大學有機化學課件_第_2_章_烷烴(已修改)
2025-01-25 19:34 本頁面
【正文】 2022/2/10 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 烴 鏈烴 （脂肪烴） 環(huán)烴 飽和鏈烴 （ 烷烴 ） 不飽和鏈烴 （ 烯烴和炔烴 ） 脂環(huán)烴 芳香烴 飽和脂環(huán)烴－環(huán)烷烴 不飽和脂環(huán)烴－環(huán)烯烴 2022/2/10 第一節(jié) 烷烴 AL KA NE HOM OL OGUE S NAM ECH4 M ET HANECH3CH3 ET HANECH3CH2CH3 P ROPAN ECH3CH2CH2CH3 B UTA NECH3CH2CH2CH2CH3 P ENT ANECH3CH2CH2CH2CH2CH3 HEX ANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 HEP TAN ECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 OCTANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 NONANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 DEC ANECH3(CH2)nCH3 分子通式： CnH2n+2 具有同一分子通式，組成上彼此相差一個或多個 CH2單位的一系列化合物，稱為同系列。同系列中各化合物之間互稱為同系物?！?CH2”單位又稱為同系差。 一、烷烴的同系物和分子通式 2022/2/10 烷烴構(gòu)造式表示法 H CHHCHCCHHCHHCHCCHHCHHHHHHHHCH HH構(gòu)造式表示法 2022/2/10 C H3C H C H2C H2C H3C HC H2C H3C H2C H3( C H3)2C H ( C H2)2C H ( C H2CH3)2 Me2C H ( C H2)2C H E t2 示性式 簡化示性式 骨架式 2022/2/10 二、構(gòu)造異構(gòu) （ 一 ） 幾個概念 構(gòu)造異構(gòu) （ 碳鏈異構(gòu) 、 官能團異構(gòu)和官能團位置異構(gòu) ） 。 構(gòu)型異構(gòu) （ 順反異構(gòu) 、 對映異構(gòu) ） 。 構(gòu)象異構(gòu) 。 （二）烷烴的碳鏈異構(gòu) CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 丁烷 熔點 138℃ 沸點 ℃ 異丁烷 熔點 160℃ 沸點 12℃ 分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物之間互稱為同分異構(gòu)體；這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。 2022/2/10 三、飽和碳原子和氫原子的類型 CH 3C CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 31o 1o 1o 1o 1o 2o 3o 伯～ 1oC（和一個 C結(jié)合） 仲～ 2oC（和兩個 C結(jié)合） 叔～ 3oC（和三個 C結(jié)合） 季～ 4oC（和四個 C結(jié)合） 4o 和其相對應，氫原子可以分為三類： 1oH； 2oH； 3oH 2022/2/10 四、烷烴的命名 （ 一 ） 普通命名法 十個碳原子以下的直鏈烷烴用天干字母 +烷： 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十個碳原子以上的直鏈烷烴用中文數(shù)字 +烷。 異構(gòu)體的命名： 用 正 、 異 、 新 等區(qū)別 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3CH 3CH 3 C H C H 3CH 3CCH 3CH 3CH 3正 丁烷 異 丁烷 新 戊烷 2022/2/10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C H C H 2 CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2CH 3 CCH 3CH 3 CH 3CH 3CCH 3 CH 2正 戊基 異 戊基 仲 戊基 叔 戊基 新 戊基 烷基的命名 直 鏈烷基 鏈端 第二位 碳原子上有 一個 甲基支鏈 鏈端 第二位 碳原子上有 兩個甲基支鏈 游離價連接在 叔 碳原子上 游離價連接在 仲 碳原子上 2022/2/10 （二）系統(tǒng)命名法 直鏈烷烴： 和普通命名法相同 。 支鏈烷烴： 命名時可將其看作直鏈烷烴的取代衍生物 系統(tǒng)命名原則： （ 1） 選主鏈 （ 選母體 ） ； （ 2） 主鏈的編號； （ 3） 書寫化合物名稱； （ 4） 復雜支鏈的命名 。 含碳數(shù)最多的 ， 并按直鏈烷烴的命名法得其名稱 ， 以此為母體 。 幾條等長的主鏈：連支鏈最多的 。 使所有取代基的編號和為最?。?60年原則）。 80年原則：從最先遇到支鏈的一端開始編號。兩端編號，位次依次排列，逐項對比，最先出現(xiàn)差別那項中，取位號小的那種編號。 將取代基的名稱及位置表示在母體名稱的前面 。 取代基位置用阿拉伯數(shù)字表示 ， 位置和名稱之間加一半字線“ ” 。 幾個相同的取代基：名稱合并在一起 ， 取代基數(shù)目用中文數(shù)字 ， 表示位置的阿拉伯數(shù)字之間加 “ ， ” 。 幾個不同的取代基：先簡單后復雜。 或者說按 “ 次序規(guī)則 ” 排列 ， “ 優(yōu)先基團后列出 ” 。 復雜直鏈要另行命名 ， 主鏈選擇應從與主鏈 直接相連的那個碳原子 開始 ，編號也要從該原子開始 。 表示方法有兩種： a、 加括號 ， 將整個支鏈的名稱放在括號內(nèi) 。 b、 不加括號 ， 支鏈取代基的位置編號 加 “ ˊ ” 。 2022/2/10 C H3C H2C H C H3C H2C H33甲基戊烷 2022/2/10 C H
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