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正文內(nèi)容

有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法(參考版)

2025-08-08 11:07本頁面
  

【正文】 ?;呐帕许樞蚴菑腘—端開始,依次往下,母體名稱和各?;Q之間用一短線分開。 在多肽化合物中,通常把保留羧基的一端稱為C—端,保留氨基的一端稱為N端,書寫時(shí),習(xí)慣將C—端寫在右邊,N—端寫在左邊。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽,多個(gè)氨基酸失水形成的肽叫多肽(polypeptide)。下表列出了各種氨基酸的結(jié)構(gòu)、名稱、縮寫符號(hào)以及它們的物理性質(zhì)。天然的氨基酸多數(shù)是L構(gòu)型的。a氨基酸中的手性碳原子可以用R、S構(gòu)型法標(biāo)記,但與糖一樣,更習(xí)慣用D、L構(gòu)型法標(biāo)記。組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是a氨基酸,可用通式RCH(NH2)COOH表示。根據(jù)氨基和羧基的相對(duì)位置,氨基酸可以分為a氨基酸、b氨基酸、g氨基酸等。例如:下面列出了3~6個(gè)碳原子的D型系列的醛型單糖及其普通名稱。例如:單糖可以按系統(tǒng)命名法來命名,但由于單糖分子中常有多個(gè)手性碳原子,立體異構(gòu)體很多,為方便起見,普遍以它的來源來命名。若該手性碳原子的構(gòu)型與D甘油醛的結(jié)構(gòu)相同,則屬于D系列。單糖可以分為D型系列和L型系列。若將(iii)中的醛基用△表示,羥甲基用○表示,則得到式(iv),這是最簡單的寫法。D(+)葡萄糖的費(fèi)歇爾投影式用費(fèi)歇爾投影式表示時(shí)規(guī)定:糖中的羰基必須位于投影式的上端,碳原子的編號(hào)從靠近羰基的一端開始。例如:單糖的鏈型結(jié)構(gòu)常用Fischer投影式來表示。例如:九、糖的命名單糖可以分為醛糖(aldose)和酮糖(ketose)兩大類,含有醛基的單糖稱為醛糖,含有酮基的單糖稱為酮糖。(4)苯并雜環(huán)的稠雜環(huán)化合物,編號(hào)方式與稠環(huán)芳烴相同,但編號(hào)一般從雜環(huán)開始,然后再編苯環(huán)。例如:氧、硫、氮的排序?yàn)椋貉酢颉?)核上有兩個(gè)或多個(gè)雜原子同時(shí)還有取代基時(shí),首先要使雜原子編號(hào)盡可能小,然后再按最低系列原則考慮取代基的編號(hào)。(1)雜環(huán)母核編號(hào)時(shí),通常將雜原子定為1號(hào),雜原子旁邊的碳原子可以按數(shù)字依次排序,也可以依次編為a、b、g等。在上述兩種命名法中,由于音譯命名法與外文直接聯(lián)系,對(duì)閱讀文獻(xiàn)比較方便,故使用較為普遍。另一種方法是IUPAC的置換命名法,該方法是將雜環(huán)母核看作是相應(yīng)碳環(huán)母核中的一個(gè)碳原子或多個(gè)碳原子被雜原子取代而成,命名時(shí)只須在碳環(huán)母體名稱前加上某雜。一種方法是外文名稱的音譯,并在同音的漢字旁加上口字旁,口表示是環(huán)狀化合物。用R?M表示,M為金屬。例如:英文名稱是把a(bǔ)mine寫在烴基名稱后面,烴基按字母順序依次列出。內(nèi)酯的英文命名將“olactone”代替“ic acid”,脂肪酸與多元醇形成的酯,也有將醇的名稱放在后面來稱呼的。