月英語六級cet6真題-資料下載頁
2025-01-15 19:29本頁面
【正文】 OC H2C l1 , 4 二 氧 六 環(huán)( 或 二 惡 烷 )1 , 4 環(huán) 氧 丁 烷( 或 四 氫 呋 喃 )口環(huán) 氧 乙 烷( 或 氧 化 乙 烯 、氧 雜 環(huán) 丙 烷 )1 , 2 環(huán) 氧 丙 烷3 氯 1 , 2 環(huán) 氧 丙 烷( 簡 稱 為 環(huán) 氧 氯 丙 烷 )醚的結構 醚分子中的氧原子采取不等性 sp3雜化 ，醚鍵 鍵角接近于 176。 ： 環(huán)氧化合物的結構 最典型的環(huán)氧化合物為環(huán)氧乙烷，其分子中存在著較大的角張 力，不穩(wěn)定，性質活潑。 C H 2C H 2O6 1 . 55 9 . 20 . 1 4 7 n m0 . 1 4 4 n mooOC H 3 C H 30 . 1 4 2 n m1 1 2o不 等 性 s p 3 雜 化 醚的物理性質 ① 相對密度 、 沸點較低 ， 因為醚分子間不能形成氫鍵 。 ② 水中溶解度與同碳數(shù)醇差不多 ， 因醚分子與水分子可形成分子間氫鍵： RR O H OH∴ 乙醚有弱極性，常用作有機溶劑。 ③ 極性： ORR ? ???????? 醚分子中無活潑氫 ， 不能與金屬鈉反應 ， 也不與酸 、 堿反應 。 ∴ 醚的化性比較穩(wěn)定 ， 但醚比烷烴活潑 ！ 醚的化學性質 醚 與 HBr、 HI作用 ，可使醚鏈斷裂： （ 1） 醚氧鍵的斷裂 OC H 3子中（定量進行 ）CH 3 OCH 2 CH 3 + HI CH 3 I + CH 3 CH 2 OHA gN O 3AgI根據(jù)A gI 的重量可推算出原來分 的含量。（Z ei s e l法 ）生成的醇可進一步和氫碘酸作用生成碘代烷 。 H 2 OC H 3 C H 2 O H H I C H 3 C H 2 I +如果醚中有一是芳香醚 ， 反應生產碘代烷與苯酚 ， 苯酚不再與氫碘酸作用 。 O C H 3 O HH I C H 3 I +（ 2） 形成 鹽和絡合物 鹽必須在濃 HCl、 濃硫酸作用下才能生成，因為 鹽在濃酸下才能穩(wěn)定 存在，一遇水即水解！利用此性質可分離提純醚。 RRO39。RRO39。+ 濃HCl (或濃H 2 SO 4 ） H+Cl (HSO 4 )堿 酸 鹽羊金醚也可以和 lewis酸形成絡合物： RRO39。+B F3A l C l3M gR XB F3RRO39。A l C l3RRO39。RRO39。M gR X酸l e w i s堿l e w i s（ 3） 形成過氧化物 ? ? H ， 易 發(fā) 生 自 由 基 氧 化C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + O 2 C H 3 C H 2 O C H C H 3O O H過 氧 化 乙 醚來 自 空 氣， 受 熱 易 爆 炸所以，使用乙醚前應先檢查 過氧化物是否存在 。方法如下： K 4 F e ( S C N ) 6 K 3 F e ( S C N ) 6過 氧 化 物無 色 血 紅 色K I － 淀 粉 過 氧 化 物 I 2 － 淀 粉蘭 色無 色除去過氧化物的方法： 5％ FeSO 5％ NaHSO 5％ NaI均可洗去過氧化物 。 防止過氧化物的生成： ① 將乙醚貯存于棕色瓶中； ② 在乙醚中加入鐵絲（還原劑）。 環(huán)醚 （ 1） 環(huán)氧乙烷 為最簡單的環(huán)醚，無色氣體，能溶于乙醚中。其性質較活潑，可發(fā) 生碳 —氧鍵斷裂的反應 HOCH 2 CH 2 OHHOCH 2 CH 2 OC 2 H 5HOCH 2 CH 2 Br乙二醇乙二醇單乙醚溴乙醇2CH 2 CH 2O H OH2+H+H+CH 2 CH 2OH 2 OC 2 H 5 OHHBr+H+ CH2 CH 2O H OC2 H 5H+不對稱的環(huán)氧化合物在 酸催化條件下 ，在 取代基較多的碳原子引入新的取代基： CC HOC H 3C H 3C H 3 C H 3 C H CC H 3C H 3O C H 3O HC H 3 O HH 2 S O 4O + RMgX RCH 2 CH 2 OMgX RCH 2 CH 2 OH干醚 H 2 O/H +多2個C的伯醇d +d ?d ? d +n C 6 H 1 3 M g B r + O H 2 OH +純 醚 n C 6 H 1 3 C H 2 C H 2 O H+ O H 2 OH +純 醚 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 2 = C H C H 2 M g B r例如： 不對稱環(huán)氧化合物 與格氏試劑反應 時，易按 SN2機理進行， 在取代基較少的碳原子上引入新的取代基： +OC H 3 H 2 OH +純 醚 C H2 C H C H 3O Hd ?d +M g B rd ? d +環(huán)氧化合物 還可與格氏試劑反應，得到多兩個碳原子的伯醇。 （ 2） 1,4二氧六環(huán)與四氫呋喃（自學 ) （ 3） 冠醚 冠醚是大環(huán)多元醚類化合物，由于最初合成的冠醚形似皇冠而得名。它們的結構特征是分子中含有多個 OCH2CH2單元 ： OOOOLi + 所以冠醚可作為相轉移催化劑 。 O OOOO OOOOOO1 8 冠 6 1 2 冠 4OOOO1 5 冠 5冠醚的重要化學特性之一是它可以對某些金屬離子進行絡合。例如： 例如： CH 2 CH 2 C O O HCH 2 CH 2 C O O H+ K M n O 4 1 8 冠 6苯、水OOOOOO親水層親油層冠醚主要用 Willimson法制備： OOOOOOHOOOHOClOOClK OH? ? ? ? ? ??+
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