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正文內(nèi)容

有機化合物系統(tǒng)命名法-資料下載頁

2025-08-05 11:07本頁面
  

【正文】 法是按氧化后所生成的羧酸的普通名稱來命名,將相應(yīng)的“酸”改成“醛”字,碳鏈可以從醛基相鄰碳原子開始,用α,β,γ…編號。酮的普通命法按羰基所連接的兩個烴基的名稱來命名,按順序規(guī)則,簡單在前,復(fù)雜在后,然后加“甲酮”,下面括號中的“基”字或“甲”字可以省去,但對于比較復(fù)雜的基團的“基”字,則不能省去。酮的羰基與苯環(huán)連接時,則稱為?;?。英文名稱醛將相應(yīng)羧酸中基本詞尾“ic acid”去掉,然后加aldehyde,酮用ketone(C=O)做母體,兩個烴基按第一個字母的字母順序排列,先后列出,在書寫時均隔開。酮與苯基相連時,稱為酰(基)苯,將羧酸詞尾“ic acid”去掉(成為?;拿Q)后加“?ophenone”。5 羧酸的普通命名法羧酸的普通命名法是選含有羧基的最長的碳鏈為主鏈,取代基的位置從羧基鄰接的碳原子開始,用希臘字表示,依次為α,β,γ,δ,ε等,最末端碳原子可用ω表示,然后按命名的基本格式寫出名稱。最常見的酸,也可由它的來源來命名。如甲酸最初是由螞蟻蒸餾得到的,稱為蟻酸。乙酸最初由食用的醋中得到,稱為醋酸。軟脂酸、硬脂酸、油酸(oleic acid)等是由油脂水解得到的,是根據(jù)它們的性狀分別加以命名的。表5列出了一些常見酸的普通名稱。表5 一些常見羧酸的普通名稱化合物普通名稱化合物普通名稱HCOOH蟻酸(formic acid)HOOCCOOH草酸(oxalic acid)CH3COOH醋酸(acetic acid)HOOCCH2COOH丙二酸(malonic acid)CH3CH2COOH初油酸(porpionic acid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinic acid)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyric acid)HOOC(CH2)3COOH膠酸(glutaric acid)CH3(CH2)3COOH纈草酸(valeric acid)HOOC(CH2)4COOH肥酸(adipic acid)CH3(CH2)14COOH軟脂酸(palmitic acid)馬來酸(maleic acid)或縮蘋果酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸(stearic acid)富馬酸(fumaric acid)6 羧酸衍生物的普通命名法將羧酸普通名稱的詞尾作相應(yīng)的變化即可得到羧酸衍生物的普通名稱。詞尾的變化規(guī)律以乙酸為例予以說明(見劃線部分)。內(nèi)酯的英文命名將“olactone”代替“ic acid”,脂肪酸與多元醇形成的酯,也有將醇的名稱放在后面來稱呼的。7胺的普通命名法胺的普通命名法可將胺基作為母體官能團,把它所含烴基的名稱和數(shù)目寫在前面,按簡單到復(fù)雜先后列出,后面加上胺字。例如:英文名稱是把amine寫在烴基名稱后面,烴基按字母順序依次列出。七 有機金屬化合物的命名鹵代烴可以和許多金屬元素作用,生成金屬與碳直接相連的一類化合物,稱為有機金屬化合物(organometallic pound)。用R?M表示,M為金屬。有機金屬化合物可以按下面三種模式命名(1). 在金屬名稱之前,加相應(yīng)的有機基團CH3LiCH3Cu(CH3CH2)2Hg(CH3CH2)4Pb甲基鋰(有機鋰試劑)甲基銅二乙基汞四乙基鉛methyllithiummethylcopperDiethylmercuryTetraethyllead(2). 看作硼烷(borane)、硅烷(silane)或錫烷(stannane)等的衍生物(CH3)4Si(CH3)3SnCH2CH3四甲基硅烷三甲基乙基錫烷tetramethylsilaneEthyltrimethylstannane(3). 金屬除與有機基團相連外,還有無機原子,可看作帶有機基團的無機鹽CH3MgICH3CH2HgClCH3CH2AlCl2碘化甲基鎂(格氏試劑)氯化乙基汞二氯化乙基鋁methylmagnesium iodide ethylmercuric chlorideethylalumium dichloride八 雜環(huán)化合物的命名1 雜環(huán)母核的命名雜環(huán)化合物的命名比較復(fù)雜,國際上大多采用習慣名稱,我國一般采用兩種方法。一種方法是外文名稱的音譯,并在同音的漢字旁加上口字旁,口表示是環(huán)狀化合物。下面是五元和六元雜環(huán)母核的英文名稱和中文的音譯名。另一種方法是IUPAC的置換命名法,該方法是將雜環(huán)母核看作是相應(yīng)碳環(huán)母核中的一個碳原子或多個碳原子被雜原子取代而成,命名時只須在碳環(huán)母體名稱前加上某雜。例如:碳環(huán)母核環(huán)戊二烯(也稱茂)中一個或二個碳原子被雜原子取代后的化合物名稱如下:當環(huán)中有多種雜原子時,雜原子按O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Hg的次序排列。