有機(jī)化學(xué)烷烴全面剖析(已修改)
2025-01-27 22:41 本頁(yè)面
【正文】 第二章 烷 烴 (Alkanes) 7 了解烷烴的來(lái)源和用途。 1 掌握烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名方法； 2 掌握烷烴的結(jié)構(gòu)及雜化軌道理論； 4 理解烷烴的物理性質(zhì)； 5 掌握烷烴的化性及自由基取代反應(yīng)歷程； 6 掌握烷烴的制備方法； 教學(xué)要點(diǎn)： 3 掌握楔型式、鋸架式、紐曼式等幾種表示構(gòu) 型和構(gòu)象的方法； 一、烷烴的同系列 第一節(jié) 烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象 烴 碳?xì)浠衔? hydrocarbon 根據(jù)烴分子中碳原子間連接方式可分為： 烴 開(kāi)鏈烴 飽和烴： 烷烴 不飽和烴： 烯烴 炔烴 脂環(huán)烴 芳香烴 環(huán)狀烴 （脂肪烴） 烷 完全 飽和 烷烴 (alkane) 飽和烴 (saturated hydrocarbon) CH4 methane C2H6 ethane C3H8 propane C4H10 butane C5H12 pentane C6H14 hexane C7H16 heptane C8H18 octane C9H20 nonane C10H22 decane C11H24 undecane C12H26 dodecane 烷烴 中只含有 CC單鍵和 CH 鍵。 烷烴的通式 CnH2n+2 同系列 (homologous series)：同一個(gè)通式結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)隨碳數(shù)的增加有規(guī)律地變化的化合物系列。 同系物 (homologs) ：同系列中的各化合物互稱(chēng)同系物 系列差 ： CH2 同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但 反應(yīng)速率往往有 較大的差異 ； 物理性質(zhì) 一般隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn) 規(guī)律性變化 。同系列中的第一個(gè)化合物往往具有 明顯的特性 。 二、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 構(gòu)造異構(gòu)體 (constitutional isomers): 分子式相同，而構(gòu)造不同的異構(gòu)體。 構(gòu)造：指分子中原子互相連接的方式和次序。 烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法 (C6H14為例 ) 烷烴的同分異構(gòu)是由于 碳干構(gòu)造 不同而產(chǎn)生的，又稱(chēng) 碳干異構(gòu) 。 ③ 再寫(xiě)少二個(gè) C原子的直鏈，把這二個(gè) C作為二個(gè)支鏈或當(dāng) 作一個(gè)支鏈 (乙基 )，分別取代氫原子。 不重復(fù)的只能寫(xiě)出 5個(gè) 。 同 3 4 同 2 同 2 5 CCCC CCCC CCCC CCCC CCCC CCCC C C C C C C C C C C C C ① 寫(xiě)出此烷烴的最長(zhǎng)直鏈?zhǔn)健? CCCCCC 1. ② 再寫(xiě)少一個(gè) C原子的直鏈 ， 把那個(gè) C作為支鏈 ， 依次取代 直鏈上各個(gè)碳原子的氫 。 CCCCC CCCCC CCCCC C C C 同 1 2 3 同 3 烷烴構(gòu)造式的書(shū)寫(xiě)方法 構(gòu)造式 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 簡(jiǎn)式 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 或 CH3(CH2)4 CH3 (CH3)3 CCH2CH3 鍵線(xiàn)式 碳干式 CCCCCC CCCC C C 隨著分子中 碳原子數(shù)目 的增加，同分異構(gòu)體的 數(shù)目也 增加 。 碳原子數(shù) 4 5 7 10 11 15 20 異構(gòu)體數(shù) 2 3 9 75 159 4347 366319 三、碳原子和氫原子的類(lèi)型 將飽和碳原子分為伯、仲、叔、季四種類(lèi)型 伯 碳原子 (一級(jí)碳原子 ) 與一個(gè)碳原子相連 1176。 仲 碳原子 (二級(jí)碳原子 )與二個(gè)碳原子相連 2176。 叔 碳原子 (三級(jí)碳原子 ) 與三個(gè)碳原子相連 3176。 季 碳原子 ( 四級(jí)碳原子 )與四個(gè)碳原子相連 4176。 伯氫 (1176。 H)：伯碳上的 H 仲氫 (2176。 H)：仲碳上的 H 叔氫 (3176。 H)：叔碳上的 H 不同類(lèi)型的氫 反應(yīng)活性不一樣 CH3CCH2CHCH3 CH3 CH3 CH3 一、普通命名法 第二節(jié) 烷烴的命名法 （ 沒(méi)有支鏈 ） 叫做 “ 正某烷 ”。 110個(gè)碳的烷烴用甲 、 乙 、 丙 、 丁 、 戊 、 已 、 庚 、 辛 、 壬 、癸表示 ， 10以后用大寫(xiě)數(shù)字表示 ， 十一 、 十二 、 …… 。 2. 含支鏈的烷烴 為區(qū)別異構(gòu)體 ， 用 “ 正 (normal,n)” (直鏈 )、 “ 異 (iso,i)”(一末端有兩個(gè)甲基 )、 “ 新 (neo)”(季碳 )等詞頭表示 。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 正己烷 (nhexane) CH3CCH2CH2CH3 CH3 異己烷 (ihexane) 新己烷 (neohexane) 烷基：烷烴從形式上消除一個(gè)氫原子而余下的基團(tuán)。“基” “一價(jià)” 烷基的通式： CnH2n+1，也可用 R 二、烷基 tBu (CH3)3C 叔丁基 sBu CH3CH2CH(CH3) 仲丁基 iBu (CH3)2CHCH2 異丁基 nBu CH3CH2CH2CH2 丁基 iPr (CH3)2CH 異丙基 nPr CH3CH2CH2 丙基 Et CH3CH2 乙基 Me CH3 甲基 tertbutyl secbutyl isobutyl nbutyl ipropyl npropyl ethyl methyl 常見(jiàn)的烷基 1. 烷基的命名 英文中把詞尾“ ane”改為“ yl”
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