農(nóng)學(xué)鹵代烴ppt課件(已修改)
2025-02-02 22:20 本頁(yè)面
【正文】 有機(jī)化學(xué) (Organic Chemistry) 第 八 章 鹵 代 烴 (Alkyl Halides) 第一節(jié) 鹵代烷烴 第二節(jié) 鹵代烯烴 第三節(jié) 鹵代芳烴 第四節(jié) 多鹵代烴 本章主要內(nèi)容：（ 4學(xué)時(shí)） 用途及重要性： 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 雙對(duì)氯苯基三氯乙烷（ DDT） C HC C l 3C lC lC H 2 C HC l nC F 2 C F 2 n鹵代烷在有機(jī)合成中起承上啟下的紐帶作用，是原料和目標(biāo)化合物之間的重要橋梁。 一、分類 按鹵原子個(gè)數(shù)分類： 單鹵代烴、二鹵代烴、多鹵代烴 按鹵素所連碳原子的結(jié)構(gòu)分類： 一級(jí)鹵代烴、二級(jí)鹵代烴、三級(jí)鹵代烴 C H 3 I C H 2B r B rC H 2 C H I 3RR C XRR C H XR C H2 X R第一節(jié) 鹵代烷烴 二、命名 鹵代烴不作為一類母體化合物 鹵原子在命名時(shí)始終作為取代基 1. 習(xí)慣命名法 鹵代烷烴看做是烷基和鹵素的結(jié)合， 稱為某烷基鹵（適合 C≤5） C H 3 C H 2 C H C H 3C lCC H 3H 3 CC H 3C H 2 B r仲丁基氯 新戊基溴 2. 系統(tǒng)命名法 鹵原子作為取代基 2甲基 3氯丁烷 4異丙基 2氟 4氯 3溴庚烷 C H 3 C H C H C H 3C l C H 3 C lC H 3 C H 2 C H 2 C C H C H C H 3B r FC H ( C H 3 ) 22. 不飽和烴與 X HX的加成 3. 環(huán)烷烴與 HX， X2的加成 三、鹵代烴的制備 1. 烷烴鹵化 4. 從醇制備 O H + H B r 回 流 , 6 h7 4 %B r + H 2 O 常用的鹵化試劑： HX, PX3, PX5, SOCl2（ 亞硫酰氯） 四、鹵代烴的物理性質(zhì) ? 物態(tài)： CH3F,CH3Cl,CH3Br,CH3CH2F,CH3CH2Cl為氣態(tài)，其余為液體 ? 沸點(diǎn)： 分子的極性越大，偶極 — 偶極相互作用也大，沸點(diǎn)升高 ? 溶解度： 鹵代烴不溶于水 ? 密度： 只有一氯代烴、一氟代烴比水輕。 五、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) C C l C B r C I 1 7 6 1 9 4 2 1 4 p m 3 3 8 . 9 2 8 4 . 5 2 1 7 . 6 k J / m o l鍵 長(zhǎng)鍵 能CX鍵的斷裂 C Xδ δ ＋ － 其化學(xué)性質(zhì)是由于官能團(tuán)鹵素的存在而引起的 親核試劑 (Nucleophile)： 鹵素一般易被 RO, OH, CN, 等負(fù)離子或 ROH, H2O, NH3等具有未共用電子對(duì)的分子取代，因這些試劑具有向帶正電的原子親近的性質(zhì)，稱為親核試劑，一般用 Nu： 或 Nu－ 表示 親核取代反應(yīng)： 由親核試劑進(jìn)攻而引起的取代反應(yīng)，以 SN表示 R X + N u R N u + XAlkyl halide Nucleophile Product Halide ion （一）親核取代反應(yīng) （ Nucleophilic sunbstitution ） 1. 水解反應(yīng) (Hydrolysis)： 鹵代烷在強(qiáng)堿水溶液中共熱制備醇： H 2 O+ C H3 C H 2 B rO H C H 3 C H 2 O H + N a B rRX + H2O ROH + HX 一般情況下， ROH→RX 2. 與 NaCN反應(yīng)制備腈（ Nitrile)： 3. 與 NH3反應(yīng)制備胺（ Amine)： CH3CH2CH2CH2Br + NaCN CH3CH2CH2CH2CN 乙醇 ↑H+/H2O ↓H2/Ni CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2CH2NH2 RX + NH3 → [RNH2HX] → RNH2 + NH4X NH3 C l C H 2 C H 2 C l 4 N H 3 1 1 5 1 2 0 ℃ ， 5 h密 閉 容 器 H 2 N C H 2 C H 2 N H 2 2 N H 4 C l4. 與 RONa作用： 即 Williamson 反應(yīng) 制備醚 ( C H 3 ) 3 C O N a C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r ( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3叔 丁 醇伯鹵代烷 5. 與 AgNO3反應(yīng)： AgNO3 的醇溶液 AgX沉淀 反應(yīng)活性： RI RBr RCl 3?RX
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1