[理學(xué)]第5章醇、酚、醚(已修改)
2024-12-20 01:05 本頁面
【正文】 第五章醇、酚、醚 Alcohol Phenol and Ether Chapter 5 醇、酚、醚的定義 醇和酚和醚都含有羥基，羥基與脂肪烴基相連 稱醇，與芳香烴基相連稱酚。 烴基與 — O— 醚鍵相連構(gòu)成醚。 Ⅰ 醇 Alcohol 167。 RCH2OH:可看成脂肪烴中 H被 OH取代的 產(chǎn)物，亦可看成 H OH中 H被烴基取代的產(chǎn)物 ① 按 OH數(shù) 目分類： 一元醇： CH2— CH— CH2 OH OH OH 多元醇： CH2— CH2 OH OH 二元醇： 伯醇 ： RCH2OH 叔醇 ： R3COH 仲醇 ： R2CHOH OH ② 按烴基結(jié) 構(gòu)分類： 脂環(huán)醇： 脂肪醇： 芳香醇： 飽和醇 ： RCH2OH 不飽和醇 ： CH2=CHCH2OH CH2OH 伯醇 (第一醇 )(1176。 醇 ) 仲醇 (第二 )醇 (2176。 醇 ) 叔醇 (第三醇 )(3176。 醇 ) 一 . 醇的分類 乙二醇 丙三醇 ?例如： ? 飽和醇 乙醇 異丙醇 新戊醇 環(huán)己醇 ? 不飽和醇 烯丙醇 炔丙醇 ? 芳醇 苯甲醇 (芐醇 ) CH2=CHCH2OH CH?CCH2OH C H 2 O HCH3CH2OH OHCH3— CH— CH3 OH ? 醇的構(gòu)造異構(gòu)包括碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。 ? 例如： 正丁醇 異丁醇（ 2甲基 1丙醇） ? 官能團(tuán)位置異構(gòu)： 正丙醇 異丙醇 二、 醇的異構(gòu)和命名 ? 碳鏈異構(gòu)： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH CH3— CH— CH3 OH CH3— CH— CH2OH CH3 相同碳數(shù)的 醇和醚 ,互為官能團(tuán)異構(gòu) ? 例如 :CH3CH2OH與 CH3OCH3 ? 丁醇與乙醚等 (1) 習(xí)慣命名法 : (2) 衍生物命名法 : (3) 系統(tǒng)命名法 : ?命名： ? 低級(jí)的醇可以按烴基的習(xí)慣名稱后面加一 “ 醇 ” 字來命名 . ? 對(duì)于結(jié)構(gòu)不太復(fù)雜的醇 ,可以 甲醇 作為母體 ,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物來命名 . ? 選擇含有羥基的最長碳鏈作為主鏈 ,而把支鏈看作取代基 。主鏈中碳原子的編號(hào)從靠近羥基的一端開始 ,按照主鏈中所含碳原子數(shù)目而稱為某醇 。支鏈的位次 、 名稱及羥基的位次寫在名稱的前面 。 ? 構(gòu)造式 習(xí)慣命名法 衍生物命名法 系統(tǒng) ? (4) 不飽和醇 的系統(tǒng)命名 :應(yīng)選擇連有羥基同時(shí)含有重鍵 (雙鍵和三鍵 )碳原子在內(nèi)的碳鏈作為主鏈 ,編號(hào)時(shí)盡可能使羥基的位號(hào)最小 : 4(正 )丙基 5己烯 1醇 (5) 芳醇的命名 ,可把芳基作為取代基 : 3苯基 2丙烯 1醇 (肉桂醇 ) 1苯乙醇 (?苯乙醇 ) 2苯乙醇 (?苯乙醇 ) C H 2 C H 3O H1 2? ? C H 2 C H 2 12O H? ? ? (6) 多元醇 : 結(jié)構(gòu)簡單的常以俗名稱呼 ,結(jié)構(gòu)復(fù)雜的 ,應(yīng)盡可能選擇包含多個(gè)羥基在內(nèi)的碳鏈作為主鏈 ,并把羥基的數(shù)目 (以二 、 三 、 … 表示 )和位次 (用 1,2,… 表示 )放在醇名之前表示出來 . ? ? 二醇 — 兩個(gè)羥基處于相鄰的兩個(gè)碳原子上的醇 . ? ? 二醇 — 兩個(gè)羥基所在碳原子間相隔一個(gè)碳原子的醇 . ? ?二醇 — 相隔兩個(gè)碳原子的醇 . ? 例 1: 1,2乙二醇 簡稱 :乙二醇 俗名 :甘醇 (? 二醇 ) 1,2丙二醇 (? 二醇 ) 1,3丙二醇 (? 二醇 ) ? 例 2: 1,2,3丙三醇 簡稱 :丙三醇 ( 俗稱 : 甘油 ) 2,2雙 (羥甲基 )1,3丙二醇 (俗名 : 季戊四醇 ) 順 1,2環(huán)戊二醇 (a) 甲醇的成鍵軌道 (b)甲醇分子中氧原子四面體結(jié)構(gòu) ? 在醇分子中的 O — H鍵也是 氧原子 以一個(gè) sp3雜化軌道與氫原子的 1s軌道相互交蓋成鍵的 。 C— O鍵是碳原子 的一個(gè) sp3雜化軌道與氧原子的一個(gè) sp3雜化軌道相互交蓋而成： 167。 （ 1）路易斯酸、堿 HOR ???R O H R OH R O H 離子型取代反應(yīng) （ 2）羥基 H的反應(yīng)活性 R O H 由于 R基具有 +I（斥電子）誘導(dǎo) 作用，使羥基氧上的負(fù)電核增加，降低了 OH鍵的極性，因此，醇的羥基上的烷基愈多，羥基 上氫的活潑性愈小與醇形成氫鍵的能力愈小。 醇的反應(yīng)活性為 : 甲醇 伯醇 仲醇 叔醇 R C C OH H H H H α β 167。 一、醇的物理性質(zhì) ? 低級(jí)醇為具有酒味的無色透明液體。 ? C12以上的直鏈醇為固體。 ? 低級(jí)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的沸點(diǎn)高得多（ Why？） 。 (醇分子間氫鍵締合 ) OHRORH OHRHOR直鏈伯醇的沸點(diǎn)最高，帶支鏈的醇的沸點(diǎn)要低些， 支鏈越多，沸點(diǎn)越低 。 正丁醇 異丁醇 仲丁醇 叔丁醇 沸點(diǎn)： ℃ 108℃ ℃ ℃ ?直鏈伯醇的沸點(diǎn) ? 甲醇 、 乙醇 、 丙醇都能與水混溶 ， 混溶時(shí)有熱量放出 ，并使體積縮小 。 ? 自正
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