表5 一些常見羧酸的普通名稱化合物普通名稱化合物普通名稱HCOOH蟻酸(formic acid)HOOCCOOH草酸(oxalic acid)CH3COOH醋酸(acetic acid)HOOCCH2COOH丙二酸(malonic acid)CH3CH2COOH初油酸(porpionic acid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinic acid)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyric acid)HOOC(CH2)3COOH膠酸(glutaric acid)CH3(CH2)3COOH纈草酸(valeric acid)HOOC(CH2)4COOH肥酸(adipic acid)CH3(CH2)14COOH軟脂酸(palmitic acid)馬來酸(maleic acid)或縮蘋果酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸(stearic acid)富馬酸(fumaric acid)6 羧酸衍生物的普通命名法將羧酸普通名稱的詞尾作相應(yīng)的變化即可得到羧酸衍生物的普通名稱。軟脂酸、硬脂酸、油酸(oleic acid)等是由油脂水解得到的,是根據(jù)它們的性狀分別加以命名的。如甲酸最初是由螞蟻蒸餾得到的,稱為蟻酸。5 羧酸的普通命名法羧酸的普通命名法是選含有羧基的最長的碳鏈為主鏈,取代基的位置從羧基鄰接的碳原子開始,用希臘字表示,依次為α,β,γ,δ,ε等,最末端碳原子可用ω表示,然后按命名的基本格式寫出名稱。英文名稱醛將相應(yīng)羧酸中基本詞尾“ic acid”去掉,然后加aldehyde,酮用ketone(C=O)做母體,兩個(gè)烴基按第一個(gè)字母的字母順序排列,先后列出,在書寫時(shí)均隔開。酮的普通命法按羰基所連接的兩個(gè)烴基的名稱來命名,按順序規(guī)則,簡單在前,復(fù)雜在后,然后加“甲酮”,下面括號(hào)中的“基”字或“甲”字可以省去,但對(duì)于比較復(fù)雜的基團(tuán)的“基”字,則不能省去。2 醇的普通命名法醇的普通命名法按烷基的普通名稱命名,即在烷基后面加一個(gè)醇字,英文加alcohol:3醚的普通命名法簡單醚的普通命名法是在相同的烴基名稱前寫上“二”字,然后寫上醚,習(xí)慣上“二”字也可以省略不寫;混合醚的普通命名法是按順序規(guī)則將兩個(gè)烴基分別列出,然后寫上醚字,下列名稱中括號(hào)中的基字可以省略:英文名稱醚為ether,混合醚中烴基列出順序按烴基中第一個(gè)字母的順序排列。例如:英文名稱是在基團(tuán)名稱之后,加上氟化物(fluoride)、氯化物(chloride)、溴化物(bromide)或碘化物(iodide)。下面略作介紹。(2) 冠醚的命名含有多個(gè)氧的大環(huán)醚,因其結(jié)構(gòu)很像王冠,稱為冠醚(crown ether)。在雜環(huán)化合物(heterocyclic pounds)的命名中,氧雜(oxa)等于噁,氮雜(azo)等于吖,硫雜(thia)等于噻。有的環(huán)氧化合物也可以按雜環(huán)的系統(tǒng)命名法來命名。例如五元和六元的環(huán)氧化合物習(xí)慣于按雜環(huán)體系來命名。最簡單的環(huán)氧化合物是環(huán)氧乙烷。下面再舉幾個(gè)實(shí)例:5環(huán)氧化合物和冠醚的命名(1)環(huán)氧化合物的命名當(dāng)一個(gè)氧原子和碳鏈上兩個(gè)相鄰的或非相鄰的碳原子相連接而形成環(huán)形體系時(shí),稱為環(huán)氧化合物。英文名稱是3?methoxy?1,2?propanediol。醚的甲氧基作為取代基。英文的名稱是3?oxopentanal。酮羰基的氧與鏈中的3位碳相連,用3?氧代表示,英文的氧代用oxo表示。上述分子中有兩個(gè)官能團(tuán),醛基是主官能團(tuán)。所以本化合物的中文名稱是(S)?3?甲?;?5?羥基戊酸。羧基的編號(hào)為1。羧基(?COOH)排在表2?6的最前面,所以羧基是主官能團(tuán),羥基(?OH)、醛基(CHO)為取代基。該化合物的中文名稱為:(S)?3?甲基?6?甲氧基?3?己醇。該主鏈有兩個(gè)編號(hào)的方向,從左向右編,與羥基相連的碳位號(hào)較小,所以編號(hào)由左至右。