【正文】 《有機(jī)化學(xué)》（第五版，李景寧主編）習(xí)題答案第一章指出下列各化合物所含官能團(tuán)的名稱。(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳雙鍵(2) CH3CH2Cl 答：鹵素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答：羥基(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5) 答：羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7) 答：氨基(8) CH3C≡CCH3 答：碳碳叁鍵根據(jù)電負(fù)性數(shù)據(jù)，用和標(biāo)明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負(fù)電荷的原子。答：下列各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫出其方向（1）Br2 （2） CH2Cl2 （3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶極矩（2） （3） （4） （5）（6）一種化合物，在燃燒分析中發(fā)現(xiàn)含有84%的碳[Ar（C）=]和16的氫[Ar（H）=]，這個(gè)化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22答：根據(jù)分析結(jié)果，化合物中沒有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根據(jù)碳、氫的比例計(jì)算（計(jì)算略）可判斷這個(gè)化合物的分子式可能是（3）。第二章習(xí)題解答用系統(tǒng)命名法命名下列化合物（1）2，5二甲基3乙基己烷（3）3，4，4，6四甲基辛烷（5）3，3，6，7四甲基癸烷（6）4甲基3，3二乙基5異丙基辛烷寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名之。（3）僅含有伯氫和仲氫的C5H12 答：符合條件的構(gòu)造式為CH3CH2CH2CH2CH3；鍵線式為； 命名：戊烷。寫出下令化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式(2)由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4) 相對(duì)分子質(zhì)量為100，同時(shí)含有伯、叔、季碳原子的烷烴答：該烷烴的分子式為C7H16。由此可以推測(cè)同時(shí)含有伯、叔、季碳原子的烷烴的構(gòu)造式為(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2，2，5trimethyl4propylnonane （2，2，5三甲基4丙基壬烷）將下列烷烴按其沸點(diǎn)由高至低排列成序。（1） 2甲基戊烷 （2） 正已烷 （3） 正庚烷 （4） 十二烷答：對(duì)于飽和烷烴，隨著分子量的逐漸增大，分子間的范德華引力增大，沸點(diǎn)升高。支鏈的存在會(huì)阻礙分子間的接近，使分子間的作用力下降，沸點(diǎn)下降。由此可以判斷，沸點(diǎn)由高到低的次序?yàn)椋菏椋菊椋菊和椋?甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]根據(jù)以下溴代反應(yīng)事實(shí)，推測(cè)相對(duì)分子質(zhì)量為72的烷烴異構(gòu)式的構(gòu)造簡(jiǎn)式。答：相對(duì)分子質(zhì)量為72的烷烴的分子式應(yīng)該是C5H12。溴化產(chǎn)物的種類取決于烷烴分子內(nèi)氫的種類（指核磁共振概念中的氫），既氫的種類組與溴取代產(chǎn)物數(shù)相同。（1）只含有一種氫的化合物的構(gòu)造式為(CH3)3CCH3（2）含三種氫的化合物的構(gòu)造式為CH3CH2CH2CH2CH3（3）含四種氫的化合物的構(gòu)造式為 CH3CH2CH(CH3)21答：（1）在此系列反應(yīng)中，A和C是反應(yīng)物，B和E為中間產(chǎn)物，D和F為產(chǎn)物。（2）總反應(yīng)式為 2A + C→D + 2F Q（3）反應(yīng)能量變化曲線草圖如圖22所示。1下列自由基按穩(wěn)定性由大至小排列成序。答：同一類型（如碳中心）自由基的穩(wěn)定性大小直接取決與該中心原子與氫間的共價(jià)鍵的解離能大小。解離能越低，產(chǎn)生的自由基越穩(wěn)定。因此，可以推測(cè)下列自由基的穩(wěn)定性次序?yàn)椋?）＞（2）＞（1）第三章寫出戊烯的所有開鏈烯異構(gòu)體的構(gòu)造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。解： 1戊烯 （Z）2戊烯 （E）2戊烯 2甲基1丁烯 3甲基1丁烯 2甲基2丁烯。命名下列化合物，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。