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《炔烴二烯烴》ppt課件-文庫吧

2024-12-31 01:58 本頁面


【正文】 C HH g C l 2 , 1 2 0 ℃ CH 2 C H Cl?在第一步加成, 立體化學(xué)特征是 反式加成 ?與 HCl加成,常用汞鹽或銅鹽做催化劑。 CH 3 CH 2 C ? CCH 2 CH 3 + HCl H g Cl 29 7 % C H 2 C H 3C lC CC H 3 C H 2H?加 HBr時(shí),也有過氧化物效應(yīng) (自由基加成 )。 ?烯炔加鹵化氫時(shí),也是先在雙鍵上進(jìn)行加成。 C C HRR 39。 O O R 39。C CRHHB rC CRB rHB rHHR 39。 O O R 39。H B r H B r反 Markovnikov方向 C H 2 C H C C H H C l C H 2 C H C C HHC lRC ? CH + HBr RC Br =CH 2? 合成上應(yīng)用 : ( 1)制烯基鹵代物( 2)制偕二鹵代物 催化劑( Hg鹽或 Cu鹽)存在時(shí),叁鍵比雙鍵易加成 C C HH 2 C C HH C lC u C lC C H 2H 2 C C HC l(3) 炔烴與與 H2O的加成 互變異構(gòu) ?催化劑 HgSO4, H2SO4 ?符合馬氏加成 甲基乙烯基酮 ? Hg2+催化下,叁鍵比雙鍵易水合。 H 2 O , H g S O 4H 2 S O 4C C HH 2 C C H C C H 3H 2 C C HO? 炔烴水合反應(yīng)在合成上的應(yīng)用 對稱二取代炔 乙醛 甲基酮 酮 問 :不對稱二取代炔 ? (4 ) 硼氫化反應(yīng) CH 3 C C C H 3 ( B H 3 ) 2 C CCH 3 CH 3H3B?硼氫化的產(chǎn)物用酸處理,可得 順式烯烴 。 C CCH 3 CH 3H3B CH 3 C O O H C CCH 3 CH 3H H?硼氫化的產(chǎn)物用堿性過氧化氫氧化生成醛或酮。 C CCH 3 CH 3H 3B CH 3 CH 2 CCH 3OH 2 O 2 , OH -CH 3 C C H ( B H 3 ) 2H2 O 2 , O H -①② CH 3 CH 2 C H OC C HC H 3H g S O 4 / H 2 S O 4C H 3OC H 33 親核加成 (了解 ) ?反應(yīng)歷程為: H C N+ C u C lC H C H CH 2 C H C N8 0 9 0 ℃~HCN+R C CH R C CH 2CN+ H CNCH CH δ -+δH + CH 2 C H C NCH C H C N-定義 :親核試劑進(jìn)攻炔烴的不飽和鍵而引起的加成反應(yīng)稱為炔烴的親核加成。 常用的親核試劑有: ROH( RO)、 HCN( CN)、 RCOOH( RCOO) ?乙炔和 CH3COOH親核加成。 C H C H 2( ) nO C O C H 3H 2 O , H +C H C H 2( ) nOH聚合聚醋酸乙烯酯 C H C H ( C H 3 C O O ) 2 Zn+ CH 3 C O O H CH 3 C O O C H C H 2聚乙烯醇 聚醋酸乙烯( PVAc) 乳膠粘合劑 聚乙烯醇( PVA) 現(xiàn)代膠水 ?乙炔和 CH3OH親核加成。 H C C H C H 3 O H 2 0 % K O H1 6 5 176。 2 . 2 M P a H 2 C C H O C H 3聚合,催化劑 [ C H 2 C H ] nO C 2 H 5聚乙烯基乙基醚 粘合劑 4 氧化反應(yīng) R C O O H + CO 2K M n O 4H +R C C HR C C R 39。 R C O O HK M n O 4 + R 39。 C O O H鑒別炔烴的方法、 推測炔烴的結(jié)構(gòu) ?炔烴用臭氧氧化后水解,可以使三鍵斷裂生成兩分子羧酸。 R C C R 39。O 3CCl 4R C C R 39。O OOH 2 OR C O O H + R 39。 C O O HR C C R 39。O O+ H 2 O 2可用于由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)推測炔烴的結(jié)構(gòu)。 烯、炔共存時(shí)的氧化 C H C ( C H 2 ) 7 C H C ( C H 3 ) 2 C r O 3 C H C ( C H 2 ) 7 C H O C H 3 C C H 3O 首先在雙鍵 5 聚合反應(yīng) 2 C H C H C u C l N H 4 Cl
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