【正文】 第 四 章 碳水化合物 重 點(diǎn) 、低聚糖、多糖等物理化學(xué)性質(zhì)； 反應(yīng)及其對食品營養(yǎng)、感觀性狀和安全的影響； ； 難 點(diǎn) 糖類化合物的結(jié)構(gòu)與功能間的關(guān)系 本 章 主 要 內(nèi) 容 第二節(jié) 單糖 及 低聚糖 第三節(jié) 多糖 第一節(jié) 概述 概述 一、碳水化合物的一般概念 (Carbohydrates) 表達(dá)式 Cn(H2O)m 多羥基醛或酮及其衍生物和縮合物。 分 類 按組成分 按功能分 單糖 低聚糖 多糖 結(jié)構(gòu)多糖 儲(chǔ)存多糖 抗原多糖 ? 單糖 —— 不能再被水解的多羥基醛、酮，是碳水化合物的基本單位。單糖又分為醛糖和酮糖。 ? 低聚糖 —— 由 210個(gè)單糖分子縮合而成，水解后生成單糖。 ? 多糖 —— 由 10個(gè)以上單糖分子縮合而成。 根據(jù)組成多糖的單糖種類 ,又分為均多糖和雜多糖。 二、食品中的碳水化合物 ?碳水化合物 在植物中含量 占干重的 80%以上 ? 如：玉米，蔬菜，水果等 ?單糖及低聚糖 主要存在于蔬菜和水果中。 ?多糖 主要存在于玉米，種子，根，莖植物。 從上 圖 表中可以看出 : 天然食物中 游離糖 的含量很少；加工的食品中則較多。 如何將植物源食物中的貯存多糖和結(jié)構(gòu)多糖轉(zhuǎn)化為可溶性多糖？ 目前可采取的方法有： 適時(shí)采收； 采后處理； 加工中添加水解酶等 玉米 在蔗糖轉(zhuǎn)化為淀粉前采摘，加熱破壞轉(zhuǎn)化酶系，玉米很甜。 成熟后采摘或未及時(shí)破壞酶系，玉米失去甜味，而且變硬變老 水果 —— 成熟前采摘，后熟過程中酶促反應(yīng)使淀粉轉(zhuǎn)變?yōu)樘?，水果變軟，變熟，變? 三、食品中碳水化合物的作用 碳水化合物與食品加工質(zhì)量 色澤與碳水化合物 口感與碳水化合物 質(zhì)構(gòu)與碳水化合物 碳水化合物與食品的營養(yǎng) 提供膳食熱量 促進(jìn)腸道蠕動(dòng) 具有保健功能 單糖及低聚糖 一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能 單糖（ Monosaccharides） 低聚糖（ Oligosaccharides） 糖苷（ Glycosides） 手性碳原子 ? 碳水化合物 含有手性碳原子 ，手性碳原子 連接四個(gè)不同的基團(tuán) ，四個(gè)基團(tuán) 在空間的兩種不同排列 （構(gòu)型） 呈鏡面對稱 。 ? 鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu) －差向異構(gòu) ?醛糖： C4 差向異構(gòu) 、 C2 差向異構(gòu) ?酮糖： C5 差向異構(gòu) ? 環(huán)狀結(jié)構(gòu) －端位異構(gòu) 單糖（ Monosaccharides） ? 糖分子中除了 C1外，任何一個(gè)手性碳原子 具有不同的構(gòu)型稱為 差向異構(gòu) 。 ? 如 D－甘露糖是 D－葡萄糖的 C2差向異構(gòu)。 C4 差向異構(gòu) C2 差向異構(gòu) 鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu) －醛糖 C5 差向異構(gòu) 鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu) －酮糖 ?與 ?構(gòu)型 同側(cè) 異側(cè) C1為手性碳原子，它有右側(cè)兩種端位異構(gòu) 環(huán)狀結(jié)構(gòu) ? 己糖構(gòu)象 —— 己糖可以形成 呋喃型 和 吡喃型 環(huán)式與開環(huán)式相互轉(zhuǎn)換 ? β D吡喃葡萄糖溶于水時(shí) ，形成具有： 開環(huán)、五元環(huán)、六元環(huán)及七元環(huán) 等不同異構(gòu)體的混合物。 ? 室溫下，以六元環(huán)為主。 命 名 ? 3個(gè)碳原子：三糖， 1個(gè)手性碳原子 ? 4個(gè)碳原子：四糖， 2個(gè)手性碳原子 ? 5個(gè)碳原子；五糖， 3個(gè)手性碳原子 ? 6個(gè)碳原子：六糖，己糖，己醛糖 n糖有 n2個(gè)手性碳原子 低聚糖（ Oligosaccharides） ? 