(1) 2，4二甲基 2庚烯 （5） Z3，4二甲基3庚烯 （6）E3，3，4，7四甲基 4辛烯 寫出下列化合物的構(gòu)造式(鍵線式)。(1) 2,3dimethyl1pentene。 (3) (E)4ethyl3methyl2hexene 2,3二甲基1戊烯 （E）3甲基4乙基2己烯寫出下列化合物的構(gòu)造式。(1) (E)3,4二甲基2戊烯 (2) 2,3二甲基1己烯 (5) 2,2,4,6四甲基5乙基3庚烯 對(duì)下列錯(cuò)誤的命名給予更正：(2) 2,2甲基4庚烯 應(yīng)改為：6,6二甲基3庚烯 (4) 3乙烯基戊烷 應(yīng)改為：3乙基1戊烯 完成下列反應(yīng)式(1) 馬氏方向加成（2） α氫取代（4） H2H2將Br 氧化成了HOBr（5）(CH3)2C=CH2 B2H6 [(CH3)2CCH2]3B（8） 馬氏方向加成（12） 寫出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物。(1) H2C=CHCH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3(2) CH3CH=CHCH3 2CH3CH=O(3) (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH3裂化汽油中含有烯烴，用什么方法能除去烯烴？答：主要成份是分子量不一的飽和烷烴，除去少量烯烴的方法有：用KMnO4洗滌的辦法或用濃H2SO4洗滌。試寫出反應(yīng)中的(a)和(b)的構(gòu)造式。( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O解：a 為：CH3CH2CHClCH2Cl b 為：CH3CH2CH=CH21某烯烴的分子式為C5H10，它有四種異構(gòu)體，經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少一個(gè)碳原子的醛和酮，C和D反應(yīng)后都得到乙醛，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。試推導(dǎo)該烯烴的可能結(jié)構(gòu)式。答：A和B經(jīng)臭氧化還原水解后分別得到少一個(gè)碳原子的醛和酮，說明A、B結(jié)構(gòu)中的雙鍵在邊端，根據(jù)題意，A為 或 B為 C反應(yīng)后得到乙醛和丙醛，說明C為 D得到乙醛和丙酮，說明D為：該烯烴可能的結(jié)構(gòu)為或1試用生成碳正離子的難易解釋下列反應(yīng)。解：碳正離子的穩(wěn)定性次序是：三級(jí) 二級(jí) 一級(jí)烯烴C=C 雙鍵與H+ 在不同的碳上加成后，可以兩個(gè)不同的碳正離子，本例中分別生成了一個(gè)三級(jí)碳正離子和一個(gè)二級(jí)碳正離子，由于三級(jí)碳正離子比二級(jí)碳正離子更穩(wěn)定，所以反應(yīng)優(yōu)先按形成三級(jí)碳正離子的方向進(jìn)行，隨后再與反應(yīng)體系中的Cl結(jié)合形成預(yù)期的符合馬氏規(guī)則的產(chǎn)物為主。1把下列碳離子穩(wěn)定性的大小排列成序。解：穩(wěn)定性從大到小的次序?yàn)椋?1) (4) (3) (2)2用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選(要求：常用試劑)。(1) 由2溴丙烷制1溴丙烷(3) 從丙醇制1,2二溴丙烷（5）由丙烯制備1，2，3三氯丙烷第四章習(xí)題解答(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6四甲基3庚炔(3) HC≡CC≡CCH=CH2 1己烯3,5二炔（5） (2E,4Z)3叔丁基2,4己二烯寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。（1）丙烯基乙炔 3戊烯1炔（4）異丙基仲丁基乙炔 2，5二甲基3庚炔寫出下列化合物的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名之。（1）5ethyl2methyl3heptyne 2甲基5乙基3庚炔（3）（2E,4E）hexadiene （2E,4E）己二烯 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）（2） （7）用化學(xué)方法區(qū)別下列各化合物。（1）2甲基丁烷、3甲基1丁炔、3甲基1丁烯1從乙炔出發(fā)，合成下列化合物，其他試劑可以任選。（1）氯乙烯（4）1戊炔（6） 順2丁烯1以丙炔為原料合成下列化合物（2） CH3CH2CH2CH2OH（4） 正己烷1寫出下列反應(yīng)中“？”的化合物的構(gòu)造式（2） （3）（炔烴的酸性比水弱）（5） （6） 第五章寫出順1甲基4異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。 穩(wěn)定構(gòu)象寫出下列的構(gòu)造式（用鍵線式表示）。