縮合反應(yīng)ppt課件-文庫吧資料
2025-01-21 08:17本頁面
【正文】 C H O H C H O H C H C H C H O?? ? ???? ? ?OO[ H ]O HOO HO+ CH2OOOHHO2HO?2HO?050927 37 雜環(huán)縮合 多種合成途徑 , 以環(huán)合時形成的新鍵來區(qū)分 A． 通過碳 — 雜鍵形成的環(huán)合； B． 通過碳 — 碳鍵和碳 — 雜鍵形成的環(huán)合； — 碳鍵形成的環(huán)合。+ C 2 H 5 OH強堿催化劑： RONa、 NaNH NaH等 050927 21 ?一、酯 — 酯縮合 自身縮合 異酯縮合 1． 酯的自身縮合 H 3 CCOOC 2 H 5+ H 2 CCOOC 2 H 5HC 2 H 5 O N aH 2 CCOOC 2 H 5H 3 CCO+ C 2 H 5 OHO CH2C COOC2H5OHCH3C O C H2C O O C2H5( C H3)3C O HCH3C O C H2C O O C ( C H3)3乙酰乙酸乙酯 050927 22 2． 酯的異酯縮合 都含有 α — 氫的酯： 四種產(chǎn)物 不含 α — 氫的酯： 甲酸乙酯 乙二酸二乙酯 苯甲酸乙酯 C O O C H 3+ CH 3 CH 2 C O O C 2 H 5N a H H +CO C H C O O C 2 H 5C H 3050927 23 H 5 C 2 OC C OC 2 H 5O O+ CH 3 CH 2 C OO C 2 H 5 C 2 H 5 O N a H+ CH3 C H C O OC 2 H 5C OC O O C 2 H 5CH2C O O C2H5+ ( C O O C 2 H 5 ) 2C2H5O N a_C2H5OHH+C H C O O C2H5OC C O O C2H5170 C?CO_C H C O O C2H5C O O C2H5苯巴比妥的中間體 050927 24 二、酯 — 酮縮合 酮的活性相對較大 ，易形成負(fù)碳離子 CH 3 C O C H 3 + R C O O C 2 H 5C 2 H 5 O N aR C O C H 2 C O C H 3 + C 2 H 5 OH3 2 5 2 2 52 2 5 3 2 5,H C O O R R O O C C O O R C H C O O C H R C H C O O C HR C H C O O C H R C C O O C H? ? ? ??3 6 5 3 3 3 2 5C H C O O C H C H C O O C H C H C O O C H??22C H C O R C H C O R C C O??? ??050927 25 三、分子內(nèi)酯 — 酯縮合 二元酸酯可發(fā)生分子內(nèi)和分子間的酯 — 酯縮合反應(yīng)。 39。R39。ABCD050927 19 縮酮制備： RCRO + H C ( O C 2 H 5 ) 3RCROC 2 H 5OC 2 H 5+ H C O O C 2 H 5原甲酸酯 CH 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 + H O C H 2 H 2 OHOOCH 3OC 2 H 5O+ H 2 O乙酰乙酸乙酯 蘋果酯（ 2甲基 2乙酸乙酯 1， 3二氧茂烷） 050927 20 酯縮合反應(yīng) 酯縮合反應(yīng)是指以 羧酸酯 為親電試劑，在堿性催化劑 作用下，與 含活潑甲基或亞甲基羰基化合物 的負(fù)碳離子縮 合而生成 β — 羰基類化合物 的反應(yīng)，總稱為 克萊森縮合反 應(yīng) R O O C 2 H 5 + H CHC O R 39。O HH+_R CO R 39。HO+HH_H2OR C O+HR39。HO HH+_H+ R CO+HO HR39。茂烷類 惡烷類 乙二醇： 丙二醇： 酸性催化劑： 氯化氫氣體 、對甲苯磺酸 050927 18 RCHO + H+RCHOH+R 39。O C H 2 R 39。O C H 2 R 39。39。CH
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