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正文內(nèi)容

有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法-文庫(kù)吧資料

2025-08-11 11:07本頁面
  

【正文】 端開始,依次給主鏈碳原子編號(hào)。取較長(zhǎng)的烴基作為母體,把余下的碳數(shù)較少的烷氧(RO?)作取代基,如有不飽和烴基存在時(shí),選不飽和程度較大的烴基作為母體:例如烷氧基的英文名稱在相應(yīng)烷基名稱后面加詞尾“氧基”即“oxy”,低于5個(gè)碳的烷氧基的英文名稱將烷基中英文詞尾“yl”省略。當(dāng)官能團(tuán)是鹵素(halogen)、硝基(nitro)、亞硝基(nitroso)時(shí),采用這種方法來命名。單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名有兩種情況。表3 列出了一些常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱。下面介紹烴衍生物的系統(tǒng)命名:1 常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱在有機(jī)化合物的命名中,官能團(tuán)有時(shí)作為取代基,有時(shí)作為母體官能團(tuán)。[18]輪烯含有十八個(gè)碳,九個(gè)雙鍵,所以也可以稱為環(huán)十八碳九烯。例如上面第四個(gè)化合物可稱為[18] 輪烯。命名時(shí)將成環(huán)的碳原子數(shù)放在方括號(hào)內(nèi),括號(hào)后面寫上輪烯即可。例如:常見的單環(huán)非苯芳烴化合物可按前面講過的一般原則來命名。單環(huán)非苯芳烴的結(jié)構(gòu)一般符合Huckel規(guī)則。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機(jī)化合物名稱的基本格式一致。蒽分子的1,4,5,8位等同,也稱為α位,2,3,6,7位等同,也稱為β位,9,10位等同,稱為γ位。萘、蒽、菲的編號(hào)都是固定的,如上所示。例如: (3)稠環(huán)芳烴的命名兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。例如:聯(lián)苯類化合物的編號(hào)總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始,第二個(gè)苯環(huán)上的號(hào)碼分別加上(’)符號(hào),第三個(gè)苯環(huán)上的號(hào)碼分別加上“’’”符號(hào),其它依次類推。命名時(shí),一般是將苯基作為取代基,鏈烴作為母體。主要有多苯代脂烴(multiphenyl alicyclic hydrocarbons)、聯(lián)苯(biphenyl)和稠合多環(huán)芳烴(fused polycyclic arenes)。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號(hào)優(yōu)先時(shí),與單環(huán)烷烴的情況一樣,中文命名時(shí)應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小,英文命名時(shí),應(yīng)按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。用“均”(英文用“symmetrical”,簡(jiǎn)寫“syn”)為詞頭,表示三個(gè)基團(tuán)處在1,3,5位。例如:若苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基,常用“連”(英文用“vicinal”,簡(jiǎn)寫“vic”)為詞頭,表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,3位。另一種是將苯作為取代基,稱為苯基(phenyl),它是苯分子減去一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán),可簡(jiǎn)寫成ph?,苯環(huán)以外的部分作為母體,稱為苯(基)。命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。如:(3) 炔烴的衍生物命名簡(jiǎn)單的炔烴可作為乙炔(acetylene)的衍生物來命名。例如:英文命名時(shí)將烷中的詞尾ane改成ylene就可。3 烯烴和炔烴的其它命名法(1). 烯烴的普通命名法烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似,用正、異等詞頭來區(qū)別不同的碳架。(3) 烯炔的系統(tǒng)命名若分子中同時(shí)含有雙鍵與叁鍵,可用烯炔作詞尾,英文名稱用enyne代替烷中的ane,給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號(hào),如果位號(hào)有選擇時(shí),使雙鍵位號(hào)比叁鍵小,書寫時(shí)先烯后炔:一烯一炔(enyne)、二烯一炔(dienyne)、三烯一炔(trienyne)、一烯二炔(enediyne)、二烯(diene)、二炔(diyne)的英文名稱則用括號(hào)中的詞尾代替相應(yīng)烷烴中的ane,但烷烴名稱很多是由詞頭與詞尾ane組合而成,如buta(四),penta(五),hexa(六),hepta(七),octa(八),nona(九),deca(十)等與ane加在一起,就有兩個(gè)a連在一起,故刪去一個(gè)a。例如:多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。(iii)寫名稱時(shí),取代基在前,母體在后,如果是順、反異構(gòu)體,則要在整個(gè)名稱前標(biāo)明雙鍵的Z、E構(gòu)型。主鏈碳原子的編號(hào),從離雙鍵較近的一端開始,雙鍵的位置由小到大排列,寫在母體名稱前,并用一短線相連。(2) 多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進(jìn)行。單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同,但不存在確定Z、E構(gòu)型的問題。其英文名稱為3?(2?methylpropyl)cyclohexene或3?isobutyl cyclohexene。分子中的碳3為手性碳,但因結(jié)構(gòu)式中未明確標(biāo)明構(gòu)型,所以命名時(shí)不涉及。編號(hào)時(shí),首先要使官能團(tuán)的位號(hào)盡可能小,所以環(huán)中,主官能團(tuán)的位號(hào)為1。ene是烯烴名稱的詞尾。因此本化合物的中文名稱是(3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯。在無法根據(jù)官能團(tuán)的位置號(hào)來確定編號(hào)方向時(shí),應(yīng)讓取代基的位號(hào)盡可能小,所以采用自右向左的編號(hào)方式。選含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)鏈為主鏈。英文命名時(shí)將某烷的詞尾ane改為ene,即為某烯的名稱。由于該法在判斷相似基團(tuán)時(shí)會(huì)出現(xiàn)一些混淆,現(xiàn)在大都采用Z、E構(gòu)型標(biāo)示。即按順序規(guī)則,兩個(gè)雙鍵碳原子上的兩個(gè)順序在前的原子(或基團(tuán))同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型(Z configuration)(德文,Zusammen,在一起的意思),在兩側(cè)的為E構(gòu)型(E configuration)(德文,Entgegen,相反的意思)。