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縮合反應(yīng)ppt課件(已修改)

2025-01-27 08:17 本頁面
 

【正文】 050927 1 第十一章 縮合反應(yīng) 縮合 一般是指 兩個或兩個以上 分子間通過生成新的 碳 — 碳、碳 — 雜原子或雜原子 — 雜原子鍵,從而形成較 大的單一分子 的反應(yīng)??s合反應(yīng)一般往往伴隨有脫去某 一種 簡單分子 ,如 H2O、 HX、 ROH等 分類方法 : 分子種類 、歷程 、是否成環(huán) 、脫去的小分子 羥醛縮合反應(yīng) 醛酮與羧酸的縮合反應(yīng) 醛酮與醇的縮合反應(yīng) 酯縮合反應(yīng) 烯鍵參加的縮合反應(yīng) 成環(huán)縮合反應(yīng) 050927 2 催化劑 —— 縮合劑 酸、堿、鹽、金屬、醇鈉等 縮合劑 脫去分子 X2 H2O H2 HX EtOH NH3 N2 AlCl3 ZnCl2 H2SO4 HCl NaOH Na Mg Cu EtONa Pt/C NaNH2 HF + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 050927 3 羥 醛縮合反應(yīng) 含有 α — 氫的醛或酮, 在堿或酸的催化下生成β — 羥基醛或酮類化合物的反應(yīng)稱為 羥醛或醇醛( Aldol)縮合反應(yīng)。 050927 4 H3CCOH+OH_sl o wH2CCOH_CH2COH_+H2OH3CCOH+ H2CCOH_f a stCH3COHCH2COH_+ H2OCH3CO HHCH2COH+ OH_050927 5 CH3CC H3O + H+f a stCH3CC H3OH+CH3CC H3O H+C H3CCH3OH++ CH 2 CC H3O Hsl o wCH3CO HC H3CH2COH+C H3CH3CO HC H3CH2COC H3 +H+CH3COH2+C H3CH2COC H3CH3CC H3CH COC H3H2O , H+_ _050927 6 自身縮合: 交叉縮合: 克萊森 — 斯密特( Claisen— Schmidt)縮合反應(yīng),如: C H O+ CH 3 C H OOH_CH CH 2 C H OO HCH CH 2 C H O+ H 2 O芳香醛(沒有 α — 氫) 脂肪族醛或酮 氫氧化鈉的水或乙醇溶液 構(gòu)型一般都是反式的 050927 7 C 6 H 5 C H O + C 6 H 5 C O C H 32,N a O H E tO H H O25 C?H 5 C 6CHCHCO C 6 H 523 2 2 2() HOH CH O CH CH O CH O H CH CH O CH CH CH O?? ???? ?C H ONO 2+C O C H 3NO 2HC CH COb a si c o r a ci d 050927 8 氨甲基化 曼尼期( Mannich)反應(yīng) 2 2 2 2R H H CH O R NH R CH NR H O??? ? ? ?曼尼期堿 含活潑氫的化合物: 醛 、酸 、酯 、腈 、硝基烷烴 、端炔烴 、酚類(鄰、對位無取代基的) 、某些雜環(huán)化合物 甲醛: 甲醛水溶液 、三聚甲醛 、多聚甲醛 胺: 仲胺 、伯胺 、氨 介質(zhì): 水 、醇 、乙酸 050927 9 C O C H 3+ CH 2 O +NHH C lH C l , Et O Hr e f l u x i n gC O C H 2 CH 2 NH C l苯海索的中間體 含
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