高等有機化工工藝學(xué)13硝基化合物(已修改)
2025-10-23 06:41 本頁面
【正文】 第十三章 硝基化合物的合成 第一節(jié) 取代反應(yīng)合成硝基化合物 : 一、脂肪烴的硝化 在液相或氣相中，烷烴可與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基烷烴，是工業(yè)上合成簡單的硝基烷的重要方法。 由于其產(chǎn)品的復(fù)雜以及強烈的反應(yīng)條件，所以該法很少用于實驗室的制備。 例如，丁烷氣相硝化生成硝基甲烷、硝基乙烷、 1— 硝基丙烷、 2— 硝基丙烷、 1—硝基丁烷和 2— 硝基丁烷的混合物。顯然，在反應(yīng)過程中同時發(fā)生了碳鏈的熱裂和硝化。 環(huán)烷烴進行直接硝化時，往往可以獲得良好產(chǎn)率的硝基環(huán)烷烴。 環(huán)己烷與硝酸于 300一 315℃ 進行氣相反應(yīng)，以 69． 3％的產(chǎn)率生成硝基環(huán)己烷 烷基苯與稀硝酸在密閉容器中加熱反應(yīng)，烷基部分可順利地發(fā)生硝化，生成 α硝基取代的烷基苯。 乙苯與相對密度為 1． 075的稀硝酸于 105— 108℃ 反應(yīng)數(shù)小時，即可得 44％產(chǎn)率的 α硝基乙苯。 烷烴的直接硝化，除了用硝酸外，氮的氧化物 (如二氧化氮、五氧化二氮等 )亦是有效的硝化試劑。 在 N羥基鄰苯二甲酰亞胺催化下，用二氧化氮可使烷烴硝化。 羧 酸酐與硝酸反應(yīng)生成混酐，進行熱解，可得到硝基烷烴。 過量的戊酐與 90％的硝酸于室溫下反應(yīng)，則生成戊酸和硝跋的混合酸酐，將它 在 280℃ 溫度下熱型解，生成 1硝基丁烷。 二、 芳烴的硝化 芳烴的直接硝化是合成芳香族化合物重要的方法?？墒狗紵N硝化的試劑很多，如硝酸及其鹽、硝酸酯、硝翁鹽、二氧化氮和五氧化二氮等。 通常，硝化試劑的選擇取決于硝化試劑及芳香族化合物的反應(yīng)活性、硝化的區(qū)域選擇性和一元硝化及多硝化的控制
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