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第七章醛、酮、醌(已修改)

2025-08-13 12:47 本頁面
 

【正文】 第七章 醛、酮、醌 酮分子中的羰基稱為 酮基 。 醛分子中的 稱為 醛基 , 醛基可以簡寫為 — CHO, 但不能寫成 COH。 另一類 特殊的不飽和環(huán)狀二酮 , 稱為醌 。 醛 酮 醛、酮、醌分子中含有官能團羰基 ,故稱為羰基化合物 。 OC= 羰基和兩個烴基相連的化合物叫做酮。 至少和一個氫原子相連的化合物叫做醛 。 OO 第一節(jié) 醛、酮 一 . 醛 、 酮的分類和命名 1. 分類 (1) 按羰基所連烴基的結(jié)構(gòu)不同分類 脂肪醛 、 酮 RCOHRCOR39。ArCORArC ORO芳香醛、酮 脂環(huán)醛、酮 CO H( 2)按羰基的數(shù)目分類 一元醛、酮 多元醛、酮 RCOHRCOR39。 ( 3) 按羰基所連烴基的飽和程度分類 C H 3 C H 2 C H O C H 2 C H C H O C H 2 C H C C H 3O O CH3CCH3O 飽和醛 飽和酮 不飽和醛 不飽和酮 不飽和環(huán)酮 2. 醛 、 酮的命名 普通命名法 (適用簡單的醛、酮) ( 1)脂肪醛可按分子中碳原子數(shù)稱某醛;簡單的酮可按羰基上連接的兩個烴基稱為某(基)某(基)甲酮,“基”“甲”字有時可忽略。 異丁醛 二甲(基甲)酮 甲(基)乙(基甲)酮 ( 2)含芳香環(huán)的醛以脂肪醛為母體,芳基為取代基;芳香酮可按羰基連接的兩個烴基來命名,或用習慣命名。 苯甲醛 甲基苯基酮 系統(tǒng)命名法 ( 1) 脂肪醛 、 酮 選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈 ,從距羰基近的一端編號 , 按主鏈上碳原子數(shù)稱做 “ 某醛 ”或 “ 某酮 。 命名醛時醛基的位次可不標出 ( 其位次總是為 1) , 但酮基的位次必須標明 。 主鏈上有取代基時 ,將取代基的位次和名稱放在母體名稱前 。 主鏈編號也可用希臘字母 α、 β、 γ、 …… 表示 。 命名不飽和醛 、 酮時 ,需標出不飽和鍵的位置 。 2甲基丙醛 或 α甲基丙醛 4甲基 2戊酮 C HC H 3CHCH 3 O12354321OC H C H C HCCH 3 2 3C H 3B rCHC H CB rCH 3OC H 32, 4二溴 3戊酮 或 α,α39。二溴 3戊酮 2丁烯醛 C H 3 C H = C H C H O1234 ( 2)羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮,按環(huán)上碳數(shù)稱做“環(huán)某酮” O環(huán)己酮 OC H 3OO3甲基環(huán)己酮 1, 4環(huán)己二酮 ( 3)命名芳香醛、酮時,把芳香烴基作為取代基 OCHCH3 4甲基環(huán)己基甲醛 O C H3CO C H2C C H 3 CC H 2 C H 3O 苯乙酮 1苯基 1丙酮 1苯基 2丙酮 脂環(huán)醛的命名,以脂肪醛為母體: 俗名 :許多天然醛酮都有俗名。 OC H C H OO H C H C H OHC = 苦杏仁油 水楊醛 肉桂醛 (苯甲醛) ( 2羥基苯甲醛) ( 3苯基丙烯醛) 二 、 醛 、 酮的物理性質(zhì) ( 自學 ) 三 、 醛、酮的化學性質(zhì) 羰基的結(jié)構(gòu) R ( H )CH CORH醛的氧化反應 羰基的還原反應 羰基的親核加成反應 αH的反應 C O1 2 0 C O醛、酮的主要化學反應 1. 羰基的親核加成反應 ( 1)與氫氰酸加成 醛、酮與氫氰酸作用,生成 α羥基腈,反應是可逆的。 H 2 O+C O O HR2 ( H )CO HR 1+H( H )( H ) 2R1RCNCO HR1RC O H C N2 該反應是有機合成中增長碳鏈的方法 。 與氫氰酸加成反應機理 醛、酮與氫氰酸加成可能有兩種方式: + H C N C C N C C NOOC+
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