（1）1，3，5，7四甲基環(huán)辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷 命名下列化合物（1）反1甲基3乙基環(huán)戊烷 （2）反1，3二甲基環(huán)己烷（3）2，6二甲基二環(huán)[2，2，2]辛烷 01（4）1，5二甲基螺[4，3]辛烷完成下列反應(yīng)式。（2）（3）（4） （6）（7） （10）（11）化合物物A分子式為C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。1mol（A）與1molHBr作用生成（B），（B）也可以從（A）的同分異構(gòu)體（C）與HBr作用得到?；衔镂铮–）能使溴溶液褪色，也能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。試推論化合物（A）、（B）、（C）的構(gòu)造式，并寫出各步的反應(yīng)式。答：根據(jù)化合物的分子式，判定A是烯烴或單環(huán)烷烴寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。（1）反1甲基3異丙基環(huán)己烷（2） 順1氯2溴環(huán)己烷第六章 對(duì)映異構(gòu)判斷下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些沒有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH2C*HDCH2Cl 有手性碳原子（3） 有手性碳原子 （8） 無手性碳原子，無手性（10） 沒有手性碳原子，但有手性指出下列構(gòu)型式是R或S。畫出下列化合物所有可能的光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型式，標(biāo)明成對(duì)的對(duì)映體和內(nèi)消旋體，以R、S標(biāo)定它們的構(gòu)型。（2）CH3CHBrCHOHCH3（5） 寫出下列各化合物的費(fèi)歇爾投影式。 （4） （8） 用費(fèi)歇爾投影式畫出下列各化合物的構(gòu)型式。（2） （3） 2氯（4S）4溴（E）2戊烯 內(nèi)消旋3，4二硝基己烷1下列化各對(duì)化合物哪些屬于對(duì)映體、非對(duì)映體、順反異構(gòu)體、構(gòu)造對(duì)映體或同一化合物？（1）屬于非對(duì)映體 （2）屬于非對(duì)映體 （3）屬于非對(duì)映體（4）屬于對(duì)映體 （5）順反異構(gòu)體 （6）屬于非對(duì)映體（7）同一化合物 （8）構(gòu)造異構(gòu)體1完成下列反應(yīng)式，產(chǎn)物以構(gòu)型式表示。1有一光學(xué)活性化合物A（C6H10），能與AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。將A催化加氫生成C（C6H14），C沒有旋光性。試寫出B、C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體的投影式，并用R、S命名法命名A。答：根據(jù)題意，A是末端炔烴，且其中含有手性碳，因而推測(cè)A的結(jié)構(gòu)為A B C （S）3甲基1戊炔 （R）3甲基1戊炔1化合物A的分子式為C8H12，有光學(xué)活性。A用鉑催化加氫得到B（C8H18），無光學(xué)活性，用Lindlar催化劑小心氫化得到C（C8H14）。有光學(xué)活性。A和鈉在液氨中反應(yīng)得到D（C8H14），無光學(xué)活性。試推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。答：根據(jù)題意和分子組成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光學(xué)活性，說明其中含有手性碳，推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)如下：A、 有光學(xué)活性 B、無光學(xué)活性C、 有光學(xué)活性 D、無光學(xué)活性注意：Lindlar催化劑氫化炔，得到順式烯烴，炔在鈉的液氨中反應(yīng)得到反式烯烴。第七章 答案寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）2硝基3，5二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）間溴苯乙烯 （11）8氯1萘磺酸 （12）（E）1苯基2丁烯 寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）2nitrobenzoic acid（2硝基苯甲酸） （3）odibromobenzene（鄰二溴苯） （6）3cloro1ethoxybenzene （7）2methyl3phenyl1nutanol 2甲基3苯基1丁醇3氯1苯乙醚（8）pchlorobenzenesulfonic acid （12）tertbutylbenzene （14）3phenylcyclohexanol 對(duì)氯苯磺酸 叔丁基苯 3苯環(huán)己醇（15）2phenyl2butene 2苯2丁烯寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)物構(gòu)造式。（2）