有機化工生產(chǎn)技術(shù)chapt9芳徑系列產(chǎn)品的生產(chǎn)(已修改)
2025-01-17 01:20 本頁面
【正文】 1 2 章目錄 概述 第一節(jié) 苯烷基化制乙苯 生產(chǎn)技術(shù) 第二節(jié) 苯乙烯 生產(chǎn)技術(shù) 第三節(jié) 硝基苯催化加氫生產(chǎn)苯胺 第四節(jié) 對二甲苯氧化生產(chǎn)對苯二甲酸 3 概述 芳烴生產(chǎn)概述 芳烴系列化工產(chǎn)品的生產(chǎn)就是以三苯（苯、甲苯、二甲苯）為主要原料生產(chǎn)它們的衍生物。這些衍生物都是很重要的有機化工原料，可以生產(chǎn)許多精細化工產(chǎn)品以及高分子產(chǎn)品。 三苯的應(yīng)用范圍非常廣泛。近幾十年來，苯、甲苯、二甲苯的應(yīng)用范圍已從原來的炸藥、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等傳統(tǒng)化學(xué)工業(yè)迅速擴大到高分子材料、合成橡膠、合成纖維、合成洗滌劑、表面活性劑、涂料、增塑劑等新型工業(yè)。 C9及 C10等重芳烴是生產(chǎn)石油芳烴過程中數(shù)量可觀的產(chǎn)品或聯(lián)產(chǎn)品。經(jīng)分離后，有些重芳烴，如偏三甲苯、均三甲苯、甲乙苯及均四甲苯等具有特定的分子結(jié)構(gòu)，已成為精細化工產(chǎn)品的寶貴資源。在生產(chǎn)高溫樹脂、特種涂料、增塑劑、固化劑等精細化工產(chǎn)品中，充分顯示了重芳烴獨特的使用性能，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、合成材料以及國防和宇航工業(yè)等尖端科技部門。 4 第一節(jié) 苯烷基化生產(chǎn)乙苯 二、 生產(chǎn)原理 三、 操作條件 一、 概述 苯烷基化生產(chǎn)乙苯 四、 工藝流程 5 一、概述 乙苯 概述 １ .乙苯的性質(zhì)和用途 2．生產(chǎn)方法 物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 苯和乙烯烷基化 芳烴生產(chǎn)過程的 C8芳烴分離 用途 乙苯是無色透明液體，具有芳香氣味，沸點 ℃ ，凝固點 － ℃ ?？扇苡谝掖?、 苯、四氯化碳和乙醚等，而幾乎不溶于水。乙苯易燃，其蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物，其爆炸范圍 ～ %。乙苯有毒，其蒸汽會刺激眼睛、呼吸器官和細膜，并能使中樞神經(jīng)系統(tǒng)先興奮而后呈麻醉狀態(tài)。工作場所最高允許濃度為100 10ml/m3。 乙苯側(cè)鏈容易氧化，其氧化產(chǎn)物隨氧化劑的強弱及反應(yīng)條件的不同而不同。例如，用強氧化劑（高錳酸鉀等）氧化或在催化劑作用下用空氣或氧氣進行氧化，生產(chǎn)苯甲酸；若用緩和的氧化劑或在緩和的反應(yīng)條件下進行氧化，則生成苯乙酮。乙苯分子的側(cè)鏈在一定條件下，可從相鄰的兩個碳原子上脫去 l個氫原子而形成 C=C雙鍵，生成苯乙烯。 乙苯是一個重要的有機化工中間體 ， 是芳烴系列產(chǎn)品中最重要的一個產(chǎn)品 ， 也是苯的最主要產(chǎn)品 。 它主要用于脫氫生產(chǎn)苯乙烯；其次是用作溶劑 、 稀釋劑以及用于生產(chǎn)二乙基苯 、 苯乙酮 、 乙基蒽醌等；乙苯還是醫(yī)藥工業(yè)的重要原料 。 6 二、生產(chǎn)原理 1． 主、副反應(yīng) 3． 烷基化催化劑 ２． 反應(yīng)機理 7 1．主、副反應(yīng) 主反應(yīng)： + ( 氣 )+ C 2 H 4 副反應(yīng)： + C 2 H 4 烷基轉(zhuǎn)移反應(yīng)： + 2 — C2H5 — C2H5 C2H5 — C2H5 C2H5 — C2H5 — C2H5 8 ２．反應(yīng)機理 在氯化氫存在下，乙烯與三氯化鋁加成生成二元絡(luò)合物 二元絡(luò)合物再與苯作用生成三元絡(luò)合物 在三元絡(luò)合物作用下，烷基化反應(yīng)按下式進行 乙基絡(luò)合物又與原料苯或產(chǎn)物（如二乙基苯）起復(fù)分解反應(yīng)，產(chǎn)生烷基轉(zhuǎn)移反應(yīng)。 2AlCl3+HCl+C2H4 Al2Cl6RCl Al2Cl6RCl+C6H6 Al2Cl6C6H5RH Cl Al2Cl6C6H5RH Cl+CH2= CH2 Al2Cl6C6H4R2H Cl Al2Cl6C6H4R2H Cl+C6H6 Al2Cl6C6H5RH Cl+C6H5R 9 3．烷基化催化劑 3．烷基化催化劑分類 （ 1）酸性鹵化物類 （ 2）質(zhì)子酸類 （ 3）分子篩類 主要有 AlBr AlCl FeCl BFZnCl2等。目前普遍采用的是氯化鋁催化劑，并加少量氯化氫以促進反應(yīng)。 主要有 H2SO H3PO HF等 。 最常采用的是磷酸 硅藻土固體催化劑 ， 具有選擇性高 、 腐蝕性小及三廢排放量小的優(yōu)點 。 其缺點是反應(yīng)溫度和壓力較高 ，多烷基苯不能在烷基化條件下進行脫烷基反應(yīng) 。 ?以分子篩為催化劑的烷基化反應(yīng)，具有活性高、反應(yīng)選擇性高、烯烴轉(zhuǎn)化率高、反應(yīng)可在較低壓力下進行，過程三廢排放量極少，對設(shè)備無腐蝕等特點，是一種頗有前途的烷基化催化劑。 10 三、操作條件 １．反應(yīng)溫度 4．催化劑用量 2．原料純度 3．原料配比 烷基化反應(yīng)為放熱反應(yīng)，溫度較低時反應(yīng)就可以達到理想的轉(zhuǎn)化率，但反應(yīng)速度極慢。提高反應(yīng)溫度，雖可以加快乙基化的反應(yīng)速度，但不利于烯烴的吸收（本質(zhì)結(jié)果就是轉(zhuǎn)化率低）。溫度
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