化學(xué)復(fù)習(xí)第12章第3講醇酚(已修改)
2025-01-25 10:41 本頁(yè)面
【正文】 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考） 第 3 講 醇 酚 基礎(chǔ)盤點(diǎn) 一、醇 1 ．羥基與 或 相連的化合物稱為醇。 2 . 根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目 , 可以把醇分為 、 和 。乙二醇和丙三醇都是 、 、 的液體，都 于水和乙醇，是重要的化工原料。 烴基 苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子 一元醇 二元醇 多元醇 無(wú)色 黏稠 有甜味 易溶 3 ．相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn) 高 。這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子存在著相互吸引作用，這種吸引作用稱之為 。因此甲醇、乙醇、丙醇均可與水 。 4 ．醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定， 鍵和 鍵容易斷裂。 氫鍵 以任意比混溶 碳氧 氫氧 二、苯酚 1 ． 組成和結(jié)構(gòu) 苯酚的分子式為 ， 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 。 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ： 與 直接相連 。 2 ． 苯酚的物理性質(zhì) ( 1) 純凈的苯酚是 晶體 ， 有 氣味 ， 易被空氣氧化 呈 。 ( 2) 苯酚常溫下在水中的溶解度 ， 高于 時(shí)與水 ， 苯酚 溶于酒精 。 ( 3) 苯 酚有毒 ， 對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用 ， 如果不慎沾到皮膚上立即用 洗滌 。 C 6 H 6 O C 6 H 5 OH 羥基 苯環(huán) 無(wú)色 特殊 粉紅色 不大 65℃ 互溶 酒精 易 3 ． 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響 ， 酚羥基比醇羥基 ； 由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響 ， 苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。 (1) 弱酸性 ( 酸性比碳酸 ) 活潑 活潑 弱 (以上兩個(gè)反應(yīng)，用于苯酚的分離與提純 )。 由于酸性 H2CO3 C6H5OH HCO , 所以不會(huì)生成 。 ( 2) 苯環(huán)上的取代反應(yīng) Na2CO3 ① 此反應(yīng)常用于苯酚的 檢驗(yàn)和 測(cè)定 ； ② 溴原子只能取代酚羥基 位上的氫原子 。 ( 3) 氧化反應(yīng) ： ① 苯酚常溫下常呈 色 ， 是被 O 2 氧化的結(jié)果 ； ② 可使酸性 K M n O 4 溶液褪 色 ； ③ 可以 。 定性 定量 鄰、對(duì) 粉紅 燃燒 科目一考試 2022年科目一模擬考試題 科目二考試 2022年科目二考試技巧、考試內(nèi)容、考試視頻 (4) 顯色反應(yīng)：遇 Fe3 ＋呈 ，可用于檢驗(yàn)苯酚。 (5) 加成反應(yīng) 紫色 考點(diǎn)精講 考點(diǎn)一 醇的催化氧化和消去反應(yīng) 1 ． 醇的催化氧化規(guī)律 (1) 若 α173。C 上有 2 個(gè)氫原子，醇被氧化成醛，如： (2) 若 α173。C 上有 1 個(gè)氫原子，醇被氧化成酮，如： (3) 若 α173。C 上沒(méi)有氫原子 ， 該醇不能被催化氧化 ， 如 2 ． 醇的消去反應(yīng)規(guī)律 (1) 只 有 1 個(gè)碳原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng) 。 (2) β 173。C 上有氫原子 ， 能發(fā)生消去反應(yīng) ， 否則不能 。 特別提示 鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但它們消去反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵 代烴消去反應(yīng)的條件是 Na O H 醇溶液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃 H 2 SO 4 、加熱，應(yīng)用時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別，以免混淆。 例 1 有下列幾種醇 ① CH3CH2CH2OH ( 1) 其中能被催化氧化生成醛的是 ____ ( 填編號(hào)，下同 ) ，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是 ____ ____ ，其中不能被催化氧化的是 __________ 。 解析 醇的催化氧化，實(shí)質(zhì)上是一個(gè)醇分子中脫去兩個(gè)氫原子 ( 一個(gè)來(lái)自羥基，另一個(gè)來(lái)自與羥基直接相連的碳原子上的氫原子 ) 與氧氣或氧化劑中的氧原子結(jié)合成水，同時(shí) “ 醇分子 ”中形成碳氧雙鍵。而醇的消去反應(yīng)是醇中的 — OH 與連 — OH 碳的相鄰碳上的 H 原子結(jié)合成水，同時(shí)生成碳碳雙鍵。 答案 ( 1) ①⑦ ②④ ③⑤⑥ ( 2) ①②③ ⑥ ⑦ ( 2) 與濃 H 2 SO 4 共熱發(fā)生消去反應(yīng) 只生成一種烯烴的是 __ ___ ，能生成三種烯烴的是 ____ ____ ， 不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ______________________ 。 即時(shí)鞏固 1 松油醇是一種調(diào)味香精，它是 α 、 β 、 γ 三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品 A 經(jīng)下列反應(yīng)制得： 試回答： (1) α173。 松油醇的分子式為 __________ 。 (2) α173。 松油醇所屬的有機(jī)物類別是 __________ 。 a ．醇 b ．酚 c ．飽和一元醇 (3) α173。 松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是 ____________ __ 。 a ．加成 b ．水解 c ．氧化 (4) 在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RC OO H
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