分析幾個(gè)實(shí)例:上述分子中含有羥基和醚基兩種官能團(tuán)。命名時(shí),根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱,其它官能團(tuán)作為取代基用詞頭表示,分子中如涉及立體結(jié)構(gòu)要在名稱最前面表明其構(gòu)型。然后,選含有主官能團(tuán)及盡可能含較多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。醛有時(shí)也這樣命名。下面再舉幾個(gè)實(shí)例。本化合物的中文名稱是3?羥甲基?1,7?庚二醇。該化合物中的七碳鏈和六碳鏈均有兩個(gè)羥基,所以應(yīng)選長的七碳鏈為主鏈。英文名稱是4?butyl?2,5?heptanediol。主鏈的4位上有一個(gè)取代基——正丁基。分析兩個(gè)例子該化合物的八碳鏈上有一個(gè)羥基,七碳鏈上有兩個(gè)羥基,應(yīng)選含羥基多的七碳鏈為主鏈。編號(hào)時(shí)要使主鏈上所有官能團(tuán)的位置號(hào)盡可能小。英文命名時(shí),用di表示二,tri表示三,di、tri插在特征詞尾前。例如:3含多個(gè)相同官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名分子中含有兩個(gè)或多個(gè)相同官能團(tuán)時(shí),命名應(yīng)選官能團(tuán)最多的長鏈為主鏈,然后根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某n醇(或某n醛、某n酮、某n酸等),n是主鏈上官能團(tuán)的數(shù)目,用中文數(shù)字表達(dá)。內(nèi)酯的IUPAC命名是將碳數(shù)相同的烷烴名稱去掉字尾“e”,加上“olide”。分子內(nèi)的羥基和羧基失水,形成內(nèi)酯(Lactones),用“內(nèi)酯”兩字代替“酸”字,并標(biāo)明羥基的位次。酸酐可以看做兩分子羧酸失去一分子水后的生成物,兩分子羧酸是相同的,為單酐,命名時(shí)在羧酸名稱后加“酐”字,并把羧酸的“酸”字去掉;如兩分子羧酸是不同的,為混酐,命名時(shí)把簡單的酸放在前面,復(fù)雜的酸放在后面,再加“酐”字并把“酸”字去掉;二元酸分子內(nèi)失水形成環(huán)狀酸酐,命名時(shí)在二元酸的名稱后加“酐”字并去掉“酸”字:酸酐的英文名稱是在羧酸的基本名稱(去掉acid)后面隔開加anhydride,混酐中羧酸名稱按英文字母順序先后列出。如下面的環(huán)己甲醇是把cyclohexane與methanol連接起來,作為它的英文名稱。下面列出了若干官能團(tuán)化合物的命名實(shí)例。英文名稱是(4R)?4?methyl?2?hexanone。最后按有機(jī)化合物名稱的基本格式:“(構(gòu)型)?取代基的位置號(hào)?取代基名稱?官能團(tuán)的位置號(hào)?母體名稱”寫出全名。主鏈編號(hào)時(shí),要讓羰基的位置號(hào)盡可能小,所以從右向左編。表4 各類化合物英文名稱詞尾變化丙烷propane丙酰氯propanoyl chloride丙醇propanol丙酸酐propanoic anhydride丙醛propanal丙酰胺propanamide丙酮propanone丙酸酯propanate丙腈propanonitrile丙胺propylamine丙酸propanoic acid丙醚dipropyl ether分析一個(gè)實(shí)例:該化合物的分子中只有一個(gè)官能團(tuán):酮羰基。醚的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上ether。英文命名是用各類化合物的特征詞尾代替烷烴詞尾ane中的e。從靠近官能團(tuán)的一
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