精細有機合成化學ppt課件(已修改)
2025-05-15 01:32 本頁面
【正文】 復 習 芳環(huán)上的取代鹵化 羰基 α氫的取代鹵化 芳環(huán)側鏈 α氫的取代鹵化 飽和烴的取代鹵化 烯鍵 α氫的取代鹵化 鹵素對雙鍵的加成鹵化 鹵化氫對雙鍵的加成鹵化 置換鹵化 鹵 代 反 應 鹵化反應類型：取代、加成、置換 常用的鹵化劑：鹵素單質、鹵化氫＋氧化劑、鹵 化氫或鹽、其它。 典型反應： T1 對羥基苯甲酸為原料制備 2,6二氯苯酚 OHC O O HC 2 H 5 OHH 2 SO 4C O O C 2 H 5Cl催化乙?；然疧HSO 2 Cl 2C O O C 2 H 5OHClK O H190 200 CO酯基水解脫羧N , N 二甲基苯胺C O O HClOHCl ClOHClT2 苯氧乙酸制備 2碘苯氧乙酸 I 2 2++ +I碘化O C H 3 C O O HH 2 O 2 OH 2O C H 3 C O O HT3 工業(yè)上生產三氯乙醛是用氯與乙醇作用： CH3CH2OH+4Cl2→CCl 3CHO+5HCl T4 H2C=CHCH3 + HCl + → H2C=CCH2Cl + H2O T5 HCHO + CO + H2O HOCH2COOH 羰基合成 磺化和硫酸化 芳環(huán)上的取代磺化 α 烯烴用三氧化硫的取代磺化 高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化 鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化 烯烴與亞硫酸鹽的加成磺化 亞硫酸鹽的置換磺化 烯烴和醇的硫酸化 磺化反應的機理、催化劑、反應條件、磺化劑、活性質點、異構化現(xiàn)象 反應質點： SO3H2SO4中 ： SO3 濃 H2SO4中 ： H2S2O7（ SO3H2SO4） 80～ 85％的 H2SO4中 ： H3SO4+（ SO3H3+O） 親電質點活性順序： SO3 H2S2O7 H3SO4+ 磺化劑： 濃硫酸、三氧化硫、發(fā)煙硫酸 （ SO3?H2SO4） 、 氯磺酸 （ ClSO3H ）、 氨基磺酸 （ NH2SO3H）、 亞硫酸鹽 （ Na2SO3） SO 3 HCH 3H 2 SO 4200 O CSO 3 HCH 3ArH + H2SO4 ArSO3H + H2O 磺化 水解 磺化反應的主要影響因素： 被磺化物的結構、硫酸的濃度和用量、 磺化的溫度和時間、加入輔助劑、攪拌的影響 H 2 SO 4+++SO 3 HSO 3 H16080 O CO COH 2OH 2160O CSO 3H 2 SO 4+SO 3 H80 O CO C160 170SO 3 HSO 3 HHO 3 SSO 3 HH2 SO 4SO 3 HSO 3 H典型反應 T1 CLT酸的制備 105 ～ 110 ℃C H 31 0 0 % H 2 S O 4回 流C H 3S O 3 HC l 2氯 化C H 3S O 3 HC lH N O 3氯 化C H 3S O 3 HC lN O 3H 2 , F e還 原C H 3S O 3 HC lN H 2T2 1氨基萘 6磺酸 1氨基萘 7磺酸的制備 H 2 SO 4160 O CSO 3 H96 . 5 %162硝化還原NO 2NH 2HO 3 SHO 3 S還原HO 3 SHO 3 SNO 2 NH 2T3 牛磺酸的制備（三種方法 — 乙醇胺霧化發(fā)、酯化法） + +H 2 NCH 2 CH 2 OH H 2 SO 4 H 2 NCH 2 CH 2 O S O 3 H H 2 O硫酸酯化減壓脫水Na 2 SO 3 Na 2 SO 4置換磺化 回流H 2 NCH 2 CH 2 O S O 3 H + H 2 NCH 2 CH 2 SO 3 H +H 2 NCH 2 CH 2 OH 催化劑，高溫 脫水環(huán)合 CH 2NHCH 2 NH 4 H SO 3 NH3開環(huán)加成磺化+ H 2 NCH 2 CH 2 SO 3 H +硝化和亞硝化 內容： 硝化反應歷程、混酸硝化、硫酸介質中的硝化、 有機溶劑 混酸硝化、在乙酐或乙酸中的硝化、 稀硝酸硝化、置換硝化法、亞硝化。 C硝化 硝基化合物； N硝化 硝胺； O硝化 硝酸酯 硝化反應的特點、硝化的方法、 硝化的活性中心（活潑質點）、硝化劑的應用 濃硝酸 ： NO2+ 稀硝酸 ： NO+ 混酸（ H2SO4HNO3H2O）： NO2+ 硝酸鉀（鈉） +硫酸 硝酸 +醋酸酐 混酸硝化的影響因素： 被硝化物的性質、硝酸比、混酸組成、溫度等。 例題 T1 3硝基 4乙酰氨基苯甲醚的制備 O C H 3NH 2 N H C O C H
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1