取代基所在碳原子的編號(hào)寫在取代基之前,取代基也寫在某烯之前。(ii)從主鏈靠近雙鍵的一端開始,依次將主鏈的碳原子編號(hào),使雙鍵的碳原子編號(hào)較小。如主鏈含有四個(gè)碳原子,即叫做丁烯。例如:以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名中均適用。例如:型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾“yl”。有兩種類型。下面是三個(gè)烯基的普通命名法和IUPAC命名法。三、烯烴和炔烴的命名1. 烯基、亞基和炔基(1)烯基烯烴去掉一個(gè)氫原子,稱為某烯基(?enyl)。5 螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴(spirocyclic hydrocarbon)是指單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烴,共用的碳原子稱為螺原子(spiro atom)。如橋環(huán)烴上有取代基,則列在整個(gè)名稱的前面,橋環(huán)烴的編號(hào)是從第一個(gè)橋頭碳開始,從最長(zhǎng)的橋編到第二個(gè)橋頭碳,再沿次長(zhǎng)的橋回到第一個(gè)橋頭碳,再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?hào),如編號(hào)可以選擇,則使取代基的位號(hào)盡可能最小:如上式三環(huán)烴中,在2,6位中間無碳原子,因此用零表示,在零的右上角標(biāo)明位號(hào),位號(hào)中間用逗號(hào)隔開。例如: 4橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴(bridged hydrocarbon)是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴,共用的碳原子稱為橋頭碳(bridgehead carbon),兩個(gè)橋頭碳之間可以是碳鏈,也可以是一個(gè)鍵,稱為橋。當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí),如分子有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用順反表示,分子沒有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用R,S表示。英文命名時(shí),按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。在這種情況下,中文命名時(shí),應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小。例如:上面列出了同一個(gè)化合物的三種編號(hào)方式,它們都符合最低系列原則。例如:當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí),要對(duì)母體環(huán)進(jìn)行編號(hào),編號(hào)仍遵守最低系列原則。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時(shí),應(yīng)將鏈作為母體,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時(shí)只須在相應(yīng)的烷烴前加環(huán),英文名稱只須在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。另一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基在環(huán)的異側(cè),稱為反式構(gòu)型(trans configuration)。例如:圖2?1 R,S構(gòu)型的確定2. 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或多個(gè)基團(tuán)時(shí),就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)或多個(gè)立體異構(gòu)體。為了區(qū)別因手性碳而引起的兩種不同的立體結(jié)構(gòu),稱其中一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為R構(gòu)型,而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為S構(gòu)型。二、環(huán)烷烴的命名1. R,S構(gòu)型的確定人的左、右手互為鏡影但不能重疊,手的這種性質(zhì)稱為手性(chirality)。4. 俗名通常是根據(jù)來源來命名。3. 衍生物命名法烷烴的衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分則作為甲烷的取代基來命名。用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個(gè)碳原子以下的同分異構(gòu)體,但命名多于五個(gè)碳原子的烷烴時(shí)就有困難了。命名有支鏈的烷烴時(shí),用正表示無分支,用異表示端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu),用新表示端基有(CH3)3CCH2結(jié)構(gòu),這與烷基的普通命名法相同。其英文名稱是5?(isopropyl butyl)?4?propylundecane。最后根據(jù)側(cè)分支少的優(yōu)先的原則來確定主鏈。英文名稱為7?(2,4?dimethylhexyl)?3?ethyl?5,9,11?trimethyltridecane。逐項(xiàng)比較,根據(jù)多的優(yōu)先的原則確定主鏈。實(shí)例四:本化合物有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈,側(cè)鏈數(shù)均為5,側(cè)鏈位次均為3, 5,7,9,11。括號(hào)中的“2”是取代烷基上的編號(hào)。根據(jù)最低系列原則,取主鏈的第二行編號(hào)。實(shí)例三:本化合物有兩根七碳的最長(zhǎng)鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè),所以根據(jù)側(cè)鏈的位次來決定主鏈。methyl中的m在英文字母順序中比propyl中的p靠前,所以methyl放在propyl的前面。所以甲基放在丙基的前面。注意本化合物中有兩種取代基。該化合物的中文名稱是2,3,5?三甲基?4?丙基辛烷。橫向長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈,彎曲的長(zhǎng)鏈只有二個(gè)側(cè)鏈,多的優(yōu)先,所以選橫向長(zhǎng)鏈為主鏈。在英文名稱中,一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)用詞頭mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示?!叭笔羌谆臄?shù)目。英文名稱為2,3,5?trimethylhexane。根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)。下面是幾個(gè)實(shí)例:實(shí)例一:選六碳鏈為主鏈。最低系列原則的內(nèi)容是:使取代基的號(hào)碼盡可能小,若有多個(gè)取代基,逐個(gè)比較,直至比出高低為止。若仍無法分出那條鏈為主鏈,
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