月英語六級cet6真題(已修改)
2025-01-27 19:29 本頁面
【正文】 第八章 醇、酚、醚 醇 酚 醚 第八章 目 錄 醇、酚、醚可以看作是水分子中的氫原子被烴基取代的衍生物。 C H3C H2O H O H C H2O H醇 羥 基 連 在 飽 和 碳 上 ：乙 醇 環(huán) 己 醇 苯 甲 醇 ( 芐 醇 )O H O HO H苯 酚 ? ? 萘 酚 ? ? 萘 酚酚 羥 基 連 在 芳 環(huán) 上 ： 兩個氫原子均被烴基取代也即分子中含有醚鏈 (C－ O－ C)的化合物叫做 醚 。 例如： OC HC HOC H3C H3環(huán) 醚 環(huán) 氧 化 合 物三 元 的 環(huán) 醚氧 原 子 與 二 價烴 基 兩 端 相 連C H3O C H3 C H 3 O C H 2 C H 3單 ( 純 ) 醚 混 ( 合 ) 醚R = R 39。 R = R 39。 醇 醇的分類 ① 按與－ OH相連的碳原子的類型分：伯、仲、叔醇。 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 －C－OHC H 3C H 3CH 3 CH 2 CHCH 3O H伯醇 仲醇 叔醇② 按－ R的不同：飽和醇、不飽和醇、 芳香醇 。 CH 3 CH=CHCH 2 OHO H CH 2 OH不 芳香醇飽和醇CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHO H飽和醇③ 按分子中醇羥基的個數(shù)：一元醇、二元醇、多元醇 … … C H 3 O H H O C H 2 C H 2 O HC H 2 O HC H O HC H 2 O HCC H 2 O HC H 2 O HC H 2 O HH O C H 2甲 醇 ( 一 元 醇 ) 乙 二 醇 ( 二 元 醇 ) 丙 三 醇 ( 三 元 醇 ) 季 戊 四 醇 ( 四 元 醇 ) 醇的構(gòu)造異構(gòu) 醇有碳架異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu) 。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H C H 2 O HC H 3C H 3 C H C H 2 C H 3O HCC H 3C H 3C H 3 O H正 丁 醇 仲 丁 醇 異 丁 醇叔 丁 醇位 置 異 構(gòu) 碳 架 異 構(gòu)醇的分類、同分異構(gòu)和命名 654 3 2 13 丙 基 2 己 醇 4 丙 5 己 烯 1 醇C H 3 C H C H C H 2 C H 2 C H 3O HC H 2 C H 2 C H 3654321C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 O HC H = C H 2選 擇 含 O H 和 雙 鍵 的 長 碳 鏈 為 主 鏈 ）（ 醇的命名 習(xí)慣命名法 、 衍生物命名法 、 系統(tǒng)命名法 。 系統(tǒng)命名法 ： 以醇為母體。選擇含有－ OH的最長碳鏈為主鏈，從 靠近－ OH的一端開始編號，把支鏈看成取代基。 例： 醇的分類、同分異構(gòu)和命名 12CHCH 3O HCH 2 CH 2 OHC H = C H C H 2 OH3 2 121（苯基做為取代基 ）3 苯基 2 丙烯 1 醇 1 苯乙醇 2 苯乙醇（俗名：肉桂醇）練習(xí)題 ( C H 3 ) 2 C O HP h2 苯 基 2 丙 醇C H 3O H1 甲 基 環(huán) 己 醇S O 3 HO HO H2 , 4 二 羥 基 苯 磺 酸 3 苯 基 2 羥 基 苯 甲 酸C O O HO HC 6 H 5 醇的結(jié)構(gòu) 醇分子中氧原子采取 不等性 sp3雜化，具有四面體結(jié)構(gòu)： 無 p ? 共 軛 !ORH普 通 碳 氧單 鍵 的 性 質(zhì)酸 性 極 弱 !雜 化s 軌 道 p 軌 道 s p 3 軌 道 醇和酚的結(jié)構(gòu) 醇分子中氧原子的電子云密度高，與之相連的碳原子的電子云密度 低，使得分子呈現(xiàn)出極性，決定了醇的物理和化學(xué)性質(zhì)。 醇的物理性質(zhì) ① 物態(tài)： ? C4以下的醇為有酒味的流動性液體， C5~C11為油狀液體，有不愉快 氣味； C12以上的醇為無色無味的蠟狀固體。 ② 沸點： 與相對分子質(zhì)量相近的其他有機(jī)物相比，醇的沸點較高。如： CH 3 OH (M=32) 65 CCH 3 CH 3 (M=30) C= C 。醇的物理性質(zhì) H －ORH －ORH －ORH －ORH －OR( A r ) ( A r ) ( A r ) ( A r )( A r )原因： ROH分子間可形成氫鍵：（正如水的沸點反常高一樣） 醇的物理性質(zhì) 在飽和一元醇的異構(gòu)體中，直鏈醇的沸點最高，支鏈越多沸點越低。 羥基的數(shù)目增加，沸點升高。 丙醇 沸點相差 100度 乙二醇 ③ 溶解度： b. 隨 C數(shù) ↑， R在 ROH中比例 ↑，而 R一般是疏水的。 醇在水中有一定的溶解度，隨 C數(shù) ↑，溶解度 ↓。 C3以下的醇與水混溶，正丁醇 (水 ))的溶解度均為 ~8%。 原因： a. 醇與水可形成分子間氫鍵： H －ORH －O H －ORH －O H －ORH H( A r ) ( A r ) ( A r )醇和酚的物理性質(zhì) 醇的化學(xué)性質(zhì) 似水性 R O H + N a21R O N a + H 22 R O H + M g ( R O ) 2 M g + H 2反 應(yīng) 活 性 ：C H 3 O H ＞ 1 ＞ 2 ＞ 3 R O H。 。 。隨 R ， 反 應(yīng) 活 性( 1 )( 2 )醇 鈉醇 鎂2 [ ( C H 3 ) 2 C H O ] 3 A l + 3 H 26 ( C H 3 ) 2 C H O H + 2 A l( 三 ) 異 丙 醇 鋁醇有弱酸性，能與活潑金屬反應(yīng)，并放出氫氣： 反應(yīng)的意義： ① 實驗室銷毀金屬鈉； ② 異丙醇鋁是常用的還原劑，乙醇鈉是常用還原劑、強(qiáng)堿。 醇和酚的共性 RONa+
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