月英語六級(jí)cet6真題-wenkub.com
2025-01-12 19:29 本頁面
【正文】 O OOOO OOOOOO1 8 冠 6 1 2 冠 4OOOO1 5 冠 5冠醚的重要化學(xué)特性之一是它可以對(duì)某些金屬離子進(jìn)行絡(luò)合。 環(huán)醚 （ 1） 環(huán)氧乙烷 為最簡(jiǎn)單的環(huán)醚，無色氣體，能溶于乙醚中。RRO39。RRO39。（Z ei s e l法 ）生成的醇可進(jìn)一步和氫碘酸作用生成碘代烷 。 C H 2C H 2O6 1 . 55 9 . 20 . 1 4 7 n m0 . 1 4 4 n mooOC H 3 C H 30 . 1 4 2 n m1 1 2o不 等 性 s p 3 雜 化 醚的物理性質(zhì) ① 相對(duì)密度 、 沸點(diǎn)較低 ， 因?yàn)槊逊肿娱g不能形成氫鍵 。 R = R 39。1 ROH。 苯酚的 鹵代反應(yīng) 是 親電的離子型反應(yīng) ，在有利于 XX鍵異裂的極性介質(zhì)中或催化劑存在下更容易進(jìn)行。例如： OH OOC r O 3CH 3 C O O H , H 2 O , 0 C。 C H 3 ( C H 2 ) 2 C H 2 IO N a O C H 2 ( C H 2 ) 2 C H 3乙 醇回 流 ， 8 0 %+由于酚的酸性較強(qiáng)，在堿性溶液中可直接用酚反應(yīng)。 ? ? b . p = 7 1 . 2 C。但受空氣氧化成有色雜質(zhì)，所以，商品苯 酚常帶有顏色。 酚有芳環(huán)上的位置異構(gòu)和側(cè)鏈上的碳架異構(gòu) O HC H 3O HC H 2 C H 2 C H 3O HC H 2 C H 3C H 3O HC H ( C H 3 ) 2O HC H 3O HC H 3間 甲 苯 酚鄰 甲 苯 酚 對(duì) 甲 苯 酚4 丙 基 苯 酚4 異 丙 基 苯 酚2 甲 基 4 乙 基 苯 酚 酚的異構(gòu) 酚的結(jié)構(gòu) 酚分子中的氧原子采取不等性 sp2雜化，具有平面三角構(gòu)型： 有 部 分 雙 鍵 性 質(zhì) ，鍵 長(zhǎng) 短 ， 不 易 斷 裂 !多 電 子 p ? 共 軛s p2 軌 道p 軌 道s 軌 道 p 軌 道OH有 酸 性 !雜 化酚結(jié)構(gòu)中存在 pπ共軛，因此酚羥基和醇中的羥基具有不同的性質(zhì)。O+ H 2 鄰二醇與高碘酸作用 高碘酸可將鄰二醇氧化為醛或酮： R C H C H 2OH OHR C H C H 2 O + H I O 3 + H 2 OH IO 4O醛A gN O 3A g I O 3 白R(shí) C H C R OH OHR39。 nC 8 H 17 OH nC 7 H 15 CHOPCCCH2 Cl 2CH 2 OH MnO 2CH2 Cl 2C H O(PCC = CrO3+吡啶 ) 例 1： 例 2： MnO 2 ，石油醚4 h ，20 C 。O2 ROH。 醇氧化得醛或酸： 2176。乙醛 21 C。OH ROR + R39。常用的脫水劑有： 硫酸、對(duì)甲苯磺酸、 Lewis酸、硅膠、多聚磷酸和硫酸氫鉀 等。 H+ H+（ 主 要 產(chǎn) 物 ）（ 次 要 產(chǎn) 物 ）C H3 C C H C H3C H3C H3 O HC H3 C C H C H3C H3C H3+C H3 C C H C H3C H3C H3+C H3 C C H = C H2C H3C H3 C H 3C H3C H3 C C C H3若采用氧化鋁為催化劑，醇在高溫氣相條件下脫水，往往不發(fā)生重排。（ ）C H3C H = C H C H31 , 2 － 氫 遷 移重 排（ 主 要 產(chǎn) 物 ） H+H例 1 ： C H3C H2C H2C H2O HH+C H3C H2C H2C H2O H2+ H 2 O1 C +。(1) 分子內(nèi)脫水 CH 3 CH 2 OH170 C 。 醇和酚的共性 RONa+ + HOH Na+OH + ROH較強(qiáng)酸 較弱酸較強(qiáng)堿 較弱堿醇鈉遇水即水解：R 斥電子( 1 )酸性：H O H ＞R O H( 2 )問題 1：醇與水，哪個(gè)酸性較強(qiáng)？ 可見，水的酸性大于醇 ! 問題 2：不同的醇，其酸性大小如何？ Why? ① αC上烴基越多，氧原子上電子云密度越大，對(duì) RO—H解 離越不利； ② R體積越大，越不利于 RO的溶劑化，不利于 RO—H的解離。 原因： a. 醇與水可形成分子間氫鍵： H －ORH －O H －ORH －O H －ORH H( A r ) ( A r ) ( A r )醇和酚的物理性質(zhì) 醇的化學(xué)性質(zhì) 似水性 R O H + N a21R O N a + H 22 R O H + M g ( R O ) 2 M g + H 2反 應(yīng) 活 性 ：C H 3 O H ＞ 1 ＞ 2 ＞ 3 R O H。 羥基的數(shù)目增加，沸點(diǎn)升高。如： CH 3 OH (M=32) 65 CCH 3 CH 3 (M=30) C= C 。選擇含有－ OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從 靠近－ OH的一端開始編號(hào)，把支鏈看成取代基。 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 －C－OHC H 3C H 3CH 3 CH 2 CHCH 3O H伯醇 仲醇 叔醇② 按－ R的不同：飽和醇、不飽和醇、 芳香醇 。 C H3C H2O H O H C H2O H醇 羥 基 連 在 飽 和 碳 上 ：乙 醇 環(huán) 己 醇 苯 甲 醇 ( 芐 醇 )O H O HO H苯 酚 ? ? 萘 酚 ? ? 萘 酚酚 羥 基 連 在 芳 環(huán) 上 ： 兩個(gè)氫原子均被烴基取代也即分子中含有醚鏈 (C－ O－ C)的化合物叫
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