炔烴二烯烴ppt課件(已修改)
2025-01-27 01:58 本頁面
【正文】 Alkyne and Diene 167。 炔烴 一 .定義 ?炔烴 (alkyne)：分子中含有碳碳叁鍵的不飽和烴。 碳碳叁鍵，是炔烴的 官能團 。 通式 :CnH2n2 不飽和度 :Ω =n4+1+(n3n1)/2 二 .同分異構(gòu) 官能團異構(gòu)（單炔烴與二烯烴，兩個環(huán)的環(huán)烷烴，一個環(huán)一個雙鍵） 官能團位置異構(gòu) 碳干異構(gòu) 對映異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 三 .命名 ?衍生物命名法： CH 3 C C H CH 2 C H C C H甲基乙炔 乙烯基乙炔 C C C H 3CH 3 CH 2甲基乙基乙炔 ?系統(tǒng)命名法： 1 選擇主鏈 : 2 編號 : 3 命名 : 選擇含 三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱為 某炔 從離三鍵最近的一端碳鏈編號。 與烯烴的書寫原則相同 分子中同時含有雙鍵和三鍵 ,應(yīng)稱為 烯炔 。 若雙鍵和三鍵處于相同的位次供選擇時 , 優(yōu)先給雙鍵最低編號。 ( C H 3 ) 2 C H C C H3甲基 1丁炔 3methyl1butyne CH 3 C C C C HC H 3CH 3CH 3CH 32,2,5三甲基 3己炔 2,2,5trimethyl3hexyne C C C H C H 3C H 2 C H 3H 2 CH 3 C5甲基 3庚炔 5 M e th y l 3 h e p ty n eCH 3 C H C H C C H3戊烯 1炔 3penten1yne C H 2 C H C H 2 C C H1戊烯 4炔 C H C C C C C H 2CH 32甲基 1己烯 3,5二炔 2methyl1hexen3,5diyne 1 p e n t e n 4 y n eC H 2HH C C H( C H 3 ) 2 C H (E)6甲基 4庚烯 1炔 ( E ) 6 M e t h y l 4 h e p t e n 1 y n e四 結(jié)構(gòu) ?乙炔是最簡單的炔烴，為線型分子。 H C C H基 態(tài)激 發(fā)2 S 22 P 22 S2 P激 發(fā) 態(tài)S P 雜 化S P 雜 化 軌 道P 軌 道sp雜化軌道 2p 線型 Kekul232。 模型 Stuart 模型 (一 )物理性質(zhì) P80 自學 五 性質(zhì) (二 )化學性質(zhì) 加成反應(yīng) 親電加成反應(yīng) 親核加成反應(yīng) 加氫反應(yīng)（還原反應(yīng)） 氧化反應(yīng) 聚合反應(yīng) 炔氫反應(yīng) C C HC H 2R炔丙位活潑 可鹵代 親電加成活性不如烯烴 1 催化加氫 (炔烴的還原 ) ? 催化氫化 C CR R 39。P d , P t o r N iC H 2 C H 2R R 39。2 H 2? 使用特殊催化劑（經(jīng)鈍化處理）還原炔烴至 烯烴 R C C R 39。 + H 2L i n d l a r C a t .C CRH HR 39。 ( 順 式 烯 烴 )Lindlar: PdCaCO3 +喹啉 或 醋酸鉛 ?在液氨中用 Na還原炔烴 ，主要得 反式烯烴 。 R C C R Na NH 3 ( )lRRHHC CN a + N H3 N a+ + e－( N H3)C CR R 39。e－C CRR 39。C CRR 39。e－C CRR 39。HHHC CRR 39。HN H2HN H2－N H2HN H2－還原機理 (了解 ) ?基團相距較遠 ?電荷相距較遠 反式 2 親電加成反應(yīng) 親電加成比烯烴難。 (1) 鹵素： Br 2R C C RBrBrBrBrR C C RBr2 RC C RBr+Br－ C CBrBrRR?炔烴的鑒別 反式加成 ?親電加成性能比烯烴難 C H 2 C H C H 2 C C H B r 2 2 0 o C , C C l4C H 2 C H C H 2 C C HB rB r ( 9 0 % )1mol 原因 :P82 (2) 與鹵化氫的加成 C C HRH XC C H 2RXC C H 3RXXH X烯基鹵代物 為什么不生成鄰二鹵代物？ 偕二鹵代物 ?不對稱的炔烴：親電加成加成產(chǎn)物符合 馬氏規(guī)則 . H C lCH
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