食品中重要的低聚糖 ? 具有特殊功能的低聚糖 ? 環(huán)狀低聚糖 食品中重要的低聚糖 —— 麥芽糖 ? 淀粉水解后得到的 二糖 ? 具有潛在的游離醛基，是一種 還原糖 ? 溫和的甜味劑 ?— 1,4 糖苷配基 D葡萄糖 D半乳糖 D葡萄糖 β1,4 糖苷配基 食品中重要的低聚糖 —— 乳糖 ? 牛乳中的 還原性二糖 ? 發(fā)酵過程中轉(zhuǎn)化為 乳酸 ? 在乳糖酶作用下水解 ? 乳糖不耐癥 ? 發(fā)酵乳制品 如大多數(shù)酸奶和干酪中 乳糖含量很少 ，一些 乳糖發(fā)酵過程中被轉(zhuǎn)化成乳酸 。 ? 乳糖在水解成 單糖 D葡萄糖和 D半乳糖 之后 才能作為能量利用 。 ? 乳糖到達(dá)小腸后才被消化， 小腸內(nèi)存在乳糖酶 。 ? 乳糖促進(jìn)腸道鈣的吸收和保留 。 乳糖 D葡萄糖 + D半乳糖 乳糖酶 乳糖不耐癥 ?乳糖保留在小腸腸腔內(nèi)，由于滲透壓的作用，乳糖有 將液體引向腸腔的趨勢，產(chǎn)生腹脹和痙攣 。 ?乳糖不耐癥隨著年齡增大而加重。 ?有兩種方法可以克服乳糖酶缺乏的影響， ? 一種方法是 通過發(fā)酵如在生產(chǎn)酸奶和乳制品時(shí)除去乳糖 ? 另一種方法是 加入乳糖酶減少乳中乳糖 。 1 2 ? α 葡萄糖和 β 果糖頭頭相連 ? 非還原性二糖 ? 具有極大的 吸濕性和溶解性 ， 能形成具 高滲透性 的高濃度溶液?？捎米?防腐劑和保濕劑 。 ? 冷凍保護(hù)劑， 可防止脫水和由冷凍引起的結(jié)構(gòu)和質(zhì)構(gòu)的破壞。 ? 甘蔗與甜菜 食品中重要的低聚糖 —— 蔗糖 ?三糖 ?麥芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖 ?聚合度為 4～ 10的低聚糖 ?麥芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖 食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 ?功能性食品 ?西方國家 ： 低熱、低脂、低膽固醇、低鹽、低糖及高纖維食品 ?日本 ： 功能食品因子 ， 低聚糖和短肽 ?功能性低聚糖 ?低聚果糖、乳果聚糖、低聚異麥芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖等。 ?功能性低聚糖的主要功能 ?增殖雙歧桿菌維護(hù)腸道健康 具有特殊功能的低聚糖 —— 低聚果糖 2 1 β2,1 GF2 GF4 GF3 ? 增殖雙歧桿菌 ? 難水解，熱量低 ? 抑制腐敗菌，維護(hù)腸道健康 ? 防止齲齒 ? 香蕉、蜂蜜、大蒜、西紅柿、洋蔥 生理活性： 環(huán)狀低聚糖 又名 沙丁格糊精 或 環(huán)狀淀粉 ，由 α Ｄ 葡萄糖通過 1,4糖苷鍵首尾相連構(gòu)成。 聚合度為 6,7,8,分別稱為 ?,?,?環(huán)狀糊精。 N=6 N=7 N=8 環(huán)狀糊精的立體結(jié)構(gòu)示意圖 ? 高度對稱性 ? 圓柱形 ? OH在外側(cè)， CH和 O在環(huán)內(nèi)側(cè) ? 環(huán)的外側(cè)親水，中間空穴是疏水區(qū)域 ? 作為微膠囊壁材，包埋脂溶性物質(zhì) 風(fēng)味物、香精油、膽固醇 環(huán)狀糊精的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： ? 保持食品香味的穩(wěn)定 食用香精和 調(diào) 味劑用 CD包接，用于烤焙食品，速溶食品，速食食品，肉食及罐頭食品，可使之留香持久，風(fēng)味穩(wěn)定。 ? 保持天然食用色素的穩(wěn)定 如：蝦 青 素經(jīng) CD的包接，提高對光和氧的穩(wěn)定性。 ? 食品保鮮 將 CD和其它生物多糖制成保鮮劑涂于面包、糕點(diǎn)表面可起保水保形作用 ? 除去食品的異味 魚品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用 CD包接可除去 環(huán)狀糊精的應(yīng)用 ? 是由單糖或低聚糖的 半縮醛羥基 和另一個(gè)分子中的 OH、 NH SH（巰基）等發(fā)生 縮合反應(yīng) ， 失去水后形成 的化合物。 ? 組成 ：糖 、 配