大學(xué)有機(jī)化學(xué)第二章飽和烴(已修改)
2025-01-25 19:34 本頁面
【正文】 第二章 飽 和 烴 Chain Hydrocarbons 重點(diǎn)： 烷烴和環(huán)烷烴的命名 。烷烴的碳鏈異構(gòu) 、伯 、 仲 、 叔 、 季碳原子和伯 、 仲 、 叔氫原子；乙烷與正丁烷的構(gòu)象 （ 定義 、 穩(wěn)定性 、 透視式 、 紐曼投影式 ） ；環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象；烷烴的結(jié)構(gòu)特征 σ 鍵及環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性；烷烴的物理性質(zhì)規(guī)律；環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)； 難點(diǎn)： 烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)烷烴的立體異構(gòu)；取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象；鹵代反應(yīng)機(jī)理；伯 、 仲 、 叔碳自由基的相對(duì)穩(wěn)定性及伯 、 仲 、 叔氫的反應(yīng)活性 。 本章內(nèi)容提要 一、烷烴的結(jié)構(gòu)、通式、同系列、碳原子類型 二、烷烴的命名法 三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 四、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 五、環(huán)烷烴的分類和命名 六、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 七、環(huán)己烷和一取代環(huán)己烷的構(gòu)象 八、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 烴的分類 苯型芳香烴 非苯型芳香烴 烴 脂肪烴 芳香烴 飽和烴 不飽和烴 脂環(huán)烴 烯烴 炔烴 鏈烴 環(huán)烴 烴 （ Hydrocarbons)： 僅由 C、 H兩種元素構(gòu)成的有機(jī)化合物。 一、烷 烴的結(jié)構(gòu)、分子通式、同系列、碳原子類型 烷烴的結(jié)構(gòu) ? 甲烷分子 ：碳原子為 sp3雜化，四個(gè) CHσ鍵。呈正四面體構(gòu)型，鍵角 109176。 28’。 CH鍵長(zhǎng)為 110pm。 ? 烷烴（ alkane） 是指分子中的碳原子以單鍵相連，其余的價(jià)鍵都與氫完全結(jié)合而成的化合物。 碳原子軌道的 sp3雜化 甲烷的棒球模型和四面體構(gòu)型 乙烷的結(jié)構(gòu) :乙烷（ CH3CH3）分子中的兩個(gè)碳原子各用一個(gè) sp3雜化軌道重疊形成 CCσ 鍵，鍵長(zhǎng) 154pm，各碳余下的 sp3雜化軌道與氫原子的 1s軌道相重疊形成 CHσ 鍵。 甲烷分子為正四面體構(gòu)型 ，隨著碳鏈的增長(zhǎng) ，高級(jí)烷烴的碳鏈?zhǔn)卿忼X狀 。 σ鍵的特點(diǎn)： 成鍵原子可沿鍵軸 “ 自由 ” 轉(zhuǎn)動(dòng)；鍵的穩(wěn)定性高 。 鍵的極化度小 。 ? 烷烴的分子通式為 CnH2n+2。 ? 凡是具有同一分子通式和相同結(jié)構(gòu)特征的一系列化合物稱為 同系列 （ homologous series） 。 ? 同系列中的化合物互稱 同系物 （ homolog） 。 ? 相鄰兩同系物之間的組成差別 (CH2)稱 系差 。 分子通式和同系列 同系物特性 ? 同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì) ， 物理性質(zhì)也隨著碳鏈的增長(zhǎng)而表現(xiàn)出有規(guī)律的變化 。 飽和碳原子的類型 ? 伯碳 (10)： 與 1個(gè)其它碳原子直接相連； 仲碳 (20)： 與 2個(gè)其它碳原子直接相連； 叔碳 (30)： 與 3個(gè)其它碳原子直接相連； 季碳 (40)： 與 4個(gè)其它碳原子直接相連。 CHH CH HHCHC H 3CC H 3C H 3C H 31。2。3。4。 伯、仲、叔氫原子 二、烷烴的命名 Nomenclature of Alkanes 普通命名法 (mon nomenclature) 系統(tǒng)命名 (systematic nomenclature) ? 普通命名法僅適合簡(jiǎn)單的烷烴 。 ? 它的命名方法是 110以內(nèi)的碳原子數(shù)用天干字 甲 、乙 、 丙 、 丁 、 戊 、 己 、 庚 、 辛 、 壬 、 癸 表示 。 從十一個(gè) 碳原子開始用 中文數(shù)字 表示 。 普通命名法 (mon nomenclature) 直鏈烷烴，在名稱前加一個(gè) “ 正 ” （ n）字，稱為正某烷。但 “ 正 ” （ n）字一般略去。如： CH3CH2CH3 丙烷 CH3(CH2)10CH3 十二烷 methane（ 甲烷 ） ethane （乙烷） propane（丙烷） butane （丁烷） pentane （戊烷） hexane （己烷） ?烷烴的英文名稱： 表示碳原子數(shù)的詞頭+ane詞尾組成 。 heptane （庚烷） octane （辛烷） nonane （壬烷） decane （癸烷） undecane（十一烷） dodecane （十二烷） 帶有支鏈時(shí) ， 可用 “ 異 ” （ iso） 、 “ 新 ”（ neo） 等字表示： 含有 端基，而別無其它支 鏈的烷烴，則按碳原子總數(shù)稱 “ 異某烷 ” 。 C H 3 C HC H 3C H 3 C HC H 3C H 3 C H 3 C HC H 3C H 2 C H 3異 丁烷 （ isobutane） 異 戊烷 (isopentane) 含有 端基 ， 而 無其 它支鏈的烷烴 ， 則稱 “ 新某烷 ” 。 C H 3 CC H 3C H 3C H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 新 戊烷 (neopentane) 新 己烷 (neohexane) 烴基的命名 烴基： 烴分子中去掉一個(gè)氫原子所剩下的原子團(tuán)稱為烴基。 脂肪烴基： 用 “ R”表示。 （例如：烷基 ) 芳香烴基： 用 “ Ar”表示。 CH3常見 的烷 烴基 C H 3 C H 2C H 3 C H 2 C H 2C H 3 C H C H 3甲基 (Me) 乙基 (Et) 丙基 (npr) 異丙基 (isopr) 丁基 (nBu) 仲丁基 (secBu) 異丁基 (isoBu) 叔丁基 (tertBu) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2C H 3 C H C H 2 C H 3C H
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