【正文】 38．[2015全國1卷]A（C2H2）是基本有機化工原料．由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：回答下列問題：（1）A的名稱是　乙炔　，B含有的官能團是　碳碳雙鍵和酯基?。?）①的反應類型是　加成反應　，⑦的反應類型是　消去反應?。?）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為　　、　CH3CH2CH2CHO?。?）異戊二烯分子中最多有　11　個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為　?。?）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體（寫結(jié)構(gòu)簡式）　CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3　．（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3﹣丁二烯的合成路線　　．解答：解：由分子式可知A為HC≡CH，與乙酸發(fā)生加成反應生成B為CH2=CHOOCCH3，發(fā)生加聚反應生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH3CH2CH2CHO，HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成，在氧化鋁的作用下生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應生成，（1）由以上分析可知A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：乙炔；碳碳雙鍵和酯基；（2）A為HC≡CH，與乙酸發(fā)生加成反應生成B為CH2=CHOOCCH3，在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應生成異戊二烯，故答案為：加成反應；消去反應；（3）C為，D為CH3CH2CH2CHO，故答案為：；CH3CH2CH2CHO；（4）異戊二烯結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）﹣CH=CH2，分子中含有2個C=C鍵，與C=C鍵直接相連的原子在同一個平面上，甲基有1個H原子與C=C鍵也可能在同一個平面上，則共有11個原子共平面，如圖所示：順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：11；；（5）與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應含有C≡C鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等，故答案為：CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3；（6）乙炔與乙醛發(fā)生加成反應生成HC≡CCHOHCH3，然后與氫氣發(fā)生加成反應生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應生成CH2=CHCH=CH2，該題最好的方法是使用逆推法，合成路線為，故答案為：．點評：本題為2015年高考題，題目側(cè)重烯烴、炔烴的性質(zhì)的考查，有助于培養(yǎng)學生良好的分析能力和自學能力，難度適中，注意把握題給信息，易錯點為結(jié)構(gòu)的判斷和同分異構(gòu)體的書寫．　13．（15分2015全國2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景．PPG的一種合成路線如下：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)④冋答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為　?。?）由B生成C的化學方程式為　?。?）由E和F生成G的反應類型為　加成反應　，G的化學名稱為　3﹣羥基丙醛?。?）①由D和H生成PPG的化學方程式為：　?、谌鬚PG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為　b?。ㄌ顦颂枺產(chǎn)．48b．58c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有　5　種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是　　（寫結(jié)構(gòu)簡式）D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是　c?。ㄌ顦颂枺產(chǎn)．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．解答：解：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，=5…10，則A為C5H10，結(jié)構(gòu)為；A發(fā)生光照下取代反應生成B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C5H8；C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH2）3COOH，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F反應生成G為OHCH2CH2CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為OHCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）由B生成C的化學方程式為，故答案為：；（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，G的化學名稱為3﹣羥基丙醛，故答案為：加成反應；3﹣羥基丙醛；（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為，故答案為：；②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為≈58，故答案為：b；（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，含﹣COOH，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應﹣COOCH，D中共5個C，則含3個C﹣C﹣C上的2個H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共為3+2=5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，D及同分異構(gòu)體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，故答案為：5；；c．25．（2015?北京）“張﹣烯炔環(huán)異構(gòu)化反應”被《NameReactions》收錄，該反應可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：（R、R′、R〞表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是　CH3C≡CH　．（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30．B的結(jié)構(gòu)簡式是　HCHO　．（3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物．E中含有的官能團是　碳碳雙鍵、醛基　．（4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是　??；試劑b是　NaOH、醇溶液?。?）M和N均為不飽和醇．M的結(jié)構(gòu)簡式是　CH3C≡CCH2OH　．（6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學方程式：　?。键c：真題集萃；有機物的推斷．分析：由合成流程可知，A為炔烴，結(jié)構(gòu)為CH3C≡CH，B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30，B為HCHO，A與B發(fā)生加成反應生成M為CH3C≡CCH2OH，M和N均為不飽和醇，則M與氫氣發(fā)生加成反應生成N為CH3CH=CHCH2OH；C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，則C為，D為CH3CHO，由信息可知生成E為，E氧化生成F為，試劑a為溴水，生成G為，試劑b為NaOH/醇溶液，G發(fā)生消去反應生成H，則H，CH3CH=CHCH2OH與發(fā)生酯化反應生成I，最后I發(fā)生“張﹣烯炔環(huán)異構(gòu)化反應”生成J，以此來解答．解答：解：由合成流程可知，A為炔烴，結(jié)構(gòu)為CH3C≡CH，B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30，B為HCHO，A與B發(fā)生加成反應生成M為CH3C≡CCH2OH，M和N均為不飽和醇，則M與氫氣發(fā)生加成反應生成N為CH3CH=CHCH2OH；C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，則C為，D為CH3CHO，由信息可知生成E為，E氧化生成F為，試劑a為溴水，生成G為，試劑b為NaOH/醇溶液，G發(fā)生消去反應生成H，則H為，（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3C≡CH，故答案為：CH3C≡CH；（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是HCHO，故答案為：HCHO；（3）E為，含有的官能團是碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；（4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是；試劑b是NaOH、醇溶液，故答案為：；NaOH、醇溶液；（5）M的結(jié)構(gòu)簡式是CH3C≡CCH2OH，故答案為：CH3C≡CCH2OH；（6）N為順式結(jié)構(gòu)，N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學方程式為，故答案為：．點評：本題考查有機物的合成及推斷，為高頻考點，為2015年高考真題，把握合成流程中官能團的變化、反應條件、碳鏈變化推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力綜合考查，題目難度中等．26．（16分）（2015?安徽）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應用前景廣泛，以下是TPE的兩條合成路線（部分試劑和反應條件省略）：（1）A的名稱是　甲苯?。辉噭℡為　酸性高錳酸鉀溶液??；（2）B→C的反應類型是　取代反應??；B中官能團的名稱是　羧基　，D中官能團的名稱是　羰基　；（3）E→F的化學方程式是　?。唬?）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（﹣CH2OH），寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：　??；（5）下列說法正確的是　ad?。產(chǎn)、B的酸性比苯酚強b、D不能發(fā)生還原反應c、E含有3種不同化學環(huán)境的氫d、TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴．考點：有機物的合成；分析：（1）由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，應是甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸；（2）對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B發(fā)生取代反應生成C；由B、D結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團分別為羧基、羰基；（3）E的分子式為C13H11Br，F(xiàn)的分子式為C13H12O，對比E的結(jié)構(gòu)與F的分子式可知，B中Br原子被﹣OH取代生成F；（4）D的分子式為C13H10O，不飽和度為9，W是D的同分異構(gòu)體屬于萘（）的一元取代物，存在羥甲基（﹣CH2OH），萘環(huán)不飽和度為7，則側(cè)鏈存在碳碳三鍵，故側(cè)鏈為﹣C≡CCH2OH，萘有2種化學環(huán)境不同的H原子，據(jù)此書寫；（5）a．羧基酸性大于