tetradecaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷n?nonacontaneCH3(CH2)13CH3（正）十五烷n?pentadecaneCH3(CH2)98CH3（正）一百烷n?hectaneCH3(CH2)14CH3（正）十六烷n?hexadecaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷n?tetratriacontane hectaneCH3(CH2)15CH3（正）十七烷n?heptadecane以上20個碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉，以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的，認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正（n?）表示直鏈烷烴，正（n?）可以省略。（2）支鏈烷烴的命名有分支的烷烴稱為支鏈烷烴（branched?chain alkanes）。（i）碳原子的級下面化合物中含有四種不同碳原子：① 與一個碳相連的碳原子是一級碳原子，用1?C表示（或稱伯碳，primary carbon），1?C上的氫稱為一級氫，用1?H表示。② 與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子，用2?C表示（或稱仲碳，secondary carbon），2?C上的氫稱為二級氫，用2?H表示。③ 與三個碳相連的碳原子是三級碳原子，用3?C表示（或稱叔碳，tertiary carbon），3?C上的氫稱為三級氫，用3?H表示。④ 與四個碳相連的碳原子是四級碳原子，用4?C表示（或稱季碳，quaternary carbon）（ii）烷基的名稱烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl，即將烷烴的詞尾?ane改為?yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系統(tǒng)命名法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱。表2 一些常見烷基的名稱烷烴相應(yīng)的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名稱（英文名稱）中文名稱（英文名稱）甲烷 CH4甲基（methyl，縮寫Me）甲基（methyl，縮寫Me）乙烷 CH3CH3乙基（ethyl，縮寫Et）乙基（ethyl，縮寫Et）丙烷 CH3CH2CH3（正）丙基（n?propyl，縮寫n?Pr）丙基（propyl，縮寫Pr）異丙基（isopropyl，縮寫i?Pr）1?甲基乙基（1?methylethyl）（正）丁烷CH3(CH2)2CH3（正）丁基（n?butyl，縮寫n?Bu）丁基（butyl，縮寫B(tài)u）二級丁基或仲丁基（sec?butyl，縮寫s?Bu）1?甲（基）丙基（1?methylpropyl）異丁烷異丁基（isobutyl，縮寫i?Bu）2?甲基丙基（2?methylpropyl）三級丁基或叔丁基（tert?butyl，縮寫t?Bu）1,1?二甲基乙基（1,1?dimethylethyl）（正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（n?pentyl或 n?amyl）戊基（n?pentyl）－1?甲基丁基（1?methylbutyl）－1?乙基丙基（1?ethylpropyl）異戊烷異戊基（iso?pentyl）3?甲基丁基（3?methylbutyl） －1,2?二甲基丙基（1,2?dimethylpropyl）三級戊基或叔戊基（tert?pentyl）1,1?二甲基丙基（1,1?dimethylpropyl）－2?甲基丁基（2?methybutyl）新戊烷新戊基（neopentyl）2,2?二甲基丙基（2,2?dimethylpropyl）*1 括號中的正字可以省略；*2 在英文命名時，正用n?，異用iso?或i?，新用neo，二級用詞頭sec?（或s?），三級用詞頭tert?（或t?）表示，后面有一短橫線。從表中可以看出：甲烷、乙烷分子中只有一種氫，只能產(chǎn)生一種甲基和一種乙基。丙烷分子中有兩種不同的氫，可以產(chǎn)生兩種丙基。丁烷有兩種異構(gòu)體，每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子，所以能產(chǎn)生四種丁基。戊烷有三種異構(gòu)體，一共可產(chǎn)生八種戊基。命名時，用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基？普通命名法通過詞頭來區(qū)分它們。詞頭正（n）表示該烷基是一條直鏈。異（iso）表示鏈的端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。新表示鏈的端基有(CH3)3CCH2的結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級、三級等詞頭來表明失去氫原子的碳為二級碳和三級碳。顯然烷基的普通命名只適用于簡單的烷基。烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況，它的命名方法是：將失去氫原子的碳定位為1，從它出發(fā)，選一個最長的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開始，依次編號，不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時，將主鏈上的取代基的編號和名稱寫在主鏈名稱前面。例如：下面的烷基從1號碳出發(fā)，有三個編號的方向，選碳原子數(shù)最多的方向編號，該碳鏈為烷基的主鏈，稱為丁基（butyl），在該主鏈的1位碳上有兩個取代基：甲基、乙基。所以該烷基的名稱為1?甲基?1?乙基丁基。（iii）順序規(guī)則有機化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序，這個規(guī)則稱為順序規(guī)則（cahn?lngold?prelog sequence），其主要內(nèi)容如下：① 將單原子取代基按原子序數(shù)（atomic number）大小排列，原子序數(shù)大的順序在前，原子序數(shù)小的順序在后，有機化合物中常見的元素順序如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H在同位素（isotope）中質(zhì)量高的順序在前。② 如果兩個多原子基團(tuán)的第一個原子相同，則比較與它相連的其它原子，比較時，按原子序數(shù)排列，先比較最大的，仍相同，再順序比較居中的、最小的。如?CH2Cl與?CHF2，第一個均為碳原子，再按順序比較與碳相連的其它原子，在?CH2Cl中為?C(Cl, H, H)，在?CHF2中為?C(F, F, H)，Cl比F在前，故?CH2Cl在前。如果有些基團(tuán)仍相同，則沿取代鏈逐次相比。③ 含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可認(rèn)為連有兩個或叁個相同的原子，例如下列基團(tuán)排列順序為：此外如苯基，醛基，氰基等等。④ 若參與比較順序的原子的鍵不到4個，則可以補充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三個基團(tuán)，則它的第四個基團(tuán)為一個原子序數(shù)為0的假想原子，四個基團(tuán)的排序為：CH3CH2?＞CH3?