在上述兩種命名法中,由于音譯命名法與外文直接聯(lián)系,對閱讀文獻比較方便,故使用較為普遍。2 雜環(huán)母核的編號雜環(huán)母核的編號有許多細則,比較復(fù)雜,下面僅介紹幾條與本章內(nèi)容有關(guān)的比較常用比較簡單的原則。(1)雜環(huán)母核編號時,通常將雜原子定為1號,雜原子旁邊的碳原子可以按數(shù)字依次排序,也可以依次編為a、b、g等。例如:(2)環(huán)上有兩種或多種雜原子時,雜原子按價數(shù)先小后大,相同價數(shù)的雜原子,按雜原子原子序數(shù)先后列出,小的在前,大的在后。例如:氧、硫、氮的排序為:氧→硫→氮(3)核上有兩個或多個雜原子同時還有取代基時,首先要使雜原子編號盡可能小,然后再按最低系列原則考慮取代基的編號。例如下面的化合物應(yīng)命名為4,5二甲基嘧啶。(4)苯并雜環(huán)的稠雜環(huán)化合物,編號方式與稠環(huán)芳烴相同,但編號一般從雜環(huán)開始,然后再編苯環(huán)。例如:(5)少數(shù)稠雜環(huán)化合物有另外的編號順序。例如:九、糖的命名單糖可以分為醛糖(aldose)和酮糖(ketose)兩大類,含有醛基的單糖稱為醛糖,含有酮基的單糖稱為酮糖。然后再根據(jù)分子中碳原子數(shù)目分別稱為丙醛糖,丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖……等。例如:單糖的鏈型結(jié)構(gòu)常用Fischer投影式來表示。下面以D(+)葡萄糖為例來予以說明。D(+)葡萄糖的費歇爾投影式用費歇爾投影式表示時規(guī)定:糖中的羰基必須位于投影式的上端,碳原子的編號從靠近羰基的一端開始。如上面的式(i);為了書寫方便,也可以將手性碳上的氫省去,如式(ii);更方便的方法是將手性碳上的羥基、氫及碳氫鍵均省去,如式(iii)。若將(iii)中的醛基用△表示,羥甲基用○表示,則得到式(iv),這是最簡單的寫法。上面所述的四種表示方法中,(iii)式是應(yīng)用最廣的。單糖可以分為D型系列和L型系列。兩個系列的劃分是以甘油醛(glyceric aldehyde)的結(jié)構(gòu)作為比較標準,并根據(jù)Fischer投影式中最下面的一個不對稱碳原子的構(gòu)型決定的。若該手性碳原子的構(gòu)型與D甘油醛的結(jié)構(gòu)相同,則屬于D系列。若與L甘油醛的結(jié)構(gòu)相同,則屬于L系列。例如:單糖可以按系統(tǒng)命名法來命名,但由于單糖分子中常有多個手性碳原子,立體異構(gòu)體很多,為方便起見,普遍以它的來源來命名。糖的旋光方向是由實驗測知的,右旋為“+”,左旋為“-”。例如:下面列出了3~6個碳原子的D型系列的醛型單糖及其普通名稱。下面是葡萄糖的環(huán)型結(jié)構(gòu)和名稱:下面是D果糖的呋喃型結(jié)構(gòu)和名稱:下面是四個雙糖的結(jié)構(gòu)和名稱:十 氨基酸和多肽的命名1氨基酸的命名羧酸分子中烴基上的一個或幾個氫原子被氨基取代后生成的化合物稱為氨基酸。根據(jù)氨基和羧基的相對位置,氨基酸可以分為a氨基酸、b氨基酸、g氨基酸等。根據(jù)氨基酸分子中羧基與氨基的相對數(shù)目,氨基酸可以分為中性氨基酸、酸性氨基酸和堿性氨基酸。組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是a氨基酸,可用通式RCH(NH2)COOH表示。從通式不難看出,除R = H外,a氨基酸中的a碳原子都是手性碳原子。a氨基酸中的手性碳原子可以用R、S構(gòu)型法標記,但與糖一樣,更習慣用D、L構(gòu)型法標記。D或L也是以甘油醛為標準來確定的,將a氨基酸用Fischer投影式表示,羧基寫在豎線的上方,R基寫在豎線的下方,氨基和氫寫在橫線的兩側(cè),若氨基的位置與L甘油醛中羥基的位置一致,就定義是L氨基酸,與D甘油醛中羥基的位置一致,就定義為D氨基酸。天然的氨基酸多數(shù)是L構(gòu)型的。氨基酸可以按IUPAC命名原則來命名,但為了方便,氨基酸的名稱一般都用俗名,此外,每個氨基酸還都有一個縮寫符號,作為這個氨基酸的代號。下表列出了各種氨基酸的結(jié)構(gòu)、名稱、縮寫符號以及它們的物理性質(zhì)。2 多肽的命名一個氨基酸的羧基與另一分子氨基酸的氨基通過失水反應(yīng),形成一個酰氨鍵,新生成的化合物稱為肽(peptide),肽分子中的酰氨鍵叫做肽鍵(peptide bond)。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽,多個氨基酸失水形成的肽叫多肽(polypeptide)。例如下面是兩個甘氨酸失水形成一個二肽(dipeptide),肽也是以兩性離子的形式存在的。 在多肽化合物中,通常把保留羧基的一端稱為C—端,保留氨基的一端稱為N端,書寫時,習慣將C—端寫在右邊,N—端寫在左邊。命名多肽化合物,令C—端的氨基酸為母體,肽鏈中的其它氨基酸看作是?;〈?,放在母體前。酰基的排列順序是從N—端開始,依次往下,母體名稱和各?;Q之間用一短線分開。例如下面是一個三肽
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