醫(yī)學(xué)糖與苷ppt課件(已修改)
2024-11-15 18:20 本頁(yè)面
【正文】 第二章 糖與苷 概述： 糖類(lèi) (Saccharide， carbohydrates） 糖在天然藥物中的存在： 占植物干重的 80%90%，如人參、黃芪、靈芝、香菇等 . 糖類(lèi) 與 核酸 、 蛋白質(zhì) 、 脂質(zhì) 一起合稱(chēng)為生命活動(dòng)所必需的四大類(lèi)化合物。 糖的分類(lèi)（根據(jù)糖能否水解及水解產(chǎn)物） ①單糖； ②低聚糖； ③多糖 苷類(lèi)（ glycosides)： 也叫苷或配糖體，是由糖或糖的衍生物與 另一非糖物質(zhì)（稱(chēng)苷元）通過(guò)糖的半縮醛羥 基與苷元脫水形成的一類(lèi)物質(zhì)。 苷元：如黃酮、蒽醌、萜、生物堿等 第一節(jié) 單糖的立體化學(xué) 一、單糖（ monosaccharide) 多羥基醛或多羥基酮類(lèi)化合物，是組成糖類(lèi)及其衍生物的基本單元。 二、單糖結(jié)構(gòu)的三種表示方法 （ 一 ） Fischer投影式 書(shū)寫(xiě)注意事項(xiàng)： ① 碳鏈盡量放在垂直方向上 ， 氧化態(tài)高的碳原子置于上端 ， 氧化態(tài)低的置于下端； ② 其他基團(tuán)放在水平方向上； ③ 垂直方向碳鏈伸向紙面后方，水平方向碳鏈伸向紙面前方（ 橫前豎后 ）； ④ 將分子結(jié)構(gòu)投影到紙面上，橫線與豎線的 交叉點(diǎn)表示碳原子； ⑤ 投影式只能在紙面上旋轉(zhuǎn) (180176。 n)，不能脫離紙面翻轉(zhuǎn)； C H OO HO HO HH OC H2O HHHHH D葡萄糖 (Dglucose) 1 2 3 4 5 6 Fischer投影式 R R R S （ 二 ） Haworth投影式 糖在水溶液中主要是以環(huán)狀半縮醛或半縮酮的形式存在 。 Haworth投影式特點(diǎn)： ① 左上右下 （ 與 Fischer投影式對(duì)應(yīng) ） ② 成環(huán)碳原子 (C4或 C5)旋轉(zhuǎn) 120176。 ③ 環(huán)上 OH可不標(biāo)出 五元氧環(huán)的糖 —— 呋喃糖 六元氧環(huán)的糖 —— 吡喃糖 OαD葡萄吡喃糖 OC H2O HO HO HO HO HαD葡萄呋喃糖 復(fù)習(xí) :葡萄糖的變旋現(xiàn)象，某些特性及環(huán)型結(jié)構(gòu) 1. 葡萄糖的變旋現(xiàn)象 D(+)葡萄糖 ?D(+)葡萄糖 （無(wú)結(jié)晶水） ?D(+)葡萄糖 在乙醇中重結(jié)晶 在吡啶中重結(jié)晶 在 HOAc中重結(jié)晶 mp 146oC mp 150oC H2O H2O 濃縮 (?) D(+)葡萄糖 的水溶液 (?) D(+)葡萄糖 的水溶液 [?]D = + 112o 放置 [?]D = + 放置 所得溶液 [?]D = (1) D葡萄糖 只能與一分子醇（甲醇）形成縮醛。 (2) 不與 NaHSO3反應(yīng)。 (3) IR圖譜中沒(méi)有羰基的伸縮振動(dòng)。 (4) 1HNMR圖譜中沒(méi)有醛基質(zhì)子的吸收峰。 (5) 能與斐林試劑、土倫試劑、 H2NOH、 HCN、 Br2水 等發(fā)生反應(yīng)。 （有醛基） 復(fù)習(xí)：葡萄糖的 其它特性 無(wú)醛基 問(wèn)題 ：葡萄糖的 鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu) 無(wú)法合理解釋上述各種特性！ 環(huán)狀半縮醛、半縮酮的啟迪，糖環(huán)形結(jié)構(gòu)的提出。 復(fù)習(xí)： 糖環(huán)形結(jié)構(gòu)的提出 OHHH C H 2 O HO H O H O H HH ， O HO C H 2 O HO H O H O H H ， O
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